178964-53-9
中文名稱
左氧氟沙星去羧基雜質(zhì)
英文名稱
Descarboxyl Levofloxacin
CAS
178964-53-9
分子式
C17H20FN3O2
分子量
317.358
MOL 文件
178964-53-9.mol
更新日期
2024/12/23 13:18:48
178964-53-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
脫羧左氧氟沙星去羧基左氧氟沙星
左氧氟沙星雜質(zhì)F
左氧氟沙星脫羧物
左氧氟沙星脫羧雜質(zhì)
左氧氟沙星雜質(zhì) 3
左氧氟沙星雜質(zhì)28
左氧氟沙星去羧基雜質(zhì)
脫羧左氧氟沙星鹽酸鹽
左氧氟沙星BP雜質(zhì)E
英文別名
Levofloxacin-6Levofloacin Impurity 4
Levofloacin Impurity 28
Decarboxyl Levofloxacin
Levofloxacin Impurity 3
Levofloxacin Impurity F
Levofloxacin impurity 28
Descarboxyl Levofloxacin
Levofloxacin EP Impurity E
Levofloxacin BP Impurity E
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)154-158°C
沸點(diǎn)501.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
酸度系數(shù)(pKa)7.37±0.42(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫178964-53-9
常見問題列表
概述
左氧氟沙星（Levofloxacin）為氧氟沙星的左旋體，具有抗菌譜廣、抗菌作用強(qiáng)的特點(diǎn)。日本第一制藥株式會(huì)社于1993年在日本上市銷售左氧氟沙星原料及片劑，并現(xiàn)已在英國、美國等多國上市。目前國內(nèi)上市的左氧氟沙星制劑主要有片劑、小針、葡萄糖注射液和滴眼劑等。目前國內(nèi)外較多文獻(xiàn)報(bào)道了氧氟沙星的已知雜質(zhì)，而關(guān)于左氧氟沙星已知雜質(zhì)的研究報(bào)道較少，但通過氧氟沙星的已知雜質(zhì)以及合成路線可以推斷，左氧氟沙星很可能含有同氧氟沙星結(jié)構(gòu)式相同而立體構(gòu)型不同的工藝雜質(zhì)，其立體構(gòu)型均應(yīng)為左旋體，這對(duì)左氧氟沙星的雜質(zhì)研究具有較高的參考價(jià)值。制備
左氧氟沙星雜質(zhì)F制備如下：
取左氧氟沙星0.03mol質(zhì)量為10.83g，放入裝有球形冷凝管的耐壓反應(yīng)瓶中，加入1mol/L的鹽酸溶液1000ml，在60～80℃條件下攪拌溶解，在120℃、0.3Mpa條件下加熱50小時(shí)，將溶液于100℃水浴中蒸干，同時(shí)使HCL揮發(fā)完全，得殘?jiān)?.45g；取殘?jiān)靡掖迹罕w積比為2：1的混合溶劑進(jìn)行反復(fù)重結(jié)晶，重結(jié)晶包括以下步驟：
（1）結(jié)晶：將殘?jiān)?00倍重量的混合溶劑，加熱至80℃，攪拌使殘?jiān)芙?，過濾，濾液體積濃縮至2/3，置4℃冰箱放置2小時(shí)，析出晶體，過濾，晶體用混合溶劑洗滌若干次，合并濾液和洗液，濃縮至200ml，置4℃冰箱放置2小時(shí)，析出晶體，重復(fù)過濾、洗滌、結(jié)晶步驟3次，合并所得晶體，即得左氧氟沙星雜質(zhì)F粗品1；
（2）重結(jié)晶：取左氧氟沙星雜質(zhì)F粗品，加150倍重量的混合溶劑，加熱至60℃攪拌使去羧基左氧氟沙星粗品溶解，過濾，濾液濃縮至2/5，置4℃冰箱放置2小時(shí)，析出晶體，過濾，晶體用混合溶劑洗滌若干次，合并濾液和洗液，濃縮至200ml，置4℃冰箱放置2小時(shí)，析出晶體，重復(fù)過濾、洗滌、結(jié)晶步驟3次，合并所得晶體，即得左氧氟沙星雜質(zhì)F粗品2；
（3）重復(fù)步驟（2）1?2次，所得晶體8.3g，即為左氧氟沙星雜質(zhì)F，產(chǎn)率為87%。