162744-59-4
中文名稱
4-溴-2,6-二氟苯甲醇
英文名稱
4-BROMO-2,6-DIFLUOROBENZYL ALCOHOL
CAS
162744-59-4
分子式
C7H5BrF2O
MDL 編號
MFCD03094461
分子量
223.01
MOL 文件
162744-59-4.mol
更新日期
2024/09/02 11:06:15
162744-59-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二氟-4-溴芐醇2,6-二氟-4-溴苯甲醇
4-溴-2,6-二氟苯甲醇
(4-溴-2,6-二氟苯基)甲醇
苯甲醇, 4-溴-2,6-二氟-
DFBMB-1, 4-溴-2,6-二氟芐醇
英文別名
4-BROMO-2,6-DIFLUOROBENZYL ALCOHOL 所屬類別
有機(jī)原料：氟苯甲醇系列物理化學(xué)性質(zhì)
熔點76-81 °C(lit.)
沸點250℃
密度1.744
閃點105℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.21±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色
InChIKeyLSRHFWSNUFIKER-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫162744-59-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2906290090
常見問題列表
用途
4-溴-2,6-二氟苯甲醇是一種有機(jī)中間體。有文獻(xiàn)報道4-溴-2,6-二氟苯甲醇可用于制備RET抑制劑。
制備
4-溴-2,6-二氟苯甲醇可由4-溴-3,5-二氟苯甲酸為原料還原羧基得到。
0℃，N2保護(hù)下，4-溴-3,5-二氟苯甲酸(3g,12.658mmol,)溶于THF(60mL)，緩慢加入BH3.Me2S(25mL,250mmol,10mol/L)，冰浴下攪拌自然升至室溫反應(yīng)過夜。緩慢加入甲醇淬滅反應(yīng)至無氣泡產(chǎn)生，濃縮，殘余物硅膠柱層析(淋洗液PE/EA＝15/1-10/1)，得白色固體2.672g，即為目標(biāo)產(chǎn)物(收率94.65％)。
應(yīng)用舉例
4-溴-2,6-二氟苯甲醇可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的RET抑制劑。
RET是一個原癌基因(轉(zhuǎn)染重排基因，The REarranged during Transfection)。RET受體酪氨酸激酶是在包括非小細(xì)胞肺癌(NSCLC)、甲狀腺髓樣癌(MTC)等多種癌癥中出現(xiàn)的致癌基因，其異常激活是導(dǎo)致多種實體腫瘤生長和增殖的關(guān)鍵驅(qū)動因子，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)多種疾病的發(fā)生與RET基因突變有密切關(guān)系，如NSCLC、MTC、多發(fā)性內(nèi)分泌腺瘤病2型(multiple endocrine neoplasiatypeⅡ，MEN2)、甲狀腺乳頭狀癌(papillary thyroidcarcinomas，PTC)、先天性巨結(jié)腸、肺腺癌等。