（1）溴代反應(yīng)：向反應(yīng)容器中加入7.095 g 對氟硝基苯、12 g 醋酸，水浴控溫到15 ℃。攪拌下緩慢加入8.9 g N?溴代丁二酰亞胺。加入過程中，溫度不要超過15 ℃。加完后保溫反應(yīng)10 h，反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)完后，將反應(yīng)物倒入500 mL 冰水中，析出固體，抽濾，干燥，得到淡黃色粉末狀固體3?溴?4?氟硝基苯10.23 g，收率93%。

（2）硝基還原反應(yīng)：向反應(yīng)容器中加入11.0 g 3?溴?4?氟硝基苯，加水到反應(yīng)容器的1/2處，加入2.5 g 氯化銨，升溫到70 ℃，分批加入7.0 g 鐵粉，加入過程中，溫度不要超過70 ℃，加完后保溫反應(yīng)10 h，反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)容器中加入40 mL 乙酸乙酯進(jìn)行萃取，抽濾，分液，減壓蒸餾得到紅褐色液體3?溴?4?氟苯胺7.6 g，收率80%。

（3）重氮化?桑德邁爾反應(yīng)：向反應(yīng)容器中加入9.5 g 3?溴?4?氟苯胺，10.5 mL 鹽酸，控溫到?5 ℃，攪拌下緩慢滴入由3.795 g 亞硝酸鈉和13 mL 水配制的亞硝酸鈉水溶液，滴加過程中，控制溫度在?5 ℃，滴完后，保溫?cái)嚢? h，加熱升溫至35 ℃，加入1.24 g 氯化亞銅，保溫?cái)嚢璺磻?yīng)1 h，反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)結(jié)束后，將產(chǎn)品倒入200 mL 水中，加入40 mL 1,2?二氯乙烷萃取，經(jīng)水多次洗滌后，分液，減壓蒸餾，得到黃色液體3-溴-1-氯-4-氟苯8.2 g，收率78.3%。