22677-21-0
中文名稱
(R)-4-羥基-2-吡咯酮
英文名稱
(R)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
CAS
22677-21-0
分子式
C4H7NO2
MDL 編號
MFCD00273364
分子量
101.1
MOL 文件
22677-21-0.mol
更新日期
2024/11/27 09:24:53
22677-21-0 結構式
基本信息
中文別名
(R)-4-羥基-2-吡咯酮(R)-(+)-4-羥基-2-吡咯烷酮
英文別名
2-PYRROLIDINONE, 4-HYDROXY-, (R)(R)-(+)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(R)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE
(R)-4-HYDROXY-2-PYRROLIDONE
(R)-BETA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTAM
RHPD
(R)-4-hydoroxyoyrolidone
4-hydroxy-R-2-pyrrolidine
(r)-(+)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
(r)-β-hydroxy-γ-butyrolactam
2-Pyrrolidinone, 4-hydroxy-, (4R)-
（R)+4-hydroxy-2-prrolidinone
(4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-one
(R)-4β-Hydroxypyrrolidine-2-one
[4R,(-)]-4-Hydroxypyrrolidin-2-one
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點156-160 °C
沸點363.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）
酸度系數(pKa)13.62±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淡黃色
旋光性 (optical activity)[α]23/D +43°, c = 1 in ethanol
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN1524193
InChIKeyIOGISYQVOGVIEU-GSVOUGTGSA-N
常見問題列表
應用
(R)-4-羥基-2-吡咯酮是制備奧拉西坦的關鍵中間體。奧拉西坦屬于治療腦血管疾病的藥物，是第4代益智類藥物、吡咯烷酮類的衍生物。
制備
于250mL四口燒瓶中加入水70mL、三乙胺2．5mL，攪拌均勻，降溫到5～10℃。攪拌下分次加入5g的2，4-二氧吡咯啉鹽酸鹽，分次加入硼氫化鉀2．77g。于5℃保溫0．5h，升溫到25℃保溫1h，減壓濃縮，水浴溫度為80℃，濃縮至干。加入5mL甲醇融合結晶于20～25℃靜置過夜，過濾，用10mL甲醇洗滌，抽干，于50℃真空干燥0．5h，得粗品3．42g，含量為83．91％（質量分數），折純收率為69．23％。手性拆分制備(R)-4-羥基-2-吡咯酮。