155206-00-1
中文名稱(chēng)
比馬前列素
英文名稱(chēng)
Bimatoprost
CAS
155206-00-1
分子式
C25H37NO4
MDL 編號(hào)
MFCD03411999
分子量
415.57
MOL 文件
155206-00-1.mol
更新日期
2024/10/28 15:49:08
155206-00-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
比馬前列素(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羥基-2-[(E,3S)-3-羥基-5-苯基戊-1-烯基]環(huán)戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺
英文別名
17-PHENYL TRINOR PROSTAGLANDIN F2ALPHA ETHYL AMIDEBIMATOPROST
BIMATOPROST(TM)
LUMIGAN
N-ETHYL-9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-17-PHENYL-18,19,20-TRINOR-PROSTA-5Z, 13E-DIEN-1-AMIDE
BIMATOPROST(LUMIGAN)
17-phenyl-tri-norprostaglandin f2α-ethyl amide
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten-1-yl]cyclopentyl]-N-ethyl-5-heptenamide
Prostamide
所屬類(lèi)別
原料藥：前列腺素類(lèi)藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)66-68°C
沸點(diǎn)629.8±55.0 °C(Predicted)
密度1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)14.25±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色至灰白色
BCS Class3
穩(wěn)定性感光
InChIKeyAQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N
SMILESC(NCC)(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCC1=CC=CC=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)155206-00-1(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
比馬前列素是一種前列腺素藥，最早被用于治療青光眼等眼科疾病，藥物名是盧美根（Lumigan）。但是，在治療過(guò)程中，患者意外的發(fā)現(xiàn)，自己睫毛的直徑、長(zhǎng)度和密度都有了顯著的增加。之后，比馬前列素便被用于睫毛美容的臨床試驗(yàn)，其對(duì)睫毛增粗增密的巨大作用直接導(dǎo)致盧美根的生產(chǎn)公司艾爾建針對(duì)性的推出了Lattise，該藥在2008年的12月被美國(guó)FDA批準(zhǔn)通過(guò)，成為加黑和增粗睫毛的專(zhuān)業(yè)產(chǎn)品。
作用
Olaparib有效作用于Brca1;p53 乳腺腫瘤 (每天按50 mg/kg劑量腹腔注射),但是對(duì) HR缺陷的Ecad;p53乳腺腫瘤沒(méi)有效果。Olaparib作用于攜帶腫瘤的鼠沒(méi)有劑量限制毒性。 Olaparib已經(jīng)用于治療BRCA突變的腫瘤, 比如卵巢癌，乳腺癌，前列腺癌。此外，Olaparib抑制ATM缺陷的腫瘤細(xì)胞具有選擇性，說(shuō)明Olaparib可作為治療ATM突變的淋巴腫瘤的潛在試劑。用途
Olaparib是PARP抑制劑，也作用于BRCA1或BRCA2突變。Olaparib對(duì)端錨(聚合)酶-1作用效果不大，IC50值大于。Olaparib濃度為30-100 nM作用于SW620細(xì)胞，使PARP-1失活。與BRCA1和BRCA2充足細(xì)胞系(Hs578T,MDA-MB-231,T47D)相比，BRCA1缺陷細(xì)胞系(MDA-MB-463 [1] 和HCC1937)對(duì)Olaparib過(guò)分敏感Olaparib抑制PARP，阻斷堿基切除修復(fù)，導(dǎo)致KB2P細(xì)胞對(duì)Olaparib強(qiáng)烈敏感。結(jié)果導(dǎo)致在DNA復(fù)制時(shí)由單鏈斷裂轉(zhuǎn)變?yōu)殡p鏈斷裂，由此激活BRCA2依賴(lài)的重組途徑。
青光眼藥物
比馬前列素是合成的前列酰胺F2α衍生物,能選擇性地模擬體內(nèi)產(chǎn)生的前列胺的作用，使房水產(chǎn)生速度增加，房水外流阻力減小，通過(guò)增加小梁網(wǎng)通道和葡萄膜鞏膜
通道的房水流出量而降低眼壓(IOP),被認(rèn)為是目前降眼壓作用最強(qiáng)的局部抗青光眼藥物.適用于治療開(kāi)角型青光眼(POAG)或用其他降眼壓藥物無(wú)效高眼壓癥(OHT)患
者。不良反應(yīng)
(1)虹膜顏色加深、瞼緣炎、眼部刺激癥狀和疼痛；眼睫毛變黑增粗增長(zhǎng)；結(jié)膜充血、暫時(shí)點(diǎn)狀角膜上皮糜爛、眼瞼水腫和紅斑；皮疹。(2)罕見(jiàn)呼吸障礙、哮喘加重、虹膜炎、葡萄膜炎、眼瞼皮膚變黑。
(3)極罕見(jiàn)胸痛、咽炎。
(4)眼癢、過(guò)敏性結(jié)膜炎、白內(nèi)障、結(jié)膜水腫、分泌物、畏光、淺層點(diǎn)狀角膜炎，頭痛，高血壓。
青光眼常用藥物
1,前列腺素衍生物拉坦前列素如（Xalatan），比馬前列素（商品名Lumigan）和曲伏前列素（Travatan）增加房水uveoscleral流出。比馬前列素也增加小梁流出。
2,局部β-腎上腺素能如噻嗎，levobunolol（Betagan）和倍他洛爾減少睫狀體房水的生產(chǎn)受體拮抗劑。
3,Alpha2 -腎上腺素受體激動(dòng)劑如溴莫尼定（Alphagan）的雙重機(jī)制的工作，減少水的生產(chǎn)和增加小梁流出。
4,減選擇性一例類(lèi)似腎上腺素和dipivefrin（Propine）增加房水通過(guò)小梁網(wǎng)流出，并可能通過(guò)uveoscleral流出途徑，可能是由一個(gè)β2-受體激動(dòng)劑的行動(dòng)。
5,縮瞳劑劑（parasympathomimetics），如由睫狀肌收縮羅卡工作，收緊小梁和允許增加房水外流。 Ecothiopate用于慢性青光眼。
6,如多佐胺（Trusopt），派立明（Azopt），通過(guò)抑制睫狀體中碳酸酐酶乙酰唑胺（乙酰唑胺）降低房水的分泌碳酸酐酶抑制劑。
7,毒扁豆堿也用于治療青光眼和延遲胃排空。
比馬前列素-馬來(lái)酸噻嗎洛爾復(fù)方滴眼液
2006年7月美國(guó)眼力健有限公司開(kāi)發(fā)的比馬前列素-馬來(lái)酸噻嗎洛爾復(fù)方滴眼液獲得歐盟藥政當(dāng)局的批準(zhǔn)，用于降低對(duì)單用β受體阻滯劑或前列腺素類(lèi)似物治療沒(méi)有充分響應(yīng)的開(kāi)角型青光眼患者的眼內(nèi)壓或眼高血壓。該復(fù)方滴眼液含有0.03%的比馬前列素和0.5%的馬來(lái)酸噻嗎洛爾，1日1次用藥即能提供臨床非常有效的眼內(nèi)壓控制效果，作用優(yōu)于單用比馬前列素或馬來(lái)酸噻嗎洛爾。
臨床試驗(yàn)證實(shí)，該藥具有優(yōu)異的耐受性，包括眼充血發(fā)生率要較單用比馬前列素時(shí)低40%。