14939-91-4
中文名稱
1,4-苯并二惡烷-6-丙烯酸
英文名稱
3-(2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-YL)ACRYLIC ACID
CAS
14939-91-4
分子式
C11H10O4
分子量
206.19
MOL 文件
14939-91-4.mol
14939-91-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,4-苯并二惡烷-6-丙烯酸 英文別名
RARECHEM BK HC S237TIMTEC-BB SBB002367
OTAVA-BB BB7020400386
3,4-ETHYLENEDIOXYCINNAMIC ACID
1,4-Benzodioxan-6-acrylic acid
3-(2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-YL)ACRYLIC ACID
3-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-acrylic acid
3-(2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylic acid
3-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-propenoic acid
(2E)-3-(2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-YL)ACRYLIC ACID
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)羧酸常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
1,4-苯并二惡烷-2-羧酸，分子式C11H10O4，分子量：206.19，熔點(diǎn)196-198°C，是合成多沙唑嗪類藥物的重要中間體。制備
1）、甘氨酸乙酯鹽酸鹽（28g，0.2mol）溶于30mL水中，加入100mL二氯乙烷，降溫至-15℃，滴加亞硝酸鈉（15.2g，0.22mol）溶于20mL水所得的溶液，30min滴畢，再滴加質(zhì)量濃度15%的鹽酸溶液調(diào)至pH=4，在-15℃繼續(xù)反應(yīng)2h后，加入飽和碳酸鈉溶液調(diào)至pH=6后，靜置分液，取位于下層的有機(jī)相冷卻待用；該有機(jī)相即為重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液。
2）、將1,2-亞甲二氧基苯（8.13g，0.067mol）溶于40mL二氯乙烷中，再加入氯化亞銅0.5g，加熱至60℃，滴加步驟1）所得的重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液（內(nèi)含重氮乙酸乙酯0.14mol），6h滴畢。滴畢后于60℃繼續(xù)反應(yīng)1h后，冷卻至室溫，脫溶劑二氯乙烷后，在30Pa下減壓蒸餾收集100℃-110℃下的餾分，即1,4-苯并二惡烷-6-丙烯酸乙酯。
3）、將上述制備的全部的1,4-苯并二惡烷-6-丙烯酸乙酯加入至NaOH（8g，0.2mol）溶于50mL水所得的溶液中，升溫至80℃水解反應(yīng)2h后，以質(zhì)量濃度為15%的鹽酸溶液調(diào)至pH=6后過(guò)濾，將所得棕黃色固體在乙醇（20ml）中重結(jié)晶后，得白色固體--1,4-苯并二惡烷-6-丙烯酸10.5g，mp.125-127℃，收率87.1%。