34123-59-6
中文名稱
N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲
英文名稱
Isoproturon
CAS
34123-59-6
EINECS 編號
251-835-4
分子式
C12H18N2O
MDL 編號
MFCD00078684
分子量
206.28
MOL 文件
34123-59-6.mol
更新日期
2024/07/09 08:30:22
34123-59-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲異丙隆
3-(4-異丙基苯基)-1,1-二甲基脲
N,N-二甲基-N’-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲
異丙隆原粉
3-對-異丙苯基-1,1-二甲基脲
異丙隆可濕性粉劑
N'-(4-異丙苯基)-N,N-二甲基脲
異丙隆/N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲
英文別名
3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA3-P-CUMENYL-1,1-DIMETHYLUREA
ALON
ALON(R)
ARELON
ARELON(R)
DHANULON
GRAMINON(R)
GUIDELINE
IPROFILE
IPU
ISOGUARD
ISOPROTURON
'LGC' (1406)
N,N-DIMETHYL-N'-[4-(1-METHYLETHYL)-PHENYL]UREA
PANRON
PASPORT
PROTUGAN
TOLKAN(R)
1,1-dimethyl-3-(p-isopropylphenyl)-ure
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色無臭粉末。m.p.155～156℃，蒸氣壓為3.3×10-6Pa (20℃)，可溶于大多數(shù)有機溶劑，常溫下水中溶解度17%。對光、酸、堿穩(wěn)定。
熔點158°
沸點345.15°C (rough estimate)
密度1.0310 (rough estimate)
折射率1.4760 (estimate)
閃點100 °C
儲存條件APPROX 4°C
酸度系數(shù)(pKa)15.06±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
水溶解性60mg/L(20 ºC)
最大波長(λmax)240nm(H2O)(lit.)
Merck14,5218
BRN2214033
LogP2.870
CAS 數(shù)據(jù)庫34123-59-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Urea, n,n-dimethyl-n'-[4-(1-methylethyl)phenyl]-(34123-59-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Isoproturon (34123-59-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H351-H361f-H373-H410
危險品標志Xi;N,N,Xi,Xn,F
危險品運輸編號UN 3077
WGK Germany3
RTECS號YT0170000
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29242990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)34123-59-6(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬選擇性除草劑用途二
異丙隆為選擇性除草劑，芽前、芽后都能使用。用于小麥、大麥、棉花、玉米、大豆、豌豆、蠶豆、花生等作物地防除看麥娘、馬唐、野燕麥、藜、早熟禾等雜草，對扁蓄、獨行草、益母草、黃花蒿等效果較差。推薦施藥量12～22.5g有效成分/100m2。與禾草靈混用，防除野燕麥和闊葉雜草效果較好。用途三
該品為選擇性干擾雜草光合作用的取代脲類除草劑。主要用于麥類、大豆、棉花、玉米等地防除看麥娘、早熟禾馬唐、野燕麥、狗尾草等雜草。制備方法
方法一
異氰酸酯法異氰酸異丙苯酯的制備 以甲苯為溶劑，4-異丙基苯胺與光氣作用生成異氰酸異丙苯酯。
異丙隆的合成 異氰酸異丙苯酯與二甲胺加及生成異丙隆。投料經(jīng)為異氰酸酯：二甲胺=1：1 （mol比）；滴加溫度15℃，時間20min；反應(yīng)溫度20～30℃，時間2h。以水為溶劑，收率95%。
氨基甲酰氯法
先制備N,N-二甲基氨基甲酰氯的制備； 再與4-異丙基苯胺作用合成異丙隆。
非光氣法
對異遭受基三氯乙酰苯胺的制備 將13.5g (0.1mol)對異丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后，攪拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷，溫度控制在100～110℃，滴畢恒溫反應(yīng)30min，然后加入100mL冰水，抽濾收集固體并用水洗至中性，用乙醇/水重結(jié)晶，得白色結(jié)晶，收率91%， m.p.123～125℃。
異丙隆的合成 將14.0g (0.05mol)對異丙基三氯乙酰苯胺、5.0g（0.125mol)氫氧化鈉、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亞砜加入反應(yīng)器中，于60～80℃反應(yīng)30min，反應(yīng)畢傾入水中，抽濾收集固體，用乙醇/水重結(jié)晶，得白色固體，收率95%，m.p.152～154℃。
據(jù)Atanassova， I.A.報道，此反應(yīng)過程可能是對異丙基三氯乙酰苯胺在堿的作用下，首先生成中間體對異丙基異氰酸苯酯，然后立即與二甲胺作用生成異丙醇。
采用非光氣法合成異丙隆，還可用尿素代替光氣，在水溶液中與對異丙基苯胺反應(yīng)，生成中間體對異丙基苯脲，然后再與二甲胺水溶液反應(yīng)，合成異丙隆，總收率達76%。
方法二
由對異丙基苯異氰酸酯與二甲胺反應(yīng)而得。將33%的二甲胺水溶液加入反應(yīng)瓶，加水，冷卻至0-5℃時，加速攪拌，滴加對異丙基苯異氰酸酯。在0-5℃下攪拌反應(yīng)2h，抽濾，將濾餅在丙酮中重結(jié)晶即得成品。原料消耗定額：對異丙基苯胺（95%）980kg/t、二甲胺（40%）950kg/t、光氣（80%）840kg/t、氯氣570kg/t。常見問題列表
作用機理
異丙隆是光合作用電子傳遞的抑制劑，屬取代脲類選擇性苗前、苗后除草劑，亦具有選擇內(nèi)吸活性。藥劑主要經(jīng)雜草根和莖葉吸收，在導(dǎo)管內(nèi)隨水分向上傳導(dǎo)到葉，多分布在葉尖和葉緣，在綠色細胞內(nèi)發(fā)揮作用，干擾光合作用的進行。在光照下不能放出氧和二氧化碳，有機物生成停止，敏感雜草因饑餓而死亡。陽光充足、溫度高、土壤濕度大有利于藥效發(fā)揮，干旱時藥效差。癥狀是敏感雜草葉尖、葉緣褪綠，葉黃，最后枯死。耐藥性作物和敏感雜草因?qū)λ巹┑奈?、傳?dǎo)和代謝速度不同而具有選擇性。
毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為1800mg/kg，雌性為2400mg/kg；對大鼠進行30d以上毒性試驗，無作用劑量為500mg/kg。