247564-57-4
中文名稱
4,5-二氟吲哚
英文名稱
4,6-DIFLUOROOXINDOLE
CAS
247564-57-4
分子式
C8H5F2NO
MDL 編號
MFCD01075217
分子量
169.13
MOL 文件
247564-57-4.mol
247564-57-4 結構式
基本信息
中文別名
4,5-二氟吲哚4,6-二氟二氫吲哚-2-酮
4,6-二氟-2-氧化吲哚
4,6-二氟羥吲哚
英文別名
4,6-DIFLUOROOXINDOLE4,6-Difluoro-2-oxoindole
4,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
4,6-DIFLUOROOXINDOLE,98%
物理化學性質
沸點264.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)12.24±0.20(Predicted)
常見問題列表
制備
步驟1 （3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯的合成：至3,4-二氟-苯胺（1.0g，7.45mmol）和吡啶（751μL，9.29mmol）的THF（10mL）溶液在30秒的時間內滴加氯甲酸乙酯（888μL，9.29mmol）。將該混合物在室溫下攪拌30分鐘。將反應混合物在H2O和EtOAc之間分配。分離兩層，有機層用HCl（1M），H2O和鹽水洗滌，經MgSO4干燥，過濾，真空濃縮，得到1.43g（95％）棕色固體產物，收率（1.43g，95％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.45-7.35（m，1H），7.07（q，J = 8.9Hz，1H），7.00-6.90（m，1H），6.55（br s，1H），4.23（q，J = 7.1Hz，2H），1.31（t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（CDCl3）：δ-135.33（m，1F），-143.85（br m，1F）；MS 243（M + CH3CN + 1,100％），202（M + 1）。
步驟2 （3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成
至（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯（0.5g，2.49mmol）的THF（7mL）溶液）在-78℃下，在10分鐘內逐滴加入sec-BuLi（4.3mL，1.4M，在環(huán)己烷中，5.98mol）。 1小時后，在5分鐘內滴加12（0.78g，2.99mmol）的THF（5mL）溶液。 30分鐘后，將反應混合物用飽和NaHCO3水溶液淬滅。除去NH4Cl，冷卻浴。將混合物用H2O和EtOAc分配。分離兩層，有機層用H2O和鹽水洗滌，經MgSO4干燥，過濾，并真空濃縮。將粗物質在硅膠上純化，用庚烷/ EtOAc（100/0至70/30）作為洗脫劑，得到0.36g（44％）產物，為白色固體，收率（0.36g，44％）。1H NMR（CDCl3）：δ7.95-7.75（m，1H），7.18（q，J = 9.3Hz，1H），6.88（brs，1H），4.26（q，J = 7.1Hz，2H），1.34（ t，J = 7.1Hz，3H）；19F NMR（