160982-10-5
中文名稱
3-乙?；?5-氯噻吩-2-磺酰胺
英文名稱
3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
CAS
160982-10-5
分子式
C6H6ClNO3S2
分子量
239.702
MOL 文件
160982-10-5.mol
更新日期
2025/01/26 14:17:08
160982-10-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
前一步中間體 布林佐胺中間體3-乙?；?5-氯2-噻吩磺酰胺
3-乙?；?5-氯噻吩-2-磺酰胺
3-乙?；?2-(氨基磺?；?-5-氯噻吩
英文別名
Metomidine hydrochloride3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide
2-Thiophenesulfonamide,3-Acetyl-5-Chloro-
2-Thiophenesulfonamide, 3-Acetyl-5-Chloro-
3-Acetyl-2-(aMinosulfonyl)-5-chlorothiophene
3-Acetyl-2-(aminosulfonyl)-5-chlorothiophene>
3-Acetyl-5-chloro-2-thiophenesulfonamide(For export only)
所屬類別
化學(xué)試劑：磺酰鹵化物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)182 °C(dec.)
沸點(diǎn)453.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.583
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)9.29±0.60(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)160982-10-5
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺是制備布林佐胺的中間體，布林佐胺是一種新型的局部碳酸酐酶抑制劑，它是雜環(huán)磺胺類藥物，1998年在美國(guó)獲準(zhǔn)上市。布林佐胺具有高度的選擇性和親和力，并且明顯地抑制碳酸酐酶的活性，有效的降低眼壓。布林佐胺半衰期較長(zhǎng)，對(duì)眼部刺激較小，其生理性pH值和混懸液設(shè)計(jì)使滴眼舒適，耐受性和安全性良好，不良反應(yīng)較小（通常情況下無(wú)需治療就可以自行緩解），是一種非常有價(jià)值的抗青光眼新藥。制備
5L四口瓶中加入210g3-乙?；?5-氯-2-(芐基巰基)噻吩，1500g乙腈，攪拌，加入320g冰乙酸和200g水，控制溫度在0-15℃之間，分批加入241.6g三氯異氰脲酸，約30min加完，0-15℃保溫反應(yīng)，TLC監(jiān)控反應(yīng)至原料消失。水浴35～45℃，減壓濃縮除去溶劑，加入1500g25%乙酸乙酯石油醚溶液，攪拌，過(guò)濾，濾液減壓蒸干，得到182.7g淡黃色油狀物，即為3-乙酰基-5-氯-2-噻吩磺酰氯。將上述磺酰氯用105g乙酸乙酯稀釋，控溫0～15℃，滴加到420g氨水中，攪拌反應(yīng)至磺酰氯消失，降溫至0℃左右，攪拌析晶1h。過(guò)濾，少量水泡洗，所得固體40℃烘干，得類白色的3-乙?；?5-氯噻吩-2-磺酰胺162.4g，收率為91.2%。HPLC純度大于99%。