281-23-2
中文名稱
金剛烷
英文名稱
Adamantane
CAS
281-23-2
EINECS 編號(hào)
206-001-4
分子式
C10H16
MDL 編號(hào)
MFCD00074719
分子量
136.23
MOL 文件
281-23-2.mol
更新日期
2025/01/20 09:18:26
281-23-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
金剛烷三環(huán)[3.3.1.13.7]癸烷
金鋼烷
三環(huán)[3.3.1.1]癸烷
英文別名
ADAMANTANEHOMOADAMANTANE
LABOTEST-BB LT00007844
TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECANE
TRICYCLO[3.3.1.1]DECANE
TRICYCLODECANE
[6]diadamantane
3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene,decahydro-
Adamantan
decahydro-3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene
Tricyclo(3,3,1,1,3,7)-decane
tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane
Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
diadamantane
ADAMANTANE, 99+%
Adamantane,98%
Tricyclo(3.3.1.,7)decan
ADAMANTANE WITH GC
TRICYCLO[3.3.1.13.7]DECANE (ADAMANTANE)
所屬類別
化學(xué)試劑：芳烴物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀金剛烷(281-23-2)為無色無味無臭晶體。熔點(diǎn)268℃，相對(duì)密度1.07，折光率1.568。容易結(jié)晶。具較高的揮發(fā)性和化學(xué)惰性。
熔點(diǎn)209-212 °C (subl.)(lit.)
沸點(diǎn)185.55°C (rough estimate)
密度1,07 g/cm3
折射率1.5680
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度為0.00021g/l，微溶
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
比重1.07
顏色白色至米色
水溶解性Insoluble in water.
Merck14,149
BRN1901173
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
LogP4.240
CAS 數(shù)據(jù)庫281-23-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Adamantane(281-23-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tricyclo[3.3.1.13,7]decane (281-23-2)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成金剛烷衍生物用途二
金剛烷是一種含有10個(gè)碳原子和16個(gè)氫原子的環(huán)狀四面體烴，其基本結(jié)構(gòu)是椅形環(huán)己烷，它是一種高度對(duì)稱和非常穩(wěn)定的化合物。金剛烷具有以下特點(diǎn)：(1)對(duì)光非常穩(wěn)定；(2)潤(rùn)滑力好；(3)極度親油：(4)基本無臭味，是升華物；(5)雖然反應(yīng)活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。用途三
用于生產(chǎn)、合成醫(yī)藥中間體；農(nóng)藥中間體；獸藥中間體；橡膠及感光材料領(lǐng)域；信息技術(shù)領(lǐng)域。 金剛烷是一種含有10個(gè)碳原子和16個(gè)氫原子的環(huán)狀四面體烴，其基本結(jié)構(gòu)是椅形環(huán)己烷，它是一種高度對(duì)稱和非常穩(wěn)定的化合物。金剛烷具有以下特點(diǎn)：(1)對(duì)光非常穩(wěn)定；(2)潤(rùn)滑力好；(3)極度親油：(4)基本無臭味，是升華物；(5)雖然反應(yīng)活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。制備方法
方法一
金剛烷存在于石油中，含量約為百萬分之四。金剛烷可由二聚環(huán)戊二烯催化氫化得四氫二聚環(huán)戊二烯，再在無水氯化鋁存在下異構(gòu)化制得。工藝過程如下1.催化氫化 將二聚環(huán)戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜，用氮置換釜內(nèi)空氣。然后開動(dòng)攪拌通氫反應(yīng)。前半階段壓力為0.5-0.7MPa，后半階段壓力為1.5-2MPa，溫度120℃，約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層，取樣化驗(yàn)，含烯烴應(yīng)在2%以下。2.異構(gòu)化 將四氫二聚環(huán)戊二烯加入干燥的搪玻璃罐內(nèi)，再加入無水三氯化鋁，35℃保溫，攪拌溶解。在3h內(nèi)滴加入水，并逐步將溫度提高到75℃，反應(yīng)5h后降溫到40℃，加水破壞三氯化鋁，開始水蒸汽蒸餾，收集蒸出的金剛烷，濾干，用少量丙酮洗滌，得金剛烷。常見問題列表
特點(diǎn)
(1)對(duì)光非常穩(wěn)定；
(2)潤(rùn)滑力好；
(3)極度親油；
(4)基本無臭味，是升華物；
(5)雖然反應(yīng)活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。
發(fā)現(xiàn)歷程
1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞油田的石油分餾物中發(fā)現(xiàn)了金剛烷。次年利用X射線技術(shù)證實(shí)了其結(jié)構(gòu)。金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學(xué)家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通過逐步合成法經(jīng)歷二十幾步合成的。當(dāng)時(shí)金剛烷是一個(gè)相當(dāng)金貴的化合物。
1957年美國(guó)普林斯頓的化學(xué)家施萊爾（Paul Schleyer）在試圖用氯化鋁做催化劑將內(nèi)型的氫化二聚環(huán)戊二烯加熱轉(zhuǎn)化成外型異構(gòu)體的實(shí)驗(yàn)時(shí)無意中發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物中含有大約10%的金剛烷副產(chǎn)物。施萊爾抓住了這個(gè)機(jī)會(huì)，通過優(yōu)化條件提高了金剛烷的產(chǎn)率。于是只要從廉價(jià)的石化產(chǎn)品環(huán)戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的價(jià)格像雪崩一樣掉了下來，成為一個(gè)十分便宜易得的化合物。
由于金剛烷的特殊籠狀結(jié)構(gòu)引起化學(xué)界的濃厚興趣，滋生了籠狀化合物化學(xué)的誕生。到后來發(fā)現(xiàn)金剛烷胺有抗病毒活性，更得到了藥學(xué)界的格外關(guān)注?，F(xiàn)在的化學(xué)界，圍繞金剛烷的系統(tǒng)研究已經(jīng)儼然形成了一門獨(dú)立的學(xué)科：金剛烷化學(xué)。
1-金剛烷基是體積較大且穩(wěn)定的取代基，存在于一些穩(wěn)定卡賓（Persistent carbene）中。著名的雅各布森(Jacobson)不對(duì)稱狄爾斯-阿爾德反應(yīng)催化劑就包含一個(gè)金剛烷基。
金剛烷胺
金剛烷胺(英文:Amantadine 別名:金剛胺、三環(huán)癸胺)進(jìn)入腦組織后可促進(jìn)釋放多巴胺，或延緩多巴胺的代謝而發(fā)揮抗震顫麻痹作用，是抗震顫麻痹藥。而抗帕金森病機(jī)制主要是促進(jìn)紋狀體多巴胺的合成和釋放，減少神經(jīng)細(xì)胞對(duì)多巴胺的再攝取，并有抗乙酰膽堿作用，從而改善帕金森病患者的癥狀，對(duì)肢體僵硬作用較好。它的效果維持一般不超過1年，不要長(zhǎng)期服用這種藥物，因?yàn)閷?duì)心血管可能產(chǎn)生副作用等。金剛烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒藥,美國(guó)于亞洲感冒流行的1966年批準(zhǔn)其作為預(yù)防藥。并于1976年在預(yù)防藥的基礎(chǔ)上確認(rèn)其為治療藥。該藥對(duì)成年患者的療效及安全性已得到廣泛認(rèn)同。但治療劑量與產(chǎn)生副作用的劑量很接近,對(duì)高齡者及有慢性心肺疾病或腎臟疾病者的劑量和給藥計(jì)劃很難確定,因此尚未在臨床上推廣應(yīng)用。在日本,金剛烷胺一直作為帕金森病的治療藥,直到1998年才被批準(zhǔn)用于流感病毒A型感染性疾病的治療。
適應(yīng)癥
對(duì)震顫麻痹有明顯療效，緩解震顫、僵直效果好，起效快，用藥后48小時(shí)即出現(xiàn)明顯作用，2周后達(dá)高峰。藥物以原形由腎排出，酸性尿排泄加速。
抗亞洲Ａ－Ⅱ型流感病毒作用，對(duì)與該型流感接觸者保護(hù)率約70%。
退熱作用對(duì)多種炎癥、敗血癥、病毒性肺炎等有效，若與抗生素合用，退熱作用比單用抗生素好。
簇狀化合物
金剛烷是一種三環(huán)脂肪烴，屬于簇狀化合物，天然存在于石油中，含量約為百萬分之四。是由二聚環(huán)戊二烯與氫在鎳催化劑和三氯化鋁催化劑共同作用下反應(yīng)得到的由10個(gè)碳原子，16個(gè)氫原子構(gòu)成的環(huán)狀四面體，這是一種高對(duì)稱性的籠狀化合物。由于其碳原子的空間排布結(jié)構(gòu)與金剛石點(diǎn)陣基本單元相同而得美名金剛烷。金剛烷的特點(diǎn)是熱穩(wěn)定性高，優(yōu)良的潤(rùn)滑性，親油能力極大，無味、反應(yīng)活性比苯低，其橋頭碳原子(1，3，5，7)上的氫具有較高的化學(xué)活性，可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成許多衍生物：1-溴金剛烷、1-硝基金剛烷、1－氨基金剛烷鹽酸鹽和1－金剛烷基乙胺鹽酸鹽（能防治由A2病毒引起的流行性感冒）等;也能被氧化，生成金剛醇。也可用來制造特種高分子，尤其是光學(xué)及光敏材料;還可用于汽油生產(chǎn)、助催化劑、潤(rùn)滑油及藥品生產(chǎn)，也可用作農(nóng)業(yè)化學(xué)品及日用化學(xué)品等，是一種良好的新型有機(jī)材料。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
金剛烷Adamantane, 99+%(281-23-2)
Alfa Aesar
金剛烷,98%Adamantane, 98%(281-23-2)
Sigma Aldrich
281-23-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
金剛烷Adamantane,>99.0%(GC)(281-23-2)