288-16-4
中文名稱
異噻唑
英文名稱
Isothiazole
CAS
288-16-4
分子式
C3H3NS
分子量
85.13
MOL 文件
288-16-4.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:16
288-16-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
異噻唑異噻唑 1G
1,2-噻唑
英文別名
EOS-612081,2-Thiazol
Isothiazole
1,2-thiazole
Isothiazole>
2-Azathiophene
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)176 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
沸點(diǎn)114°C(lit.)
密度1.1566 (rough estimate)
折射率1.5280 to 1.5320
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
酸度系數(shù)(pKa)4.00±0.12(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色透明無色
最大波長(λmax)242nm(lit.)
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
異噻唑具有類似吡啶氣味的無色液體。沸點(diǎn)114℃。微溶于水，易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑。異噻唑和噻唑是藥物發(fā)現(xiàn)和農(nóng)用化學(xué)品開發(fā)中的特權(quán)結(jié)構(gòu)(privilegedmotifs)，在-70℃與丁基鋰反應(yīng)，得到5位鋰化物。由它作中間體可制取一系列5-取代基(如R-、CHO-、COOH-、RCO-等)衍生物。其硝化、磺化、鹵化均發(fā)生在4位。應(yīng)用
異噻唑是一個重要的醫(yī)藥中間體，其衍生物在醫(yī)藥、殺菌等領(lǐng)域有很廣泛的應(yīng)用。制備
在乙腈(176kg)中加入鄰碘苯磺酸(1.5kg，5.3mol)和過硫酸氫鉀復(fù)合鹽(132kg，215mol)，加入丙炔醇(15kg，268mol)，升溫至70℃，加熱反應(yīng)5小時，跟蹤反應(yīng)結(jié)束，壓濾，得丙炔醛的乙腈溶液，中控產(chǎn)品氣相純度>90%。
將丙炔醛的乙腈溶液冷卻至-15℃，先緩慢加入醋酸(15kg)，然后緩慢加入硫代硫酸鈉(77kg)的水(99kg)溶液，反應(yīng)放熱劇烈，加完后，保持-5℃攪拌30分鐘，過濾得加成產(chǎn)物鹽中間體。產(chǎn)物鹽中間體的核磁表征 1H NMR(D2O): 9.6(1H, d, J=2.8Hz), 7.86(1H, d, J=10Hz), 6.56(1H, dd, J=10Hz)。該中間體不穩(wěn)定，不宜長時間放置。需盡快投入下一步反應(yīng)。
將氨水(60kg)冷卻至0℃，分批加入上述鹽中間體，在此溫度下攪拌2小時，跟蹤反應(yīng)結(jié)束，加入二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，常壓蒸餾得異噻唑。異噻唑?yàn)榫哂蓄愃七拎馕兜臒o色液體。沸點(diǎn)114℃。