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32988-50-4

中文名稱 紫霉素
英文名稱 viomycin
CAS 32988-50-4
分子式 C25H43N13O10
分子量 685.696
MOL 文件 32988-50-4.mol
32988-50-4 結(jié)構(gòu)式 32988-50-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
紫霉素
紫黴素
化合物 T23506
英文別名
Viocin
viomycin
Vioactane
Coliomycin
FLORIMYCIN
Vinacetin A
Tuberactinomycin B
viomycin USP/EP/BP
Glycine, 3-amino-N-[(3S)-3,6-diamino-1-oxohexyl]-L-alanyl-L-seryl-L-seryl-(2Z)-3-[(aminocarbonyl)amino]-2,3-didehydroalanyl-2-[(4R,6S)-2-amino-1,4,5,6-tetrahydro-6-hydroxy-4-pyrimidinyl]-, (5→13)-lactam, (2S)-
(S)-3,6-Diamino-N-((3S,9S,12S,15S,Z)3((2R,4S)-6-amino-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)-9,12-bis(hydroxymethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxo-6-(ureidomethylene)-1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecan-15-yl)hexanamidedisulfate
所屬類別
原料藥:氨基糖苷類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點280 °C
沸點695.81°C (rough estimate)
密度1.3613 (rough estimate)
折射率1.6700 (estimate)
儲存條件-20°C儲存
溶解度Water (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.2 (Uncertain);10.3 (Uncertain)
形態(tài)Powder
水溶解性Soluble to 75 mM in water
穩(wěn)定性Hygroscopic

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302

常見問題列表

第二線抗結(jié)核藥
紫霉素是一種由灰色鏈霉菌紫色變種產(chǎn)生的一種多肽類抗生素。一般用作第二線抗結(jié)核藥。僅對結(jié)核桿菌有較強的抑制作用。其抗菌機制是抑制細菌蛋白質(zhì)的合成。對結(jié)核分枝桿菌(Mycobacterium tuberculosis)的抗菌強度比鏈霉素弱,比對氨基水楊酸鈉強,但對鏈霉素、卡那霉素和異煙肼耐藥的菌株仍有效。一般與其他抗結(jié)核藥物合并使用,以治療由耐藥菌引起的結(jié)核病。其抗結(jié)核作用與卷曲霉素相似,并與其有交叉耐藥性。臨床用于對異煙肼、鏈霉素?zé)o效的結(jié)核病患者。
性狀
其硫酸鹽為白色或微黃色結(jié)晶粉末,熔點250~280℃時分解。無臭,味微苦。有吸濕性,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和石油醚。經(jīng)酸解生成氨、二氧化碳、脲、 L-絲氨酸、α,β-二氨基丙酸和一種賴氨酸的堿性氨基酸異構(gòu)體。水溶液在室溫下,可保存7d;在2~10℃可保存30d,干燥粉末在室溫條件下可保存2年。
藥動學(xué)
口服吸收不良,肌注吸收迅速而良好, 2h血藥濃度達高峰,不易進入腦脊液中。24h后大部分藥物從尿排出。
藥性與應(yīng)用
抗結(jié)核活性弱于異煙肼、鏈霉素,而強于對氨基水楊酸鈉。與卷曲霉素類似,二者之間有交叉耐藥性。對其他抗結(jié)核藥物則無交叉耐藥性??诜苌傥铡I畈考?nèi)注射tmax為2h。不易通過血-腦脊液屏障。臨床主要用于耐藥結(jié)核病的復(fù)治。
生物合成
紫霉素是由兩個絲氨酸和4個非蛋白氨基酸(L-2,3 氨基丙酸鹽;β-酰脲脫氫丙氨酸;β-賴氨酸;L-卷須酶啶)組成,而其中的2個絲氨酸和3個非蛋白氨基酸構(gòu)成了紫霉素的五肽環(huán), 這5個氨基酸都經(jīng)過了高度修飾。紫霉素的生物合成基因簇長36.3ku , 編碼20個開放閱讀框(其中7個開放閱讀框編碼非蛋白氨基酸的生物合成, 4個開放閱讀框編碼肽環(huán)骨架的生物合成, 還有4個是用于成環(huán)后的修飾)。
非蛋白氨基酸的合成過程, 主要有4個方面a)L-2,3 氨基丙酸的合成, 在L-2,3-二氨基丙酸合成酶(VioB)的催化下L-絲氨酸被錨定在磷酸比多醛上,由氨基轉(zhuǎn)移酶(VioK)催化L-鳥氨酸提供氨基, 在VioB催化下生成L-2,3 氨基丙酸鹽;b)L-卷須酶啶的合成, L-精氨酸在羥基化酶(VioC)催化下β位羥基化, 脫水酶(VioD)催化下脫水, 自身環(huán)化, 生成L-卷須酶啶;c)β-賴氨酸的合成L-賴氨酸在β-賴氨酸合成酶(VioP)催化下生成β-賴氨酸;d)β-酰脲脫氫丙氨酸的合成L-2,3氨基丙酸在氨基酸活化酶(VioF)催化下, 連接到肽縮合酶域(VioI)上, 在去飽和酶(Vio J)催化下脫氫, 然后進入肽鏈延長過程, 成環(huán)以后在(氨甲酰轉(zhuǎn)移酶)VioL 催化下氨甲酰。
紫霉素的肽環(huán)骨架的生物合成紫霉素的肽環(huán)骨架是由非核糖體多肽合成酶(non-ribo somal peptidesy nthase , NPRS)催化合成的。NRPS 是一個復(fù)合酶, 由4種以上多功能酶(包括活化、起始、延伸和終止)組成, 是一種模塊式結(jié)構(gòu)。NRPS 首先將氨基酸活化為腺嘌呤核苷酸, 然后將氨基酸縮合至酶的SH基團, 再逐步聚合成多肽。聚合作用是由第一個氨基酸的羧基和第二個氨基酸的氨基形成肽鍵開始, 然后二肽的羧基末端和第三個氨基酸形成第二個肽鍵。新生成的鏈狀分子再與一個氨基酸縮合, 如此循環(huán)直至形成成的多肽鏈, 最后有硫酯酶環(huán)化和從酶體將肽鏈釋放。N RPS 荷載域有ATP依賴的氨酰酰苷化域(A domain)負責(zé)氨基酸的活化,相繼在與多酶體共價結(jié)合的4′磷泛酰輔酶(PCP)硫羥基形成氨?;?S-PCP,然后與第二個氨酰基-S-PCP 的氨基經(jīng)肽縮合酶域(C)聚合形成肽鍵。在紫霉素VioF、VioA 、Vio I 、VioG編碼的5個模塊催化下, 經(jīng)過4次延伸, 5個氨基酸聚合形成環(huán)肽。其中模塊4 缺失氨基酸活化結(jié)構(gòu)域(A domain), 由氨基酸活化酶VioF 的A domain催化完成此功能。
成環(huán)后修飾 在紫霉素的生物合成過程中, 至少有3 步是需要在大環(huán)骨架形成后修飾合成的:氨基酸殘基4上β氨基在VioL催化下甲?;? 生成β-酰脲脫氫丙氨酸;氨基酸殘基5上6位的C 在卷須霉啶羥化酶(VioQ)作用下羥基化;氨基酸殘基1上α氨基的β-賴氨酸?;?。
不良反應(yīng)
對聽神經(jīng)和腎臟有損害,且比鏈霉素嚴(yán)重。可引起電解質(zhì)平衡失調(diào),還可引起嗜酸性粒細胞增多、水腫、皮疹等。 本信息是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-09-18)
注意事項
聽覺障礙、腎功能不全患者禁用。注意檢查血象和尿常規(guī)。為減少抗藥性,應(yīng)考慮和其他抗結(jié)核藥配合使用。由于本品的毒性較大,已逐步被其他新藥所代替。
"32988-50-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
537-42-8 487-52-5 32385-11-8 11003-38-6