22888-70-6
中文名稱
水飛薊賓
英文名稱
Silibinin
CAS
22888-70-6
EINECS 編號
245-302-5
分子式
C25H21O10
MDL 編號
MFCD00872186
分子量
481.43
MOL 文件
22888-70-6.mol
更新日期
2025/02/22 10:14:43
22888-70-6 結構式
基本信息
中文別名
益肝靈水飛薊素
水飛薊賓/西利馬林
2,3-二氫-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-羥甲基-6-(3,5,7-三羥基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六環(huán)
水飛薊賓
西利馬林
英文別名
2-[2R,3R-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-1,4-BENZODIOXIN-6-YL]-2R,3R-DIHYDRO-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE2,3-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-6-(3,5,7-TRIHYDROXY-4-OXOBENZOPYRAN-2-YL)BENZODIOXINE
2,3-DIHYDRO-3-[4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL]-2-[HYDROXYMETHYL]-6-[3,5,7-TRIHYDROXY-4-OXOBENZOPYRAN-2-YL]BENZODIOXIN
(2R,3R)-3,5,7-TRIHYDROXY-2-[(2R,3R)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-2-HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-BENZO[1,4]DIOXIN-6-YL]-CHROMAN-4-ONE
4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE, 2-[(2R,3R)-2,3-DIHYDRO-3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-(HYDROXYMETHYL)-1,4-BENZODIOXIN-6-YL]-2,3-DIHYDRO-3,5,7-TRIHYDROXY-, (2R,3R)-
ISOSILYBIN
MILK THISTLE EXTRACT
PRINCIPAL COMPONENT OF SILYMARINE
SILIBININ
SILYBIN
SILYBIN A
SILYBIN (A AND B)
SILYBININ
SILYBIN (MIX)
SILYMARIN
SILYMARIN I
-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl)-3,5,7-trihydroxy-,(2r-(2-alpha,3-bet
3r*)))-6(2r*
7c3mt
flavobin
所屬類別
生物化工：天然產物物理化學性質
外觀性狀水飛薊賓(22888-70-6)為類白色結晶性粉末。無臭、味微苦澀，有引濕性。溶于丙酮，略溶于甲醇、乙醇，難溶于氯仿，不溶于水。
熔點164-174°C
比旋光度D20 +11° (c = 0.25 in acetone + alcohol)
沸點793.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度可溶于丙酮（少量）、DMSO、甲醇（少量）
酸度系數(pKa)pKa 6.42±0.04 (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
水溶解性54mg/L(24.99 ºC)
Merck13,8607
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、強堿不相容。
LogP4.232 (est)
安全數據
常見問題列表
簡介
水飛薊賓（silybin，C25H22O10）是一種類黃酮木脂素物質，淡黃色固體粉末。它還有另外三種異構體，分別為異水飛薊賓(isosilybin)、水飛薊寧(silydianin) 和水飛薊亭(silychristin)。其中水飛薊賓是最普遍且具有生物活性的物質，還具有抗腫瘤、保護心血管、抑菌等廣泛的藥理活性。
功效作用
水飛薊賓可使肝損傷模型動物具有對抗肝毒性物質的特點，可限制α-鵝膏菌素（肝毒性物質）進入細胞；具有抗氧化活性；可通過促進受損肝細胞內的蛋白質合成使磷脂代謝正?；豢烧T導細胞核中RNA聚合酶 I 的活性。水飛薊賓經消化道吸收后，主要隨膽汁排泄（大于吸收總量的80%)。水飛薊賓對于穩(wěn)定肝細胞、保護肝臟，以及排出肝臟毒素等均有幫助，還具有改善認知障礙、保護腦缺血再灌注損傷、降低肺動脈高壓等藥理作用。
水飛薊提取物
水飛薊賓是從菊科植物紫花水飛薊種籽中分離出來一種黃酮木脂素類化合物,主要的活性成分有水飛薊賓 、異水飛薊賓 、水飛薊亭和水飛薊寧等四種同分異構體，可以防止化學毒素、食物毒素和藥物等對肝臟造成的損傷，促進肝細胞的再生和修復，被稱為“天然的保肝藥”。常溫下為類白色結晶性粉末，無臭、味微苦澀，有引濕性，易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇，略溶于氯仿，幾乎不溶于水。水飛薊賓又稱為利肝素、奶薊素、水飛薊總黃酮、西利馬靈、益肝靈、水飛薊素、利加隆，早在2000年以前，中國古人就用水飛薊來治療肝膽疾病，臨床表明，它具有明顯的保護及穩(wěn)定肝細胞膜的作用；對四氯化碳、硫代乙酰胺、毒蕈堿、鬼筆堿、豬屎豆堿等肝臟毒物引起的各種類型肝損傷具有不同程度的保護和治療作用，并對四氯化碳所引起的丙氨酸氨基轉移酶的升高有一定的阻止作用。適用于慢性遷延性肝炎、慢性活動性肝炎，初期肝硬化、肝中毒等病的治療。另外本品還具有很強抗氧化性，能夠清除人體內的自由基，延緩衰老，已經被廣泛應用于醫(yī)藥、保健品、食品和化妝品等領域中。
不良反應
主要表現在輕微的胃腸道癥狀（呃逆、惡心）及胸悶等；也有報道稱其可能會發(fā)生一過性的高膽紅素血癥和輕微的發(fā)熱，嚴重毒性反應未見報道。生物活性
Silibinin (Silybin, Silibinin A, Silymarin I)是Silymarin的主要活性成分。體外研究
水飛薊賓是近似等摩爾比的silibinin A和silybinin B兩種對映異構體的混合物。體外和動物研究都表明，水飛薊賓具有保肝作用(抗肝毒)，保護肝臟細胞免受毒素損害。 在體外試驗中，水飛薊賓對人類前列腺癌細胞，雌激素依賴型和非依賴型人類乳腺癌細胞，人類子宮頸癌細胞，人類結腸癌細胞，小和非小人類肺癌細胞都具有抗癌作用。