334618-23-4
中文名稱
(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽
英文名稱
(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
CAS
334618-23-4
分子式
C5H14Cl2N2
MDL 編號(hào)
MFCD06799458
分子量
173.08
MOL 文件
334618-23-4.mol
更新日期
2025/01/20 14:13:37
334618-23-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
R-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽
英文別名
(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE 2HCL(R)-3-AMINOPIPERIDINE 2HCL
R-3-AMINOPIPERIDINE DIHCL
(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-3-PIPERIDINAMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDINE-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDIN-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-piperidin-3-amine
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)190-195 °C
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度少許溶于甲醇和水
形態(tài)粉末
顏色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
敏感性吸濕性
InChIKeyGGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)334618-23-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H318-H335
防范說(shuō)明P261-P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R37/38-R41
安全說(shuō)明S26-S39
WGK Germany2
海關(guān)編碼29339900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
（R）-3-氨基哌啶二鹽酸鹽已被用作制備衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制劑的反應(yīng)物。
概述
( R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽作為一手性化合物，是重要的化工及醫(yī)藥藥物合成中間體，在化工及醫(yī)藥界有著重要的應(yīng)用，是新型精細(xì)化工，低毒農(nóng)藥，高附加值醫(yī)藥以及化學(xué)助劑的重要中間體，醫(yī)藥界主要用來(lái)合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制劑，如曲格列汀，阿格列汀等糖尿病藥物，市場(chǎng)需求量大，具有一定的研究意義。合成工藝
（R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽主要有以下幾種合成方法：
1、以3-氨基吡啶為起始原料，經(jīng)催化氫化還原得到外消旋的3-氨基哌啶，然后用手性試劑拆分，得到( R)-3-氨基哌啶，此方法收率較低，且在催化還原3-氨基吡啶時(shí)需要高壓釜和價(jià)格昂貴的催化劑，實(shí)際操作中比較困難；
2、以D-鳥氨酸鹽酸鹽為起始原料，在-78-45℃之間與二氯亞砜反應(yīng)，再通過(guò)強(qiáng)堿性陰離子交換樹脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品，純化后通過(guò)LiAlH4還原成(R)-3-氨基哌啶，最后成鹽酸鹽，此方法以手性原料鳥氨酸為起始原料，合成過(guò)程中會(huì)出現(xiàn)外消旋現(xiàn)象，同時(shí)鳥氨酸的價(jià)格昂貴，反應(yīng)在深低溫(-78 ℃) 條件下進(jìn)行，操作性較差，同時(shí)用到了容易爆炸的四氫鋁鋰，增加了操作成本；
3、以煙酰胺為原料通過(guò)催化氫化還原，Boc保護(hù)，Hofman降解，手性拆分，脫保護(hù)成鹽酸鹽，此步反應(yīng)條件較前幾個(gè)路線較為溫和，雖然在煙酰胺的催化氫化時(shí)條件較為苛刻，但是有很大的改進(jìn)空間；
4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺為原料，通過(guò)細(xì)菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )將(S)-3-哌啶甲酰胺分解，得到(R)-3-哌啶甲酰胺，然后氨基的Boc保護(hù)，Hofman降解，脫保護(hù)成鹽酸鹽，此方法較為新穎，通過(guò)細(xì)菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)將S構(gòu)型的異構(gòu)體作為碳源分解而得到相反構(gòu)型的R型異構(gòu)體，但是細(xì)菌分解的分離工藝要求很高，操作成本大，目前暫時(shí)難以實(shí)現(xiàn)工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn)； 用途
試劑上用作雜環(huán)二胺N-芳基化反應(yīng)物；合成取代喹諾酮的反應(yīng)物，能降低光毒性風(fēng)險(xiǎn)。(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A2787 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride | 334618-23-4 | 200mg | 80元 |
| 2024/11/08 | A2787 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride | 334618-23-4 | 1g | 190元 |
| 2024/11/08 | XW3346182342 | (R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (r)-(-)-3-aminopiperidine dihydrochloride;3-piperidinamine dihydrochloride | 334618-23-4 | 5G | 167元 |