22972-51-6
中文名稱
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇
英文名稱
(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
CAS
22972-51-6
分子式
C10H16O
分子量
152.23
MOL 文件
22972-51-6.mol
更新日期
2025/01/06 10:48:21
22972-51-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇(1S,4R)-4-異丙烯基-1-甲基環(huán)-2-烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-環(huán)己醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-環(huán)己烯醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-環(huán)乙烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-環(huán)乙烯-1-醇 【檸檬烯】
英文別名
8-DIEN-1-OL4R)-P-MENTHA-2
cis-Isolimonenol
trans-Mentha-2,8-dien-1-ol
(1S,4R)-p-Menth-2,8-dien-1-ol
(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
(1S,4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-eno
(1S,4R)-1-Methyl-4-(1-propen-2-yl)-2-cyclohexenol
(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
所屬類別
有機原料：環(huán)醇物理化學(xué)性質(zhì)
沸點69-70 °C(Press: 3 Torr)
密度0.9398
閃點87.0±19.6 °C
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)14.66±0.40(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色無色
水溶解性4.2g/L
穩(wěn)定性感光
InChIInChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1
InChIKeyMKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N
SMILES[C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1
LogP2.82
常見問題列表
應(yīng)用
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇，可用于合成大麻二酚(簡稱CBD)。大麻二酚是藥用植物大麻中的主要化學(xué)成分，提取自雌性大麻植株，是大麻中的非成癮性成分，具有抗痙攣、抗焦慮、抗炎、止痛等藥理作用。制備
一種(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇的合成工藝，其包括如下步驟：
(1)將1.2Kg(+)-檸檬烯，12L二氯甲烷和185g碳酸氫鈉加入到20L三口燒瓶中，降溫至0℃后分三批加入1.78Kg間氯過氧苯甲酸，控制內(nèi)溫5℃以內(nèi)，加完攪拌反應(yīng)2小時，后加入23％的亞硫酸鈉水溶液淬滅，攪拌分液，有機相再用13％的亞硫酸鈉水溶液洗一次后濃縮，得1.38Kg粗產(chǎn)物(反式1,2-環(huán)氧檸檬烯純度46％，收率超100％；順式1,2-環(huán)氧檸檬烯：反式1,2-環(huán)氧檸檬烯＝1:1)。
(2)在氮氣保護下，將1.4Kg二苯基二硒化物和13L無水乙醇混合，降溫至8℃，控溫10℃以內(nèi)分批加入400g硼氫化鈉，攪拌1小時后將上述1,2-環(huán)氧檸檬烯滴入，滴完后升溫至80℃回流反應(yīng)4小時；停止反應(yīng)，降溫至6℃；
(3)向步驟(2)的反應(yīng)體系中滴加無水四氫呋喃3.2L，并繼續(xù)在上述溫度下滴加30％雙氧水1.17Kg，滴加完畢后升溫至20℃，攪拌6小時；加水靜置分液，水相用正己烷萃取，合并有機相并用10％碳酸鈉水溶液、飽和食鹽水洗后濃縮除去有機溶劑，向濃縮液中加入乙醇，再次濃縮，重復(fù)操作兩次后降溫至0-5℃，攪拌3小時，過濾得濾餅，將濾餅加入到10L氯仿中，加熱至62℃回流反應(yīng)過夜后減壓蒸餾，得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-環(huán)己烯-1-醇582g(純度80.8％，ee％99.2％，de％84.3％)。
生物活性
cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一種化學(xué)組成成分。