183673-66-7
中文名稱
1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸
英文名稱
4-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONO-TERT-BUTYL ESTER
CAS
183673-66-7
分子式
C26H30N2O6
MDL 編號
MFCD01318741
分子量
466.53
MOL 文件
183673-66-7.mol
更新日期
2024/12/27 16:10:01
183673-66-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸 英文別名
1-BOC-4-(FMOC-AMINO)-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID1-BOC-4-FMOC-PIP-OH
1-BOC-PIPERIDINE-4-FMOC-AMINO-4-CARBOXYLIC ACID
1-N-BOC-4-N-FMOC-AMINO-4-CARBOXYLIC-PIPERIDINE
1-N-BOC-4-N-FMOC-AMINOPIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-([(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO)PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-FLUORENYLMETHOXYCARBONYLAMINOPIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
4-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONO-TERT-BUTYL ESTER
4-(FMOC-AMINO)-1-BOC-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
BOC-PIC(4)(4-NHBOC)-OH
FMOC-4,4-ACP(1-N-BOC)
FMOC-4-AMINO-1-BOC-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
FMOC-PIP(BOC)-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-AMINO-(4-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-PIPERIDINYL)CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA,GAMMA-DI-T-BUTOXYCARBONYL-4-AMINO-4-PIPECOLIC ACID
N-BOC-4-(FMOC-AMINO)PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
N-BOC-4-N-FMOC-AMINO-4-PIPERIDINYLCARBOXYLIC ACID
N-FMOC-AMINO-(4-N-BOC-PIPERIDINYL) CARBOXYLIC ACID
1-Boc-4-(N-Fmoc-amino)piperidine-4-carboxylic acid
1,4-Piperidinedicarboxylicacid,4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-,1-(1,1-dimethylethyl)ester(9CI)
所屬類別
生物化工：FMOC-氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點80-82 °C
沸點569.36°C (rough estimate)
密度1.2464 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.80±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫183673-66-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸是一種醫(yī)藥中間體。有文獻報道其可用于制備RET抑制劑。制備
1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸可由N-BOC-4-氨基-4-羧酸哌啶為原料，與Fmoc-Cl反應(yīng)制備得到。
反應(yīng)瓶中加入化合物1(17g,69.6mmol)和無水二氯甲烷(500ml)，攪拌，再加入N,N-異丙基乙胺(22.5g,174mmol)，室溫條件下攪拌30分鐘，緩慢滴加入三甲基氯硅烷(15.1g,140mmol)，然后加熱至回流反應(yīng)3h，期間每30分鐘氬氣鼓泡30秒，以去除反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫氣體。將反應(yīng)冷卻至-10℃，加入Fmoc-Cl(16.7g，64.6mmol)、EDCI·HCl(21.1g,0.11mol)，繼續(xù)攪拌3h，期間每30分鐘氬氣鼓泡30秒，以去除反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫氣體。反應(yīng)液加入2.5％Na2CO3水溶液(1000ml)，用乙醚(100ml x 2)萃取，水相用2N鹽酸調(diào)整pH到2，用乙酸乙酯(300ml x 3)萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓濃縮得到化合物9307A1，即1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸(24.4g，85％，白色泡沫狀固體)，不純化直接進行下一步反應(yīng)。LCMS:De-Boc[M+H]+367.08。