20362-31-6
中文名稱
牛蒡苷
英文名稱
Arctiin
CAS
20362-31-6
分子式
C27H34O11
MDL 編號
MFCD00870630
分子量
534.55
MOL 文件
20362-31-6.mol
更新日期
2024/12/24 16:10:45
20362-31-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
牛蒡子苷牛蒡苷
牛蒡子甙
英文別名
2(3H)-FURANONE,4-[(3,4-DIMETHOXYPHENYL)METHYL]-3-[[4-(-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-3-METHOXYPHENYL]METHYL]DIHYDRO-, (3R,4R)-ARCTIGENIN-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
(-)-ARCTIIN
ARCTIIN
ARCTIIN:2(3H)-FURANONE,4-[(3,4-DIMETHOXYPHENYL)METHYL]-3-[[4-(-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-3-METHOXYPHENYL]METHYL]DIHYDRO-, (3R,4R)-,
ARCTIIN(P)
(-)-Arctin,Arctiumlappa
2 (3H)-Furanone, 4-[(3, 4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(.beta.-D-gluc opyranosyloxy)-3-met hoxyphenyl]methyl]dihydro-, (3R-trans)-
Arctin
Arctlin
(3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-2(3H)-furanone
2(3H)-Furanone,4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]
methyl]dihydro-, (3R,4R)-
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，溶于甲醇，來源于牛蒡子、連翹，絡(luò)石藤。
熔點107.0 to 111.0 °C
沸點756.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)12.83±0.70(Predicted)
形態(tài)白色至類白色固體
顏色白色至灰白色
最大波長(λmax)278nm(EtOH)(lit.)
InChIKeyXOJVHLIYNSOZOO-SWOBOCGESA-N
SMILES[C@@H]1(COC(=O)[C@@H]1CC1=CC=C(O[C@H]2[C@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C(OC)=C1)CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 |&1:0,5,12,13,15,16,18,r|
LogP-0.564 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫20362-31-6(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:具有抗胰腺癌活性，其作用機理之一是誘導(dǎo)細胞凋亡。本品能引起血管擴張, 血壓下降; 使冷血及溫血動物產(chǎn)生驚厥, 大劑量引起呼吸衰竭, 并使小鼠皮膚發(fā)紅, 腹瀉, 對離體兔腸及子宮則抑制之。對運動神經(jīng)及骨胳呈麻痹作用, 并能引起小鼠的輕度舉尾反應(yīng)。
用途2
牛蒡子苷具有抗腫瘤和神經(jīng)保護的作用。常見問題列表
概述
牛蒡子苷(arctiin,ARC)是從菊科兩年生草本植物牛蒡?qū)倥］駻rctiumlappaL.的干燥成熟果實牛蒡子中提取分離而來的木脂素類化合物,牛蒡葉也也有少量存在。牛蒡子為我國傳統(tǒng)中藥，主要用于治療風熱感冒、麻疹、癰腫瘡毒等癥，現(xiàn)代藥理學證明牛蒡子還具有抗菌、抗腫瘤、降血糖等多重功效。
藥物價值
牛蒡子苷是牛蒡子中的一種主要活性物質(zhì)，其含量在牛蒡子中達8.4％左右，中國藥典(2005年版)牛蒡子項下規(guī)定牛蒡子苷的含量應(yīng)達到藥材質(zhì)量的5％以上。藥理研究表明，牛蒡子苷具有顯著的抗腫瘤、抗病毒、抗氧化等生理活性，已引起人們的廣泛重視。由于牛蒡子苷的含量比牛蒡子中的另一種活性成分牛蒡子苷元的含量高很多，人們也利用化學水解和生物轉(zhuǎn)化的方法將牛蒡子苷轉(zhuǎn)化成所需的活性物質(zhì)。因此，牛蒡子苷除了本身的藥物利用價值外，也是一種重要的藥物原料。
生物活性
Arctiin (Arctigenin-4-Glucoside, NSC 315527) 是脂聯(lián)素受體1的激動劑，具有抗腫瘤活性。靶點
| Target | Value |
| adiponectin receptor 1 |
體外研究
Arctiin在人類永生化角質(zhì)細胞HaCaT中誘導(dǎo)生長抑制并對腫瘤抑制子rb蛋白（成視網(wǎng)膜細胞瘤蛋白）去磷酸化。Arctiin通過下調(diào)cyclin D1蛋白水平抑制細胞生長，arctiin誘導(dǎo)的cyclin D1蛋白表達的抑制在多種人類腫瘤細胞中都存在，包括骨肉瘤、肺癌、結(jié)腸癌、子宮頸癌、黑色素瘤、轉(zhuǎn)化腎細胞和前列腺癌。
體內(nèi)研究
Arctiin在動物模型中具有抗癌活性。在小鼠皮膚腫瘤模型的兩階段致癌試驗中，具有顯著的抗促腫瘤作用。在促進腫瘤階段，Arctiin對PhIP誘導(dǎo)的致癌作用具有保護作用，尤其是在乳腺中。在接種過IFV的正常小鼠或處理過5-FU的小鼠中，Arctiin都被證明口服有效。