22856-30-0
中文名稱
2,3-二氰基萘
英文名稱
2,3-Dicyanonaphthalene
CAS
22856-30-0
分子式
C12H6N2
MDL 編號
MFCD00059063
分子量
178.19
MOL 文件
22856-30-0.mol
更新日期
2025/01/02 09:09:21
22856-30-0 結構式
基本信息
中文別名
2,3-二氰基萘2,3-萘二甲腈
英文別名
2,3-DICYANONAPHTHALENE2,3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE
2 3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE 98%
NAPHTHALENE-2,3-DICARBONITRILE
2,3-DICYANONAHTHALENE
物理化學性質
熔點253-257 °C
沸點300.41°C (rough estimate)
密度1.2218 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
BRN2574929
常見問題列表
用途
2,3-二氰基萘是一類有機中間體,可用于制備金屬萘酞菁配合物。金屬萘酞菁配合物在生物體組織的最佳透射波段具有強吸收,可在腫瘤組織中有選擇性滯留,對癌細胞有明顯的光動力殺傷效力,與目前臨床作為腫瘤光動力療法的光敏劑血卟啉衍生物相比,具有光敏作用強、光毒副作用小的特點,有望成為一類有前途的腫瘤光動力治療光敏劑。制備
2,3-二氰基萘的制備方法如下:
步驟1、α,α,α‘,α’-四溴鄰二甲苯的合成
500ml三頸瓶中量取250ml四氯化碳,6ml鄰二甲苯(49.8mmol),加熱至回流后,滴加11ml(199mmol)溴素, 同時用500瓦紫外高壓汞燈照射,數小時滴完,繼續(xù)光照,考察滴溴時間、滴溴速度和紫外燈光照時間對產率的影響。反應完成后,從反應液中蒸出多余的 四氯化碳,所剩少量的反應液冷卻,析出晶體,過濾,精產物用三氯甲烷重結晶,得白色晶體。
步驟2、2,3-二氰基萘的合成
取5g(11.9mmol)α,α,α‘,α’-四溴鄰二甲苯,1.6g(0.02mol)富馬腈,25g(0.17mol)的碘化納,50ml無水DMF,混合物在75℃ 下加熱數小時,考察反應時間對產率的影響。反應完成后將產物冷卻,然后倒人160ml的冰水混合物中得暗紅色懸浮液,加入適量使其變 成淺黃色懸浮液,過濾,沉淀水洗、干燥,重結晶,產物為乳白色針狀晶體。