19172-47-5
中文名稱
勞森試劑
英文名稱
Lawesson's Reagent
CAS
19172-47-5
EINECS 編號
242-855-4
分子式
C14H14O2P2S4
MDL 編號
MFCD00005171
分子量
404.47
MOL 文件
19172-47-5.mol
更新日期
2024/12/25 14:08:57
19172-47-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
路易斯試劑勞森試劑
勞氏試劑
英文別名
2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-1,3,2,4-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4-DISULFIDE2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-1,3-DITHIA-2,4-DIPHOSPHETANE-2,4-DISULFIDE
2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-2,4-DITHIOXO-1,3,2,4-DITHIADIPHOSPHETANE
2,4-DI(4-METHOXYPHENYL)-1,3,2LAMBDA-5,4LAMBDA-5-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4-DITHIONE
4-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHORIC CYCLIC DI(THIOANHYDRIDE)
AURORA KA-1707
LAWESSON REAGENT
LAWESSON'S REAGENT
LR
P-METHOXYPHENYLTHIONOPHOSPHINE SULFIDE DIMER
P-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHINE SULFIDE, DIMER
1,3,2,4-dithiadiphosphetane,2,4-bis(4-methoxyphenyl)-,2,4-disulfide
2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulphide
Lawesson's
4-methoxyphenylthionophosphine sulfide dimer
2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 97%
2,4-Bis(methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide
Lawesson's Reagent [Sulfurating Reagent]
2,4-Di(4-methoxyphenyl) -1,3,2lambda~5~,4lambda~5~-dithiadiphosphetane-2, 4-dithione (Lawesson's Reagent)
4-Methoxyphenylthiophosphoric cyclic di(thioanhydride), LR, 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane, 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulfide
所屬類別
有機原料：有機硫化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點228-230 °C(lit.)
沸點525.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件water-free area
溶解度Chloroform (Slightly)
形態(tài)粉末
顏色白色到近乎白色
水溶解性分解
敏感性濕氣敏感
Merck14,5391
檢測方法T
BRN1024888
InChIInChI=1S/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13(8-4-11)17(19)21-18(20,22-17)14-9-5-12(16-2)6-10-14/h3-10H,1-2H3
InChIKeyCFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1P(=S)(C2=CC=C(OC)C=C2)SP1(=S)C1=CC=C(OC)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫19172-47-5(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項氮氣保護;濕度敏感
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H261
防范說明P231+P232-P422
危險品標(biāo)志Xn-F
危險類別碼R20/21/22-R15/29
危險品運輸編號3278
WGK Germany3
TSCAYes
危險等級4.3
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
常見問題列表
化學(xué)試劑
勞森試劑也稱勞氏試劑，是一個常用于制取有機硫化合物的化學(xué)試劑，常溫常壓下為微黃色的固體粉末，具有強烈難聞的腐爛氣味。1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應(yīng)制得。瑞典化學(xué)家Sven-Olov Lawesson仔細(xì)研究了其與有機化合物的反應(yīng)，使其應(yīng)用大大推廣，因此名稱也由此得來。勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環(huán)結(jié)構(gòu)。加熱時發(fā)生解聚，生成兩個不穩(wěn)定的硫代磷葉立德（R-PS2），它們是主要的反應(yīng)活性中間體。用兩個取代基不同的勞森試劑反應(yīng)時，在產(chǎn)物的31NMR譜中觀測到了取代基發(fā)生互換的分子，因此證實了中間體R-PS2的存在。勞森試劑是一個氧硫交換試劑，最常見的應(yīng)用是硫代酰胺的制取，將羰基化合物轉(zhuǎn)化為硫羰基化合物，可以反應(yīng)的底物包括酮、酯、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應(yīng)。與α,β-不飽和醛酮反應(yīng)時，雙鍵不受影響。
相關(guān)化學(xué)反應(yīng)
1，脂肪族、芳香族和雜環(huán)芳香一級酰胺都可較好地與勞森試劑反應(yīng)。十硫化四磷也是常用的硫化試劑，但它的使用有時會使酰胺分解產(chǎn)生腈和硫化氫，從而使反應(yīng)產(chǎn)率降低。2，高氯酸銀與勞森試劑的混合物可以用作親氧的路易斯酸，催化二烯烴與α,β-不飽和醛的狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。
3，1,4-二酮與勞森試劑反應(yīng)環(huán)化為噻吩。用十硫化四磷也可以反應(yīng)，但反應(yīng)需要的溫度更高。
4，勞森試劑與亞砜反應(yīng)生成硫代產(chǎn)物，然后脫硫生成硫醚。因此可作亞砜的還原劑。
5，勞森試劑與苯環(huán)上鄰位連有羥基或氨基的酰胺反應(yīng)產(chǎn)率不高，原因是生成了如下的副產(chǎn)物。該反應(yīng)可用于硫代單烷基膦酸酯類化合物的制取。
相關(guān)試劑
很多類似于勞森試劑的化合物都已經(jīng)制得，它們比勞森試劑更容易使用，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率也比較高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、異丙基、丁基）硫基取代后，形成的試劑稱為Davy試劑（DR），取代基為苯基硫基時稱為Japanese試劑（JR），為對苯氧基苯基時稱為Belleau試劑（BR）。它們都可由相應(yīng)的硫醇與十硫化四磷制備。