204205-33-4
中文名稱
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-環(huán)丙基乙酮
英文名稱
2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
CAS
204205-33-4
分子式
C11H10BrFO
分子量
257.1
MOL 文件
204205-33-4.mol
更新日期
2025/01/24 09:48:47
204205-33-4 結構式
基本信息
中文別名
1-環(huán)丙基-2-溴-2-(2-氟苯基)乙酮2-溴-2-(2-氟苯基)-1-環(huán)丙基乙酮
英文別名
Ethanone, 2-bromo-1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)-2-Bromo-2-(2-fluorophenyl)-1-cyclopropylethanone
Cylopropylcarbonyl-2-flurobenzyl bromide
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學性質
沸點293.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
形態(tài)固體
顏色Yellow to Light Brown Oil to Low-Melting
CAS 數(shù)據(jù)庫204205-33-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-環(huán)丙基乙酮在常溫常壓下是黃色或者黃棕色低熔點固體，2-溴-2-(2-氟苯基)-1-環(huán)丙基乙酮是藥物小分子普拉格雷的關鍵合成中間體。用途
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-環(huán)丙基乙酮可以用作醫(yī)藥中間體例如藥物分子普拉格雷的合成中間體。普拉格雷能預防冠脈綜合癥患者接受經(jīng)皮冠狀動脈介入治療后的血栓形成，與第二代抗血小板藥氯吡格雷相比，具有作用更快、更強、更持久、更安全的特點。在合成轉化中，結構中的溴單元可以被親核試劑進攻得到衍生化的產(chǎn)物；結構中的三元環(huán)可以在過渡金屬的作用下進行開環(huán)官能團化反應。合成方法
在裝有冷凝器的 10 升 4 頸燒瓶中混合 150 克環(huán)丙基-2-氟芐基酮和 1.8 升甲醇,隨后，在3.5小時內(nèi)將147.9g液溴滴加到混合物中，將其在25-30℃下進一步攪拌2.5小時。將混合物冷卻至 10 °C，并將 3.8 l 預冷水逐滴添加到反應器中,用2.25升乙酸乙酯萃取反應物質，分離有機層和水層,水層用750ml乙酸乙酯萃取,依次分離各層并將乙酸乙酯層混合并用750ml 10％w/v的焦亞硫酸鈉溶液洗滌,分離各層，乙酸乙酯層用750ml 10％w/v的碳酸氫鈉溶液洗滌。分離各層，乙酸乙酯層用750ml鹽水溶液洗滌，分離乙酸乙酯層，用100g硫酸鈉干燥，在50-55℃真空濃縮，得到標題化合物。產(chǎn)率：94.65%，205 g，黃色油狀液體。
2-溴-2-(2-氟苯基)-1-環(huán)丙基乙酮的合成路線