20261-38-5
中文名稱
銀杏酸
英文名稱
Ginkgolic acid (13:0)
CAS
20261-38-5
分子式
C20H32O3
分子量
320.47
MOL 文件
20261-38-5.mol
更新日期
2024/10/25 16:44:59
20261-38-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
白果新酸白果新酸對(duì)照品
白果新酸標(biāo)準(zhǔn)品
銀杏酸GA13:0
銀杏酸, 來(lái)源于銀杏
銀杏酸C13:0,銀杏新酸
白果酸/銀杏酸(C13:0)
銀杏酸(C13:0)白果新酸
白果新酸:銀杏酸(C13:0)
銀杏酸C13:0,白果酸C13:0
英文別名
C13:0GA13:0
Ginkgoneolic acid
Ginkgolic acid (13
Ginkgolic Acids (C13:0)
6-Tridecylsalicylic acid
6-n-tridecylsalicylic acid
2-hydroxy-6-tridecylbenzoicaci
Benzoic acid, 2-hydroxy-6-tridecyl-
Ginkgolic Acid 13:0 〔Anacardic Acid 13:0〕
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于銀杏科銀杏葉Ginkgo biloba
沸點(diǎn)449.5±33.0 °C(Predicted)
密度1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Soluble in methan
酸度系數(shù)(pKa)3.08±0.30(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
InChIKeyVEPUCZUJLKAVNM-UHFFFAOYSA-N
LogP8.900 (est)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
藥理作用
銀杏酸有抗菌作用。體外, 能抑制結(jié)核桿菌的生長(zhǎng)；而體內(nèi)對(duì)小鼠、豚鼠的實(shí)驗(yàn)治療卻無(wú)顯著療效。目前已知的銀杏葉提取物制劑中銀杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氫化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氫化白果亞酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸，各化合物結(jié)構(gòu)與生漆中的致敏物質(zhì)漆酚類似，而此結(jié)構(gòu)正是致敏的根源，其中烴基上的雙鏈越多越易致敏。
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
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物理性質(zhì)
針狀結(jié)晶 (石油醚),熔點(diǎn)41～42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔環(huán)) 。銀杏酸的生理毒性和不良反應(yīng)
國(guó)外研究報(bào)道，銀杏葉提取物中的銀杏酸具有潛在的致敏和致突變作用、和強(qiáng)烈的細(xì)胞毒性，可引起嚴(yán)重的過(guò)敏反應(yīng)、基因突變、神經(jīng)損傷，導(dǎo)致惡心和胃灼熱、過(guò)敏性休克、過(guò)敏性紫癜、剝脫性皮炎、消化道黏膜過(guò)敏、痙攣和神經(jīng)麻痹等不良反應(yīng)。在德國(guó)銀杏葉提取物制劑EGb761的一項(xiàng)回顧性研究中報(bào)道, 8505例用藥患者中共有9例出現(xiàn)胃腸道不良反應(yīng)。因此, 銀杏酸被認(rèn)為是毒副作用成分, 應(yīng)在制劑中嚴(yán)格限定其含量。相關(guān)研究還認(rèn)為，盡管在銀杏葉制劑中控制銀杏酸含量在5ppm以下，仍偶見(jiàn)不良反應(yīng)發(fā)生，涉及銀杏酸所致不良反應(yīng)的臨床報(bào)道有:
①胃腸道不良作用: 為銀杏葉提取物制劑最常見(jiàn)的不良反應(yīng), 一般是輕微或一過(guò)性的, 但發(fā)現(xiàn)兩例患者因嚴(yán)重的惡心和嘔吐而中斷治療。
②過(guò)敏反應(yīng)報(bào)道有10例，主要表現(xiàn)有以下7種: 全身皮膚瘙癢、血管紅腫、過(guò)敏性紫癜、過(guò)敏性咳嗽、剝脫性皮炎、急性蕁麻疹、靜脈炎。
③其他3例報(bào)道有粒細(xì)胞減少、高血壓反應(yīng)、中樞神經(jīng)興奮。
植物來(lái)源
銀杏是古老而原始的孑遺物種，在地球上生長(zhǎng)了大約2億年，有“活化石”之稱。中國(guó)是銀杏的故鄉(xiāng)，中國(guó)歷史博物館陳列有40～50萬(wàn)年前的“北京猿人”采食銀杏的形象，目前中國(guó)的銀杏資源占全世界的70%。銀杏作為中草藥在民間使用，最早見(jiàn)于十四世紀(jì)的《日用本草》，主要用于常用于咳嗽、氣喘及炎癥。銀杏酸是以銀杏Ginkgo biloba L. 的葉為原料提取的產(chǎn)品，商品提取物通常標(biāo)化為含黃酮醇苷24%、銀杏萜內(nèi)酯6%。
分離提純
從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖
銀杏葉中銀杏酸的含量測(cè)定
[色譜條件]反相銀化液相色譜 色譜柱：KFC18柱(250mm×4.6mm，7μm)；流動(dòng)相：甲醇-5%醋酸(90：10)，加AgNO3使[Ag+]為0.03mol/L;流速：1.0ml/min;檢測(cè)波長(zhǎng)：310nm;柱溫：30℃。
[供試品的制備]
取干燥本品約1.0g，精密稱定，置100ml燒瓶中，加無(wú)水乙醇40ml浸泡，加熱回流，濾過(guò)，用浸提劑洗滌燒瓶及濾渣2次，合并濾液及洗滌液，定容至50ml。精密吸取1ml于具塞試管中，加正己烷3ml、適量硫酸-硫酸鈉溶液(pH3)和少量硅藻土，振蕩，靜置，分層，精密吸取上層有機(jī)相1.5ml于另一干燥試管中。測(cè)試前，在N2保護(hù)下除去萃取劑，殘?jiān)苡诼确?.5ml。按本法色譜條件進(jìn)行測(cè)定，銀杏葉中各種銀杏酸的含量均以銀杏酸α3計(jì)算，結(jié)果見(jiàn)下圖。
