14482-51-0
中文名稱
3,5-二氯-2-溴吡啶
英文名稱
2-Bromo-3,5-dichloropyridine
CAS
14482-51-0
分子式
C5H2BrCl2N
MDL 編號(hào)
MFCD00233990
分子量
226.89
MOL 文件
14482-51-0.mol
更新日期
2025/01/02 10:28:30
14482-51-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,5-二氯-2-溴吡啶2-溴-3,5-二氯吡啶
2-溴-3,5-二氯砒啶
英文別名
2-BROMO-3,5-DICHLOROPYRIDINE3,5-DICHLORO-2-BROMOPYRIDINE
3,5-DICHLOROPYRIDIN-2-YL-BORONIC ACID
AKOS BBS-00001365
PYRIDINE, 2-BROMO-3,5-DICHLORO-
2-BROMO-3,5-DICHLOROPYRIDUNE
3,5-DICHLORO-2-BROMOPYRIDINE 98+%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)40-42
沸點(diǎn)243.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.848±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-2.37±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺棕色
InChIInChI=1S/C5H2BrCl2N/c6-5-4(8)1-3(7)2-9-5/h1-2H
InChIKeyQCKPJWDIDCGQRB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=C(Cl)C=C1Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)14482-51-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-41-37/38-25
安全說(shuō)明26-45-39
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933399990
常見問(wèn)題列表
概述
3,5-二氯-2-氰基吡啶可由3,5-二氯-2-溴吡啶合成，前者是合成脯氨酰羥化酶抑制劑的重要中間體。脯氨酰羥化酶抑制劑是臨床應(yīng)用于防治周圍血管疾病(PVD)、冠狀動(dòng)脈疾病(CAD)、心力衰竭、缺血及貧血等。
合成方法
選擇萃取有機(jī)溶劑為乙酸乙酯，其中乙酸乙酯360ml，水120ml，加液堿調(diào)節(jié)pH、分層后的水層用多次有機(jī)溶劑(或乙酸乙酯或甲苯或環(huán)已烷或石油醚)萃取和有機(jī)層用水洗等工藝中，有機(jī)溶劑和水的用量為常規(guī)，不作限定，以下具體過(guò)程是用乙酸乙酯萃取為例。
反應(yīng)步驟：1000ml的干燥干凈的四口瓶中，投入2,3,5-三氯吡啶120g、濃度34％氫溴酸的醋酸溶液670.9g，緩慢加熱至80℃(在75-85℃之間均可)，保溫3h，HPLC確認(rèn)原料含量低于2％，降溫到15～20℃，再保溫0.5小時(shí)，過(guò)濾，得到固體。
上述得到的固體用乙酸乙酯萃?。杭铀?20ml和乙酸乙酯360ml，加液堿調(diào)節(jié)pH為7.0；分層，水層再用乙酸乙酯120ml萃取，合并有機(jī)層，用120ml水洗，分層，有機(jī)層用70～80℃的熱水減壓濃縮至干，得到3,5-二氯-2-溴吡啶141.09g，收率94.5％，純度98.5％。