334618-23-4
中文名稱
(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽
英文名稱
(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
CAS
334618-23-4
分子式
C5H14Cl2N2
MDL 編號
MFCD06799458
分子量
173.08
MOL 文件
334618-23-4.mol
更新日期
2024/10/29 21:27:56
334618-23-4 結構式
基本信息
中文別名
R-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽
英文別名
(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE 2HCL(R)-3-AMINOPIPERIDINE 2HCL
R-3-AMINOPIPERIDINE DIHCL
(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-3-PIPERIDINAMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDINE-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDIN-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-piperidin-3-amine
物理化學性質
熔點190-195 °C
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度少許溶于甲醇和水
形態(tài)粉末
顏色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
敏感性吸濕性
InChIKeyGGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫334618-23-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
（R）-3-氨基哌啶二鹽酸鹽已被用作制備衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制劑的反應物。
概述
( R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽作為一手性化合物，是重要的化工及醫(yī)藥藥物合成中間體，在化工及醫(yī)藥界有著重要的應用，是新型精細化工，低毒農藥，高附加值醫(yī)藥以及化學助劑的重要中間體，醫(yī)藥界主要用來合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制劑，如曲格列汀，阿格列汀等糖尿病藥物，市場需求量大，具有一定的研究意義。合成工藝
（R)-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽主要有以下幾種合成方法：
1、以3-氨基吡啶為起始原料，經(jīng)催化氫化還原得到外消旋的3-氨基哌啶，然后用手性試劑拆分，得到( R)-3-氨基哌啶，此方法收率較低，且在催化還原3-氨基吡啶時需要高壓釜和價格昂貴的催化劑，實際操作中比較困難；
2、以D-鳥氨酸鹽酸鹽為起始原料，在-78-45℃之間與二氯亞砜反應，再通過強堿性陰離子交換樹脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品，純化后通過LiAlH4還原成(R)-3-氨基哌啶，最后成鹽酸鹽，此方法以手性原料鳥氨酸為起始原料，合成過程中會出現(xiàn)外消旋現(xiàn)象，同時鳥氨酸的價格昂貴，反應在深低溫(-78 ℃) 條件下進行，操作性較差，同時用到了容易爆炸的四氫鋁鋰，增加了操作成本；
3、以煙酰胺為原料通過催化氫化還原，Boc保護，Hofman降解，手性拆分，脫保護成鹽酸鹽，此步反應條件較前幾個路線較為溫和，雖然在煙酰胺的催化氫化時條件較為苛刻，但是有很大的改進空間；
4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺為原料，通過細菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )將(S)-3-哌啶甲酰胺分解，得到(R)-3-哌啶甲酰胺，然后氨基的Boc保護，Hofman降解，脫保護成鹽酸鹽，此方法較為新穎，通過細菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)將S構型的異構體作為碳源分解而得到相反構型的R型異構體，但是細菌分解的分離工藝要求很高，操作成本大，目前暫時難以實現(xiàn)工業(yè)大規(guī)模生產； 用途
試劑上用作雜環(huán)二胺N-芳基化反應物；合成取代喹諾酮的反應物，能降低光毒性風險。(R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽價格(試劑級)
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/08/19 | A2787 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride | 334618-23-4 | 200mg | 80元 |
| 2024/08/19 | A2787 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride | 334618-23-4 | 1g | 190元 |
| 2024/08/19 | XW3346182342 | (R)-3-氨基哌啶二鹽酸鹽 (r)-(-)-3-aminopiperidine dihydrochloride;3-piperidinamine dihydrochloride | 334618-23-4 | 5G | 167元 |