18449-41-7
中文名稱
羥基積雪草苷
英文名稱
Madecassic acid
CAS
18449-41-7
分子式
C30H48O6
分子量
504.7
MOL 文件
18449-41-7.mol
更新日期
2024/12/24 16:34:48
18449-41-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
羥基積雪草苷羥基積雪草酸
羥基積雪草苷酸
羥基積雪草苷80%
羥基積雪草酸對(duì)照品,
羥基積雪草酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
羥基積雪草酸(混合物)
羥基積雪草苷90% 白色
羥基積雪草苷/積雪草提取物
羥基積雪草苷/12% 棕色
英文別名
MadecasosideMADECASSIC ACID
MADECASSIC ACID(P)
Hydroxy asiaticoside
6-Hydroxyasiatic acid
Madecassic Acid (97%)
Brahmic acid 18449-41-7
6BETA-HYDROXYASIATIC ACID
Madecassic acid, froM Centella asiatica
2α,3β,6β,23-Tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid
所屬類別
天然產(chǎn)物：萜類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀溶于DMSO、甲醇、乙醇，不溶于石油醚。 來(lái)源于傘形科植物積雪草Centella asiatica 的全草。
熔點(diǎn)270°C (dec.)
沸點(diǎn)641.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.63±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡紅色
InChIKeyPRAUVHZJPXOEIF-MRQYELSVNA-N
LogP4.321 (est)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:抑郁癥、燒傷性瘢痕、抗癌、防治冠心病、心肌梗死、腦血栓，腦梗塞，增強(qiáng)記憶，皮膚增白。
常見問(wèn)題列表
概述
羥基積雪草苷( madecassoside，MC)為傘形科植物積雪草 Centella asiaticaUrb.中三萜皂苷的主要活性成分，研究表明 MC 具有廣泛 的體內(nèi)外藥理活性，可降低膠原誘導(dǎo)的關(guān)節(jié)炎炎癥反應(yīng)，促進(jìn)體外培養(yǎng)的人成 纖維細(xì)胞增殖，治療或預(yù)防增生性瘢痕和瘢痕瘤作用以及保護(hù)心肌缺血再灌注 損傷等。此外，MC 還有抗抑郁作用，機(jī)理可能與降低腦單胺氧化酶的活性有 關(guān);同時(shí)，MC對(duì)急性脊髓損傷大鼠神經(jīng)元及慢性鋁中毒致小鼠癡呆也具有保護(hù) 作用。
圖：積雪草大鼠體內(nèi)代謝研究
從大鼠含藥血漿、尿液及腦組織中檢測(cè)到羥基積雪草苷原形成分和11種代謝產(chǎn)
物，均為I相代謝產(chǎn)物。結(jié)論: 羥基積雪草苷在大鼠體內(nèi)代謝廣泛，主要的代
謝途徑為去甲基化、羥基化、脫水等反應(yīng)。皮膚損傷修復(fù)
羥基積雪草酸高劑量組小鼠的傷口面積顯著縮小，皮膚組織中羥脯氨酸的含量顯著升高; H2O2( 500 μmol/L) 引起 HUVEC 活力下降，LDH 外漏增加，胞內(nèi) MDA 含量升高、GSH 含量下降，TUNEL 檢測(cè)發(fā)現(xiàn) H2O2處理組細(xì)胞凋亡率顯著升高。羥基積雪草酸( 5、10、20 μmol/L) 能濃度依賴性抑制脂質(zhì)過(guò)氧化，上調(diào)細(xì)胞活力; 顯著改善 H2O2引起的內(nèi)皮細(xì)胞凋亡現(xiàn)象，降低胞內(nèi) Caspase-3 活性。結(jié)論: 羥基積雪草酸對(duì)燒傷愈合具有顯著的促進(jìn)作用，為積雪草治療燒燙傷的主要活性成分之一，其作用機(jī)制與抑制脂質(zhì)過(guò)氧化、促進(jìn)膠原合成和抑制凋亡有關(guān)。對(duì)LPS 誘導(dǎo)小膠質(zhì)細(xì)胞增殖的抑制作用及機(jī)制
羥基積雪草苷能抑制Aβ誘導(dǎo)的海馬神經(jīng)元凋亡;可抑制髓過(guò)氧化物酶
(myeloperoxidase，MPO)及減少丙二醛(malondi-aldehyde，MDA)的產(chǎn)生，從
而抑制炎癥反應(yīng)及減輕氧自由基損傷。LPS 可以明顯誘導(dǎo)體外培養(yǎng)小膠質(zhì)細(xì)胞
的增殖和炎癥因子釋放。與 LPS 組比較，羥基積雪草苷對(duì)LPS 誘導(dǎo)的小膠質(zhì)
細(xì)胞增殖具有顯著抑制作用，且具有劑量依賴性，羥基積雪草苷處理小膠質(zhì)細(xì)
胞 48 h 的IC50為10. 97 nmol/L。同時(shí)羥基積雪草苷使小膠質(zhì)細(xì)胞 TNF-α
和IL-6 的釋放顯著降低(P＜0.05);羥基積雪草苷使小膠質(zhì)細(xì)胞的G2期細(xì)胞與
細(xì)胞凋亡率增加，并降低小膠質(zhì)細(xì)胞 TLＲ4和 NF-κB的表達(dá)。肝保護(hù)作用
COX-2在炎癥過(guò)程中起著重要作用,可被內(nèi)毒素、有絲分裂原、細(xì)胞因子等誘導(dǎo)
表達(dá)。在CCl4所致急性肝損傷中,炎癥反應(yīng)被激活,包括COX-2在內(nèi)的各種炎癥
因子大量生成,導(dǎo)致肝細(xì)胞進(jìn)一步壞死,加重了肝損傷程度。而且有報(bào)道,COX-2
選擇性抑制劑可明顯減輕CCl4引起的肝損傷羥基積雪草苷能明顯抑制肝組織中
COX-2的表達(dá)。這是肝保護(hù)作用的主要機(jī)制之一。腸吸收機(jī)制
羥基積雪草苷在大鼠小腸段吸收強(qiáng)于大腸段，其吸收速率回腸＞空腸≥十二指
腸＞結(jié)腸。而不同濃度的羥基積雪草苷溶液回腸吸收率和吸收速率常數(shù)無(wú)顯著
差異。在3 種不同表面活性劑中，聚山梨酯-80 對(duì)羥基積雪草苷的回腸吸收具
有顯著的促進(jìn)作用。羥基積雪草苷的腸吸收主要集中在小腸中段，且吸收機(jī)制
推測(cè)為被動(dòng)擴(kuò)散，表面活性劑聚山梨酯-80 可以促進(jìn)其回腸吸收。分離測(cè)定
當(dāng)流動(dòng)相為甲醇-水(體積比為65∶35),pH為4時(shí),同分異構(gòu)體的分離度隨著β-環(huán)糊精濃度的增加而增大;羥基積雪草酸在0.1～ 5.0g/L范圍內(nèi),峰面積與濃度呈線性關(guān)系(r2= 0.998 9),說(shuō)明該法適用于羥基積雪草酸的含量檢測(cè)及有關(guān)藥品的質(zhì)量控制。采用在甲醇-水流動(dòng)相中添加β-環(huán)糊精的方法分離了羥基積雪草酸和其同分異構(gòu)體termi-nolicacid,并測(cè)定了50%積雪草總苷元中羥基積雪草酸的含量。本法專屬性良好,羥基積雪草酸在0.1～ 5.0g/L時(shí)其濃度與峰面積呈良好的線性關(guān)系,可用于羥基積雪草酸的含量檢測(cè)及有關(guān)藥品的質(zhì)量控制。
色譜條件
色譜柱:AgilentZorbaxSB-C18柱(150mm ×4.6mm, 5μm);保護(hù)柱:Shimadzu Shim-packODS;流動(dòng)相:甲醇-水(體積比為65∶35)混合液(含4mmol/Lβ-CD),以乙酸調(diào)節(jié)pH值為4;流速0.4mL/min;檢測(cè)波長(zhǎng)204nm;柱溫25℃ ;進(jìn)樣量10μL。
圖1 羥基積雪草酸標(biāo)準(zhǔn)品的色譜圖
參考文獻(xiàn)
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