31883-05-3
31883-05-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
安脈靜乙嗎噻嗪
嗎拉西嗪
安他脈靜
莫瑞西嗪
鹽酸莫雷西嗪
10-(3-嗎啉基丙酰基)吩噻嗪-2-氨基甲酸乙酯
英文別名
MoricizinMoricizine
TIMTEC-BB SBB005991
Ethmozin：Moricizine
Ethyl (10-(3-Morpholinopropanoyl)-10H-phenothiazin-2-yl)carbaMate
ethyl N-[10-(3-morpholin-4-ylpropanoyl)phenothiazin-2-yl]carbamate
10-(3-Morpholinopropionyl)phenothiazine-2-carbamic acid ethyl ester
N-[10-(3-morpholinopropanoyl)phenothiazin-2-yl]carbamic acid ethyl ester
N-[10-(3-Morpholinopropionyl)-10H-phenothiazin-2-yl]carbamic acid ethyl ester
10-(3-Morpholinopropionyl)-10H-phenothiazin-2-yl carbaminoic acid, ethyl ester
所屬類別
藥物: 心腦血管藥物: 抗心律失常藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶性粉末，熔點156--157℃。pKa 6.4。
鹽酸莫雷西嗪(Moracizine Hydrochloride)：C22H25N3O4S?HCl。[29560-58-5]。從二氯乙烷得白色結(jié)晶。溶于水或醇。熔點189"C(分解)。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：36，12靜脈注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：131腹腔注射。
鹽酸莫雷西嗪(Moracizine Hydrochloride)：C22H25N3O4S?HCl。[29560-58-5]。從二氯乙烷得白色結(jié)晶。溶于水或醇。熔點189"C(分解)。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：36，12靜脈注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：131腹腔注射。
熔點156-157°
沸點625.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿（輕微）、甲醇（非常輕微）
酸度系數(shù)(pKa)6.4(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色淺橙色到淺橙色
制備方法
方法1
往10g(0.035mo1)吩噻嗪-2-氨基甲酸乙酯溶于30ml無水甲苯的溶液中，滴加5.3g(0.042mo1)3-氯丙酰氯，在110～120℃回流4h，加入活性炭進(jìn)行熱過濾，然后冷卻至室溫。過濾析出的沉淀，得10.2g 10-(3-氯丙酰基)吩噻嗪-2-氨基甲酸乙酯，收率77.5%，熔點169-170℃。10.2g上面得到的酯化合物溶于50ml甲苯，加入4.72g嗎啉，在110～120℃回流3h。過濾除去沉淀出的嗎啉鹽酸鹽，濾液用水洗以除去過剩的嗎啉，然后用稀鹽酸酸化至Ph值為3。分出酸性水層，用活性炭處理后，再堿化至Ph值為8-9。即得莫雷西嗪，熔點156-157℃。
上面得到的莫雷西嗪用甲苯萃取，萃取液用無水硫酸鎂干燥。往該無水甲苯溶液中，加入氯化氫的無水乙醚溶液，直至鹽酸莫瑞西嗪完全沉淀出來。該沉淀用二氯甲烷重結(jié)晶，得9.35g鹽酸莫雷西嗪，收率76.2%，熔點189℃(分解)。
常見問題列表
生物活性
Moricizine (Moracizine) 是吩噻嗪衍生物，可以抑制跨心肌細(xì)胞膜的快速內(nèi)向鈉電流 (INa)。Moricizine 是一種抗心律不齊的藥物，具有用于室性心動過速的潛力。體外研究
Moricizine (Moracizine) induces the tonic block of INa with the apparent dissociation constant (Kd,app) of 6.3 microM at -100 mV and 99.3 microM at -140 mV. Moricizine at 30 microM shifts the h infinity curve to the hyperpolarizing direction by 8.6 +/- 2.4 mV. Moricizine also produces the phasic block of INa, which is enhanced with the increase in the duration of train pulses, and is more prominent with a holding potential (HP) of -100 mV than with an HP of -140 mV. Moricizine exerts an antiarrhythmic action on atrial myocytes, as well as on ventricular myocytes, by blocking Na+ channels with a high affinity to the inactivated state and a slow dissociation kinetics.