193353-34-3
中文名稱
2,5-二氟苯硼酸
英文名稱
2,5-DIFLUOROPHENYLBORONIC ACID
CAS
193353-34-3
分子式
C6H5BF2O2
MDL 編號
MFCD01863171
分子量
157.91
MOL 文件
193353-34-3.mol
更新日期
2024/09/18 11:52:07
193353-34-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,5-二氟苯硼酸2,5-二氟苯基硼酸
英文別名
2,5-DIFLUOROBENZENEBORONIC ACID2,5-DIFLUOROPHENYLBORONIC ACID
2,5-FLUOROBENZENE BORONIC ACID
AKOS BRN-0301
RARECHEM AH PB 0165
2,5-Diflurorbenzene boronic acid
Boronic acid, (2,5-difluorophenyl)- (9CI)
2,5-Difluorobenzeneboronic acid 98%
2,5-Difluorobenzeneboronicacid98%
2,5-Difluorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所屬類別
有機(jī)原料：氟苯硼酸系列物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)105-110 °C(lit.)
沸點(diǎn)271.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)7.29±0.58(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淺黃色
BRN8833254
CAS 數(shù)據(jù)庫193353-34-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼R36/37/38-R22
安全說明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29319090
常見問題列表
性質(zhì)
2,5-二氟苯硼酸在常溫常壓下為白色或者淺黃色固體狀。用途
2,5-二氟苯硼酸可用作醫(yī)藥化學(xué)和有機(jī)合成中間體，在合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的硼酸單元可以通過Suzuki偶聯(lián)連接上一個芳基或者烷基基團(tuán)；硼酸還可以被氧化成羥基，得到相應(yīng)的苯酚類化合物；此外還可以通過硼酸參與的碳氮，或者碳氧鍵的偶聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行更進(jìn)一步的衍生化反應(yīng)。
制備方法
在氬氣環(huán)境下，將1-溴-2,5-二氟苯和硼酸三異丙酯在干燥的四氫呋喃的溶液冷卻至-90度，冷凍反應(yīng)體系30分鐘，然后慢慢地向反應(yīng)混合物中滴加正丁基鋰2.5M在己烷中），再用冷的四氫呋喃（3毫升）稀釋反應(yīng)混合物。在-90度下將反應(yīng)混合物攪拌1小時，然后將反應(yīng)混合物升溫至-10度反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)混合物中加入鹽酸水溶液。用分液漏斗分離兩相，再用乙醚萃取水相三次，合并有機(jī)層，得到的乙醚層用無水硫酸鈉干燥，過濾除去硫酸鈉固體沉淀，得到的濾液在減壓下濃縮，通過過濾收集剩余的沉淀物，用水（2 X 3 mL）和正己烷（3x5 mL）清洗沉淀物，在真空狀態(tài)下于50度的環(huán)境中干燥8小時即可得到目標(biāo)產(chǎn)物2,5-二氟苯硼酸。
圖 2,5-二氟苯硼酸的合成路線