281-23-2
中文名稱
金剛烷
英文名稱
Adamantane
CAS
281-23-2
EINECS 編號
206-001-4
分子式
C10H16
MDL 編號
MFCD00074719
分子量
136.23
MOL 文件
281-23-2.mol
更新日期
2025/04/09 09:51:16
281-23-2 結構式
基本信息
中文別名
金剛烷三環(huán)[3.3.1.13.7]癸烷
金鋼烷
三環(huán)[3.3.1.1]癸烷
英文別名
ADAMANTANEHOMOADAMANTANE
LABOTEST-BB LT00007844
TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECANE
TRICYCLO[3.3.1.1]DECANE
TRICYCLODECANE
[6]diadamantane
3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene,decahydro-
Adamantan
decahydro-3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene
Tricyclo(3,3,1,1,3,7)-decane
tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane
Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
diadamantane
ADAMANTANE, 99+%
Adamantane,98%
Tricyclo(3.3.1.,7)decan
ADAMANTANE WITH GC
TRICYCLO[3.3.1.13.7]DECANE (ADAMANTANE)
所屬類別
化學試劑：芳烴物理化學性質
外觀性狀金剛烷(281-23-2)為無色無味無臭晶體。熔點268℃，相對密度1.07，折光率1.568。容易結晶。具較高的揮發(fā)性和化學惰性。
熔點209-212 °C (subl.)(lit.)
沸點185.55°C (rough estimate)
密度1,07 g/cm3
折射率1.5680
儲存條件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度為0.00021g/l，微溶
形態(tài)晶體或結晶粉末
比重1.07
顏色白色至米色
水溶解性Insoluble in water.
Merck14,149
BRN1901173
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。
InChIKeyORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
LogP4.240
NIST化學物質信息Adamantane(281-23-2)
應用領域
用途一
用于合成金剛烷衍生物用途二
金剛烷是一種含有10個碳原子和16個氫原子的環(huán)狀四面體烴，其基本結構是椅形環(huán)己烷，它是一種高度對稱和非常穩(wěn)定的化合物。金剛烷具有以下特點：(1)對光非常穩(wěn)定；(2)潤滑力好；(3)極度親油：(4)基本無臭味，是升華物；(5)雖然反應活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。用途三
用于生產、合成醫(yī)藥中間體；農藥中間體；獸藥中間體；橡膠及感光材料領域；信息技術領域。 金剛烷是一種含有10個碳原子和16個氫原子的環(huán)狀四面體烴，其基本結構是椅形環(huán)己烷，它是一種高度對稱和非常穩(wěn)定的化合物。金剛烷具有以下特點：(1)對光非常穩(wěn)定；(2)潤滑力好；(3)極度親油：(4)基本無臭味，是升華物；(5)雖然反應活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。制備方法
方法一
金剛烷存在于石油中，含量約為百萬分之四。金剛烷可由二聚環(huán)戊二烯催化氫化得四氫二聚環(huán)戊二烯，再在無水氯化鋁存在下異構化制得。工藝過程如下1.催化氫化 將二聚環(huán)戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜，用氮置換釜內空氣。然后開動攪拌通氫反應。前半階段壓力為0.5-0.7MPa，后半階段壓力為1.5-2MPa，溫度120℃，約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層，取樣化驗，含烯烴應在2%以下。2.異構化 將四氫二聚環(huán)戊二烯加入干燥的搪玻璃罐內，再加入無水三氯化鋁，35℃保溫，攪拌溶解。在3h內滴加入水，并逐步將溫度提高到75℃，反應5h后降溫到40℃，加水破壞三氯化鋁，開始水蒸汽蒸餾，收集蒸出的金剛烷，濾干，用少量丙酮洗滌，得金剛烷。常見問題列表
特點
(1)對光非常穩(wěn)定；
(2)潤滑力好；
(3)極度親油；
(4)基本無臭味，是升華物；
(5)雖然反應活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。
發(fā)現歷程
1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞油田的石油分餾物中發(fā)現了金剛烷。次年利用X射線技術證實了其結構。金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通過逐步合成法經歷二十幾步合成的。當時金剛烷是一個相當金貴的化合物。
1957年美國普林斯頓的化學家施萊爾（Paul Schleyer）在試圖用氯化鋁做催化劑將內型的氫化二聚環(huán)戊二烯加熱轉化成外型異構體的實驗時無意中發(fā)現產物中含有大約10%的金剛烷副產物。施萊爾抓住了這個機會，通過優(yōu)化條件提高了金剛烷的產率。于是只要從廉價的石化產品環(huán)戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的價格像雪崩一樣掉了下來，成為一個十分便宜易得的化合物。
由于金剛烷的特殊籠狀結構引起化學界的濃厚興趣，滋生了籠狀化合物化學的誕生。到后來發(fā)現金剛烷胺有抗病毒活性，更得到了藥學界的格外關注。現在的化學界，圍繞金剛烷的系統(tǒng)研究已經儼然形成了一門獨立的學科：金剛烷化學。
1-金剛烷基是體積較大且穩(wěn)定的取代基，存在于一些穩(wěn)定卡賓（Persistent carbene）中。著名的雅各布森(Jacobson)不對稱狄爾斯-阿爾德反應催化劑就包含一個金剛烷基。
金剛烷胺
金剛烷胺(英文:Amantadine 別名:金剛胺、三環(huán)癸胺)進入腦組織后可促進釋放多巴胺，或延緩多巴胺的代謝而發(fā)揮抗震顫麻痹作用，是抗震顫麻痹藥。而抗帕金森病機制主要是促進紋狀體多巴胺的合成和釋放，減少神經細胞對多巴胺的再攝取，并有抗乙酰膽堿作用，從而改善帕金森病患者的癥狀，對肢體僵硬作用較好。它的效果維持一般不超過1年，不要長期服用這種藥物，因為對心血管可能產生副作用等。金剛烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒藥,美國于亞洲感冒流行的1966年批準其作為預防藥。并于1976年在預防藥的基礎上確認其為治療藥。該藥對成年患者的療效及安全性已得到廣泛認同。但治療劑量與產生副作用的劑量很接近,對高齡者及有慢性心肺疾病或腎臟疾病者的劑量和給藥計劃很難確定,因此尚未在臨床上推廣應用。在日本,金剛烷胺一直作為帕金森病的治療藥,直到1998年才被批準用于流感病毒A型感染性疾病的治療。
適應癥
對震顫麻痹有明顯療效，緩解震顫、僵直效果好，起效快，用藥后48小時即出現明顯作用，2周后達高峰。藥物以原形由腎排出，酸性尿排泄加速。
抗亞洲Ａ－Ⅱ型流感病毒作用，對與該型流感接觸者保護率約70%。
退熱作用對多種炎癥、敗血癥、病毒性肺炎等有效，若與抗生素合用，退熱作用比單用抗生素好。
簇狀化合物
金剛烷是一種三環(huán)脂肪烴，屬于簇狀化合物，天然存在于石油中，含量約為百萬分之四。是由二聚環(huán)戊二烯與氫在鎳催化劑和三氯化鋁催化劑共同作用下反應得到的由10個碳原子，16個氫原子構成的環(huán)狀四面體，這是一種高對稱性的籠狀化合物。由于其碳原子的空間排布結構與金剛石點陣基本單元相同而得美名金剛烷。金剛烷的特點是熱穩(wěn)定性高，優(yōu)良的潤滑性，親油能力極大，無味、反應活性比苯低，其橋頭碳原子(1，3，5，7)上的氫具有較高的化學活性，可以發(fā)生取代反應，生成許多衍生物：1-溴金剛烷、1-硝基金剛烷、1－氨基金剛烷鹽酸鹽和1－金剛烷基乙胺鹽酸鹽（能防治由A2病毒引起的流行性感冒）等;也能被氧化，生成金剛醇。也可用來制造特種高分子，尤其是光學及光敏材料;還可用于汽油生產、助催化劑、潤滑油及藥品生產，也可用作農業(yè)化學品及日用化學品等，是一種良好的新型有機材料。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
金剛烷Adamantane, 99+%(281-23-2)
Alfa Aesar
金剛烷,98%Adamantane, 98%(281-23-2)
Sigma Aldrich
281-23-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
金剛烷Adamantane,>99.0%(GC)(281-23-2)