26750-81-2
中文名稱
阿利苯多
英文名稱
Alibendol
CAS
26750-81-2
EINECS 編號
247-960-9
分子式
C13H17NO4
MDL 編號
MFCD00865165
分子量
251.28
MOL 文件
26750-81-2.mol
更新日期
2024/10/10 14:38:36
26750-81-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥基-N-(2-羥乙基)-3-甲氧基-5-(2-丙烯基)苯甲酰胺阿利苯多
2-羥基-N-(2-羥乙基)-3-甲氧基-5-(2-丙烯基)苯酰胺
阿里奔醇
烯丙柳胺醇
阿利苯醇
英文別名
2-hydroxy-n-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-5-(2-propenyl)benzamideALIBENDOL
2-hydroxy-n-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-5-(2-propenyl)-benzamid
5-allyl-2-hydroxy-n-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-benzamid
5-allyl-2-hydroxy-n-(2-hydroxyethyl)-m-anisamid
Ailbendol
fc54
hydroxy-2methoxy-3allyl-5n-(beta-hydroxyethyl)benzamide
Alibendol ,2-hydroxy-3-methoxy-5-allyl-N-(C-hydroxyethyl)-benzamide
5-Allyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-3-methoxybenzamide
5-Allyl-N-(2-hydroxyethyl)-3-methoxysalicylamide
Cebera
H-3774
PC-54
所屬類別
原料藥：利膽藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶體。熔點(diǎn)95℃
熔點(diǎn)97-99°C
沸點(diǎn)402.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)8.59±0.48(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
最大波長(λmax)316nm(EtOH)(lit.)
Merck14,244
CAS 數(shù)據(jù)庫26750-81-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
RTECS號CU8730000
海關(guān)編碼2924.29.7790
毒性LD50 in Swiss male mice (mg/kg): >3000 orally; >2000 s.c.; 209 i.p.; 217 i.v. (Clémence)
制備方法
方法一
由2-羥基-3-甲氧基-5-烯丙基苯甲酸乙酯和乙醇胺反應(yīng)得到。中間體2-羥基-3-甲氧基-5-烯丙基苯甲酸乙酯的制備方法可參閱J.Am .Chem.Soc.,71,1061(1949)常見問題列表
鎮(zhèn)痙利膽藥
阿利苯多(Alibendol)，化學(xué)名為2-羥基-N-(2-羥乙基)-3-甲氧基-5-(2-丙烯基)苯甲酰胺，是一種優(yōu)良的鎮(zhèn)痙利膽藥物。藥理研究證明，其毒性低，與其他利膽藥相比，阿利苯多的療效更好，能促進(jìn)膽汁的生成和分泌，該藥不僅對消化不良有效，還對肝硬化、膽結(jié)石、膽囊切除后癥后群、膽道運(yùn)動障礙、肝炎等膽道器質(zhì)性原因造成的消化不良也具有70%以上的改善效果。臨床適用于膽囊及膽道功能失調(diào)，慢性膽囊炎，膽石癥，胃弱、風(fēng)疹、搔癢癥、偏頭痛、便秘等疾病。合成路線
以鄰香蘭素( Ⅱ) 為原料，首先經(jīng)過烯丙基化反應(yīng)得到3-甲氧基-2-(2-丙烯氧基)苯甲醛(Ⅲ)，然后用價(jià)廉易得的無機(jī)氧化劑亞氯酸鈉和氨基磺酸在丙酮－水的混合溶劑中將醛氧化成相應(yīng)的酸(Ⅳ)，再經(jīng)甲酯化反應(yīng)得到3-甲氧基-2-( 2-丙烯氧基) 苯甲酸甲酯(Ⅴ)，最后經(jīng)重排和氨解反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物-阿利苯多(Ⅰ)
圖1為阿利苯多的合成路線
用途
用于膽囊及膽道功能失調(diào)，慢性膽囊炎，膽石癥，胃弱、風(fēng)疹、搔癢癥、偏頭痛、便秘等疾病。有關(guān)阿利苯多的合成路線、用途等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-12-28）