24017-47-8
中文名稱
三唑磷
英文名稱
Triazophos
CAS
24017-47-8
分子式
C12H16N3O3PS
分子量
313.31
MOL 文件
24017-47-8.mol
更新日期
2024/10/23 08:34:38
24017-47-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
O,O-二乙基-O-(1-苯基-1,2,4-三唑-3-基)硫代磷酸酯三唑磷
三唑硫磷
O,O-二乙基-O-(1-苯基-1,2,4-三唑-3-基)硫逐磷酸酯
0,0-二乙基-0-(1-苯基-1,2,4-三唑-3-基)硫代磷酸酯
特力克
英文別名
ABLEdiethyl o-(1-phenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl) phosphorothioate
FULSTOP
HOSTATHION
O,O-DIETHYL O-1-PHENYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL PHOPHOROTHIOATE
o,o-diethyl o-(1-phenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl) phosphorothioate
phenyl-1,2,4-triazolyl-3-(o,o-diethyl thionophosphate)
SPARK
TRELKA
Triazofos
TRIAZOPHOS
TRIPHOS(TM)
TRIUMPH
TRY
1-Phenyl-1,2,4-triazolyl-3-(O,O-diethylthionophosphate)
1-Phenyl-3-(O,O-diethyl-thionophosphoryl)-1,2,4-triazole
ai3-27764
HOE 2960
HOE 2960 OJ
hoe2960
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(螨)劑: 有機磷殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)淺棕色至淡黃色液體。
外觀性狀工業(yè)品為黃色液體。 在水中溶解度為30~40mg/kg。易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲苯中。
溶解性微溶于水,溶于多數(shù)有機溶劑。
熔點0-5°C
沸點260°C
密度1.247
蒸氣壓3.9×10-4 Pa (30 °C)
閃點25 °C
儲存條件APPROX 4°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.15±0.50(Predicted)
形態(tài)液體
水溶解性30-40 mg/L at 20 ºC
用途高效、廣譜殺蟲、殺螨劑,具有胃毒和觸殺作用,可滲入植物組織中,但無內(nèi)吸活性,對危害棉花、糧食、果樹等農(nóng)作物害蟲(螟蟲、棉鈴蟲、紅蜘蛛、蚜蟲)都有良好的防治效果,對地下害蟲、植物線蟲、森林松毛蟲也有顯著作用,持效期達2周以上。
用途廣譜性有機磷殺蟲、殺螨劑,兼有一定的殺線蟲作用。對糧、棉、果、蔬菜等主要農(nóng)作物上的許多重要害蟲,如螟蟲、稻飛虱、蚜蟲、紅蜘蛛、棉鈴蟲、菜青蟲、線蟲等,都有優(yōu)良的防效;其殺卵作用明顯,對鱗翅目昆蟲卵的殺滅作用尤為突出。大白鼠急性經(jīng)口毒性LD50為66mg/kg。
用途屬廣譜性殺蟲、殺螨劑,兼有一定的殺線蟲作用
生產(chǎn)方法1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑制備 在攪拌下,將111g濃鹽酸加到108g苯肼和60g尿素的500mL二甲苯懸浮液中,在135℃加熱反應(yīng)2.5h, 分去水分,冷卻至90℃,先加入135.2g 85%甲酸,再加入25g濃硫酸,繼續(xù)在90℃反應(yīng)6h,冷卻,過濾,水洗,真空干燥,得中間產(chǎn)物147.6g,含量96%,收率88%,m.p. 279~280℃ (文獻值278~285℃)。也可采用1-苯基氨基脲與甲酸作用,升溫至90℃,滴加適量催化劑,滴畢,于90~100℃回流反應(yīng)4.5h制得。
三唑磷的合成 將33.5g96%的1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑懸浮在250mL二甲苯中,加入適量的復(fù)合催化劑 (TEBAT+DMAP)和碳酸鉀,攪拌0.5h,然后滴加30g O,O-二乙基硫代磷酰氯,反應(yīng)溫度80~℃,反應(yīng)時間4h,經(jīng)冷卻、過濾、濾液經(jīng)水洗、干燥,收率達86%。文獻[5]介紹采用一種BG催化劑,收率達91%~96%。
三唑磷的合成 將33.5g96%的1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑懸浮在250mL二甲苯中,加入適量的復(fù)合催化劑 (TEBAT+DMAP)和碳酸鉀,攪拌0.5h,然后滴加30g O,O-二乙基硫代磷酰氯,反應(yīng)溫度80~℃,反應(yīng)時間4h,經(jīng)冷卻、過濾、濾液經(jīng)水洗、干燥,收率達86%。文獻[5]介紹采用一種BG催化劑,收率達91%~96%。
生產(chǎn)方法將苯肼鹽酸鹽和尿素混合,攪拌加熱至150-160℃,反應(yīng)產(chǎn)生氨氣得黃色熔物。冷卻,水洗,過濾,用醇重結(jié)晶,得到1-苯基氨基脲(熔點172℃)。將1-苯基氨基脲、原甲酸三乙酯和甲苯一起攪拌加熱,蒸去反應(yīng)生成的乙醇,直至無乙醇蒸出為止。反應(yīng)畢,冷卻,過濾,洗滌,得1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑(熔點269-273℃)。將1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑懸浮在丙酮中,加入O,O-二乙基硫代磷酰氯,然后滴加三乙胺。滴加完畢,在50℃攪拌反應(yīng)6h。冷卻,過濾,濾出三乙胺鹽酸鹽。濾液回收丙酮后得三唑磷棕色油狀物。
BRN682554
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Triazophos(24017-47-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Triazophos (24017-47-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H312-H330-H410
危險品標志T;N,N,T
危險類別碼21-23/25-50/53-38-10
危險品運輸編號3018
WGK Germany3
RTECS號TF5635000
危險等級6.1(a)
包裝類別II
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)24017-47-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
屬廣譜性殺蟲、殺螨劑,兼有一定的殺線蟲作用用途2
用于防治蚜蟲、薊馬、粉虱、螟蟲、玉米螟、小菜蛾、金針蟲、地老虎等農(nóng)業(yè)害蟲。制劑有乳油、顆粒劑、超低容量液劑。用途3
廣譜性有機磷殺蟲、殺螨劑,兼有一定的殺線蟲作用。對糧、棉、果、蔬菜等主要農(nóng)作物上的許多重要害蟲,如螟蟲、稻飛虱、蚜蟲、紅蜘蛛、棉鈴蟲、菜青蟲、線蟲等,都有優(yōu)良的防效;其殺卵作用明顯,對鱗翅目昆蟲卵的殺滅作用尤為突出。大白鼠急性經(jīng)口毒性LD50為66mg/kg。用途4
高效、廣譜殺蟲、殺螨劑,具有胃毒和觸殺作用,可滲入植物組織中,但無內(nèi)吸活性,對危害棉花、糧食、果樹等農(nóng)作物害蟲(螟蟲、棉鈴蟲、紅蜘蛛、蚜蟲)都有良好的防治效果,對地下害蟲、植物線蟲、森林松毛蟲也有顯著作用,持效期達2周以上。制備方法
方法1
將苯肼鹽酸鹽和尿素混合,攪拌加熱至150-160℃,反應(yīng)產(chǎn)生氨氣得黃色熔物。冷卻,水洗,過濾,用醇重結(jié)晶,得到1-苯基氨基脲(熔點172℃)。將1-苯基氨基脲、原甲酸三乙酯和甲苯一起攪拌加熱,蒸去反應(yīng)生成的乙醇,直至無乙醇蒸出為止。反應(yīng)畢,冷卻,過濾,洗滌,得1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑(熔點269-273℃)。將1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑懸浮在丙酮中,加入O,O-二乙基硫代磷酰氯,然后滴加三乙胺。滴加完畢,在50℃攪拌反應(yīng)6h。冷卻,過濾,濾出三乙胺鹽酸鹽。濾液回收丙酮后得三唑磷棕色油狀物。方法2
1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑制備 在攪拌下,將111g濃鹽酸加到108g苯肼和60g尿素的500mL二甲苯懸浮液中,在135℃加熱反應(yīng)2.5h, 分去水分,冷卻至90℃,先加入135.2g 85%甲酸,再加入25g濃硫酸,繼續(xù)在90℃反應(yīng)6h,冷卻,過濾,水洗,真空干燥,得中間產(chǎn)物147.6g,含量96%,收率88%,m.p. 279~280℃ (文獻值278~285℃)。也可采用1-苯基氨基脲與甲酸作用,升溫至90℃,滴加適量催化劑,滴畢,于90~100℃回流反應(yīng)4.5h制得。三唑磷的合成 將33.5g96%的1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑懸浮在250mL二甲苯中,加入適量的復(fù)合催化劑 (TEBAT+DMAP)和碳酸鉀,攪拌0.5h,然后滴加30g O,O-二乙基硫代磷酰氯,反應(yīng)溫度80~℃,反應(yīng)時間4h,經(jīng)冷卻、過濾、濾液經(jīng)水洗、干燥,收率達86%。文獻[5]介紹采用一種BG催化劑,收率達91%~96%。
常見問題列表
用途
廣譜性有機磷殺蟲、殺螨劑,兼有一定的殺線蟲作用,還具有胃毒和觸殺作用,可滲入植物組織中,但無內(nèi)吸活性,對危害棉花、糧食、果樹等農(nóng)作物害蟲(螟蟲、棉鈴蟲、紅蜘蛛、蚜蟲),對地下害蟲、植物線蟲、森林松毛蟲有顯著作用,持效期達2周以上,其殺卵作用明顯,對鱗翅目昆蟲卵的殺滅作用尤為突出。大白鼠急性經(jīng)口毒性LD50為66mg/kg。制劑有乳油、顆粒劑、超低容量液劑。生產(chǎn)方法
一、將苯肼鹽酸鹽和尿素混合,攪拌加熱至150-160℃,反應(yīng)產(chǎn)生氨氣得黃色熔物。冷卻,水洗,過濾,用醇重結(jié)晶,得到1-苯基氨基脲(熔點172℃)。將1-苯基氨基脲、原甲酸三乙酯和甲苯一起攪拌加熱,蒸去反應(yīng)生成的乙醇,直至無乙醇蒸出為止。反應(yīng)畢,冷卻,過濾,洗滌,得1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑(熔點269-273℃)。將1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑懸浮在丙酮中,加入O,O-二乙基硫代磷酰氯,然后滴加三乙胺。滴加完畢,在50℃攪拌反應(yīng)6h。冷卻,過濾,濾出三乙胺鹽酸鹽。濾液回收丙酮后得三唑磷棕色油狀物。二、將33.5g96%的1-苯基-3-羥基-1,2,4-三唑懸浮在250mL二甲苯中,加入適量的復(fù)合催化劑 (TEBAT+DMAP)和碳酸鉀,攪拌0.5h,然后滴加30g O,O-二乙基硫代磷酰氯,反應(yīng)溫度80~℃,反應(yīng)時間4h,經(jīng)冷卻、過濾、濾液經(jīng)水洗、干燥,收率達86%。文獻[5]介紹采用一種BG催化劑,收率達91%~96%。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為82mg/kg,急性經(jīng)皮LD50為1100mg/kg,狗急性經(jīng)口LD50為320mg/kg。用含三唑磷100mg/kg劑量飼料喂狗90d,僅對狗的膽堿酯酶活性有些抑制作用,對大鼠做2年飼養(yǎng)試驗,無作用劑量為1mg/kg。對鯽魚LD50為8.4mg/L,鯉魚為1mg/L (均48h)。對蜜蜂有毒。