17228-69-2
中文名稱
2-氯-4-甲氧基吡啶
英文名稱
2-Chloro-4-methoxypyridine
CAS
17228-69-2
分子式
C6H6ClNO
MDL 編號(hào)
MFCD02093951
分子量
143.57
MOL 文件
17228-69-2.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:20
17228-69-2 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)224-225 °C(lit.)
密度1.258 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.5400(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度易溶于醇。
酸度系數(shù)(pKa)2.25±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
比重1.258
顏色無色至淡黃色
BRN1423379
InChIKeyPMTPFBWHUOWTNN-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫17228-69-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2810
WGK Germany3
包裝類別III
海關(guān)編碼29333990
常見問題列表
應(yīng)用
2-氯-4-甲氧基吡啶被廣泛應(yīng)用于肥皂、洗滌劑、調(diào)合香料、糖果和煙草工業(yè)中。低濃度的2-氯-4-甲氧基吡啶具有很強(qiáng)的抑制細(xì)菌活性的能力，常作為防腐劑用于香精和香料中。此外，它還可合成紫羅蘭等香料。而且在石油工業(yè)中，2-氯-4-甲氧基吡啶的許多加成物可用作潤(rùn)滑劑和汽油的洗滌劑，燃料油、汽油的沉降劑，以及改善聚酯潤(rùn)滑劑、汽油、石油高溫穩(wěn)定性的抗氧劑。
制備
在室溫下，將4-叔丁基吡啶（5.5 mL，5.08 g，37.5 mmol，Aldrich）溶于乙酸（30
mL，F(xiàn)luka）中。加入過氧化氫（30%水溶液，11.5 mL，含有3.83 g H2O2，113
mmol，過量，F(xiàn)luka。）。將反應(yīng)混合物在80℃下攪拌過夜。將其轉(zhuǎn)子蒸發(fā)至其體積的1/3，用Na2CO3水溶液中和，并用CH2Cl2萃取數(shù)次。將有機(jī)層蒸發(fā)至干。通過色譜純化（運(yùn)行兩次；二氧化硅，2×25g）除去起始材料（0.2-1.0%CH3OH在CH2Cl2中）并回收產(chǎn)物（5-7%CH3OH在CH2Cl中）。2-氯-4-甲氧基吡啶。反應(yīng)在氬氣下在干燥DMF中進(jìn)行。在室溫下，將甲醇鈉（190
mg，3.52 mmol，過量，F(xiàn)luka）添加到2-氯-4-硝基吡啶（500 mg，3.15
mmol，Aldrich）在DMF中立即發(fā)生放熱反應(yīng)，混合物顏色從淺黃色變?yōu)樯罴t色。在室溫下攪拌3小時(shí)，得到棕色懸浮液，用水和乙醚萃取。用水洗滌有機(jī)層以除去DMF。通過色譜純化（二氧化硅，10g；CH2Cl2）得到無色油狀產(chǎn)物2-氯-4-甲氧基吡啶：393
mg（2.74mmol，87%）。