144688-70-0
144688-70-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(R)-(+)-1-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(R)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-1-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(S)-1-BOC-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
(S)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-(-)-BOC-2-CYANOPYRROLIDINE
(S)-(-)-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(S)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE
(R)-2-Cyanopyrrolidine, N-BOC protected
n-boc-2-cyano-piperidine
N-BOC-R)-2-CYANOPYRROLIDINE
1-N-Boc-2-cyano-pyrrolidine
1-N-Boc-2-pyrrolidinonitrile
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一種有機中間體，可由Boc-D-脯氨酸為原料先制備(2R)-2-氨甲?；量┩?1-甲酸叔丁酯，然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。
第1步、(2R)-2-氨甲?；量┩?1-甲酸叔丁酯
在-78℃下，將N-甲基嗎啉（9.85 g，97.5 mmol）和氯甲酸異丁酯（13.3 g，97.5 mmol）加入到Boc-D-脯氨酸（20.0 g，92.9 mmol）的THF（200mL）中，攪拌1h。隨著反應(yīng)溫?zé)嶂潦覝?，緩慢加入氫氧化銨（58mL），并再攪拌2小時。將反應(yīng)混合物在CH2Cl2和水之間分配。有機萃取液用1M HCl洗滌，用硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到標(biāo)題產(chǎn)物（10.8g，54％），為無色半固體。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制備
將(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（10.81g，50.45mmol）和氰尿酰氯（5.58g，30.3mmol）在DMF（30mL）中攪拌1小時。將反應(yīng)混合物在乙酸乙酯和水之間分配。有機萃取物用碳酸鈉水溶液、用氯化鈉水溶液洗滌。用Na2SO4干燥，過濾并濃縮，得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷（8.34g，84％），為無色油狀物。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H).
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一種有用的研究化學(xué)品。