2877-26-1
中文名稱
十八烷基異氰酸酯
英文名稱
Octadecyl isothiocyanate
CAS
2877-26-1
EINECS 編號
220-722-1
分子式
C19H37NS
MDL 編號
MFCD00041124
分子量
311.57
MOL 文件
2877-26-1.mol
更新日期
2024/12/18 15:16:48
2877-26-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
十八烷基異氰酸酯十八烷基異氰酸酯
英文別名
N-OCTADECYL ISOTHIOCYANATEOCTADECYL ISOTHIOCYANATE
1-isothiocyanato-octadecan
OCTADECYL ISOTHIOCYANATE 97%
Octadecane, 1-isothiocyanato-
所屬類別
有機(jī)原料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀十八烷基異氰酸酯(2877-26-1)為淡黃色液體，熔點(diǎn) 15 － 18 ℃ ，沸點(diǎn) 172 － 173 ℃ (5mmHG) , 相對密度 0.86(20 ℃ ) , 閃點(diǎn) 148 ℃ 。
熔點(diǎn)29-33 °C
沸點(diǎn)140-142 °C(Press: 0.003 Torr)
密度0.9772 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
CAS 數(shù)據(jù)庫2877-26-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Octadecane, 1-isothiocyanato- (2877-26-1)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
概述
現(xiàn)有技術(shù)十八烷基異氰酸酯的化學(xué)合成方法是以十八胺和光氣(COCl2)為原料合成而得。例如用26.9g十八胺和12g光氣反應(yīng)制得十八烷基異氰酸酯。該工藝的缺點(diǎn)是用到國際上嚴(yán)格控制并限制生產(chǎn)和使用的劇毒氣體，無論是實(shí)驗室工作還是工業(yè)生產(chǎn)，對反應(yīng)設(shè)備的密封性要求很高，投資也較大，尾氣中的光氣從環(huán)保角度考慮會帶來很大的麻煩，在生產(chǎn)上必須多一套生產(chǎn)和儲存光氣的設(shè)備而且過程均存在很大的安全隱患。同時光氣作為氣體也不方便進(jìn)行準(zhǔn)確計量，尤其當(dāng)實(shí)驗室需要少量精確的定量光氣，過量使用容易造成副反應(yīng)。制備方法
一種十八烷基異氰酸酯的化學(xué)合成方法，以十八胺與雙(三氯甲基)碳酸酯為原料，用有機(jī)溶劑溶解的十八胺的溶液緩慢滴加到用同一有機(jī)溶劑溶解的雙(三氯甲基)碳酸酯的溶液中，并維持反應(yīng)體系的溫度為0～5℃，滴加完畢后，先在室溫下攪拌0.5～5h，然后升溫至35～150℃，并在該溫度下反應(yīng)0.5～10h，反應(yīng)完全后反應(yīng)液經(jīng)后處理得到所述的十八烷基異氰酸酯。其反應(yīng)方程式為：投料摩爾比十八胺∶雙(三氯甲基)碳酸酯為1∶1/3，溶劑為正己烷，其用量為以十八胺質(zhì)量計為2mL/g。具體步驟如下：在裝有機(jī)械攪拌器、溫度計、恒壓滴液漏斗、回流冷凝管的四口燒瓶中加入雙(三氯甲基)碳酸酯29.7g(0.1mol)和正己烷(70mL)，開啟攪拌，冷卻至0～5℃。將十八胺80.7g(0.3mol)的正己烷(90mL)溶液經(jīng)恒壓滴液漏斗以1.5ml/min左右的速度滴入反應(yīng)體系中，滴加完畢后，在室溫下攪拌0.5h后再升溫至70℃，并在70-80℃下反應(yīng)約2.5h。反應(yīng)結(jié)束，通氮?dú)廒s氯化氫氣體，真空蒸餾回收正己烷后蒸出產(chǎn)品十八烷基異氰酸酯69.4g，收率78.2％。經(jīng)氣相色譜測定產(chǎn)品純度為98.0％。核磁共振譜(Bruke)：1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)3.28(t，J＝6.68Hz，2H)，1.58-1.63(m，2H)，1.26-1.39(m，30H)，0.89(t，J＝6.32Hz3H)；紅外(AVATAR-370)：IRvmax(KBr)：2925，2854，2270，1462，1356，721cm-1.
用途
十八烷基異硫氰酸酯主要用作印染助劑、毛紡織品柔軟劑VS的合成原料，也可用于防水織物的表面處理。