254454-54-1
中文名稱
1-Boc-3-碘氮雜環(huán)丁烷
英文名稱
1-Boc-3-iodoazetidine
CAS
254454-54-1
分子式
C8H14INO2
MDL 編號
MFCD09752821
分子量
283.11
MOL 文件
254454-54-1.mol
更新日期
2024/10/30 11:33:22
254454-54-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-BOC-3-碘氮雜環(huán)丁烷1-叔丁氧羰基-3-碘氮雜環(huán)丁烷
英文別名
1-N-Boc-3-iodoazetidine1-Boc-3-iodo-azetidine
N-Boc-3-iodoazetidine
3-Iodoazetidine, N-BOC protected
1-tert-Butoxycarbonyl-3-iodoazetidine
1-BOC-3-IODO-AZETIDINE 98%
物理化學性質(zhì)
沸點282.0±33.0 °C(Predicted)
密度1.63g/ml
折射率1.5090 to 1.5130
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-3.39±0.40(Predicted)
敏感性感光
InChIKeyXPDIKRMPZNLBAC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫254454-54-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H319-H410
危險品標志Xi
危險類別碼25-36-50
安全說明26-45
危險品運輸編號UN 3082 9 / PGIII
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關編碼29339900
常見問題列表
用途
1-Boc-3-碘氮雜環(huán)丁烷屬于四元雜環(huán)化合物，可作為有機合成反應和醫(yī)藥化學中間體，用于藥物分子，生物活性分子以及農(nóng)藥分子的修飾和衍生化。
合成方法
將PPh3 ( 2 equiv )、咪唑( 3 equiv )和單質(zhì)碘( 3 equiv )加入到3-羥基-氮雜環(huán)丁烷- 1 -羧酸叔丁酯( 1.0 g , 1 equiv )的甲苯溶液中，所得的反應混合物加熱至回流反應，將混合物攪拌2小時。反應結(jié)束后，將反應混合物冷卻至室溫，繼續(xù)攪拌2 h。通過加入H2O淬滅反應，用CH2Cl2萃取水層，用硫代硫酸鈉水溶液洗滌結(jié)合有機層，分離出有機層并用無水MgSO4干燥。過濾混合物，減壓濃縮濾液，粗品經(jīng)硅膠柱層析(PE/Et2O 95∶5~8∶2)分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子1-Boc-3-碘氮雜環(huán)丁烷。
圖 1-Boc-3-碘氮雜環(huán)丁烷的合成路線
制備
1-Boc-3-碘氮雜環(huán)丁烷可由1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮為原料還原得到N-Boc-3-羥基氮雜環(huán)丁烷，然后碘代得到。