3243-36-5

基本信息
(1S,4AS,8AS)-十氫-5,5,8A-三甲基-2-亞甲基-1-萘乙醛
(1S,4aS,8aS)-Decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde
1-Naphthaleneacetaldehyde, decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-, (1S,4aS,8aS)-
(1S,4aS,8aS)-Decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde USP/EP/BP
常見問題列表
目前國際上對于龍涎酮的合成,有不同的方法,各家香精公司因為合成方法的不同,所得的異構體的種類和比例不同,氣味也有著細微的差別。
各家公司也為自己專屬的“Iso E Super”取了自己的名字,如:Anthamber, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone等,其實都是龍涎酮的不同名字。
Iso E Super®和它的“異名同胞們”其實都是分子結構非常接近的異構體混合物。在Iso E Super®里,異構體共8種,其中主要成分6種,這6種主要成分的分子式如下圖所示。
龍涎酮A約占整體的3-6%,具有雪松的香氣,同時帶有輕微的水果香氣;
龍涎酮B為主要成分,約占到整體的40-60%,具琥珀/木質的香氣;然而它的嗅覺閾值為5000ng/L,而人類只能聞嗅覺閾值低于500ng/L的氣味,因此它比較難被聞到;
龍涎酮C約占整體的4-9%,有著雪松樣的香氣,同時有輕微的醋酸氣味;
龍涎酮D約占整體的11-18%,有著木質、焚香、皮革和琥珀的氣味;
龍涎酮G約占整體的2-4%,盡管分量并不多,它卻是Iso E Super®的主要發(fā)香成分,嗅覺閾值為0.005ng/L,有著強烈的木質/琥珀香氣,同時有著香根草的氣息;
龍涎酮H約占整體的9-14%,有著甜蜜的木質/樹脂香氣,同時有輕微的皮革和煙熏氣息。
由于龍涎酮G的強勁氣味,人們將它稱為Iso E Super Plus,也被叫做Arborone(事實上它也是包含了其旋光異構體的混合物)。
Arborone目前并無辦法工業(yè)化生產,只能通過合成的選擇性進行調整,以得到更優(yōu)質的Iso E Super®,最終產品其中Arborone的含量大概能到10%。(chemicalbook 瑤瑤)
龍涎酮是一種合成香精,從發(fā)現到現在,幾乎能在大部分香水中看到它的身影。它如今儼然下廚必備的鹽和胡椒粉一樣,是合成香精里最為成功的一員。
龍涎酮,按科學命名法可命名為八氫四甲基萘基乙酮,最早由IFF的研究員John B. Hall和James M. Sanders在研究紫羅蘭氣味合成物的過程中發(fā)現。開始他們將它命名為Isocyclemone E,后來通過改善合成方法后,將得到的產物重新命名為Iso E Super®。嚴格來說,只有由IFF公司生產的龍涎酮,才能被稱為Iso E Super® 。
然而讓Iso E Super®一炮而紅的,是來自Dior在1988年的 Fahrenheit,這是Jean-Louis Sieuzac在當時Dior香水部門總監(jiān)Maurice Roger指導下創(chuàng)作的作品。
Fahrenheit以Folione®(庚炔羧酸甲酯,呈青綠、香堇菜和黃瓜的香氣)/Timberol®(特木倍醇,呈木質、動物和琥珀的香氣)/ Iso E Super®的結構,打破了男香市場里馥奇香型長時間的壟斷,將男士香氣帶入更多元的氣味藝術標準。
盡管Folione®后來因為過敏被限制使用,但Timberol®和Iso E Super®卻成為了木質香氣里的里程碑。
Fahrenheit里Iso E Super®的濃度更是達到25%,打開了調香師們對龍涎酮的想象。
1990年,Lancôme重新推出了Trésor,賦予這個名字全新的氣味。
調香師Sophia Grojsman以18%的Iso E Super®配合Galaxolide®(佳樂麝香,有強烈的麝香氣息)、Hedione®(二氫茉莉酮酸甲酯,具有茉莉花的香氣)、α-甲基紫羅蘭酮(呈木質和香堇菜的香氣),帶出柔軟細膩的富有絲絨感的花香氣息。
這個結構也借由調香師的名字得名“Grojsman香調”。
Trésor的誕生證明龍涎酮不僅能適用于琥珀木質香型,與花香調香水也能兼容,Trésor完美的結構,也影響了許多后來的花香調香水。1989年Guerlain Samsara的誕生,將木質/東方香調帶入女香潮流,此前木質幾乎是男士們的專屬香氣。