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138071-82-6

中文名稱 釓布醇
英文名稱 Gadobutrol
CAS 138071-82-6
分子式 C18H31N4O9.Gd
分子量 604.712
MOL 文件 138071-82-6.mol
更新日期 2025/01/10 18:57:58
138071-82-6 結(jié)構(gòu)式 138071-82-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
釓布醇
英文別名
CL124
CS-113
gudobutrol
Gadobutrol
Gsdobutrol
138071-82-6
Ggadobutrol
gallium 10-(1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
gadolinium(III) 2,2',2''-(10-((2R,3S)-1,3,4-trihydroxybutan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
GadoliniuM,[10-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxyMethyl)propyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetato(3-)-kN1,kN4,kN7,kN10,kO1,kO4,kO7]-
所屬類別
生物化工：激動劑抑制劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點>264°C (dec.)
密度1.3 g/mL at 37 °C
儲存條件Refrigerator
溶解度可微溶于水
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
PH值6.6-8
InChIKeyZPDFIIGFYAHNSK-IWEVFNEWNA-K
SMILESN1(CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1)[C@H](CO)[C@H](O)CO.[Gd+3] |&1:24,27,r|

常見問題列表

簡介
釓布醇是用于核自旋層析成像的含釓造影劑，自2000年以來其被批準(zhǔn)在德國作為 Gadovist用于適應(yīng)癥“顱骨和脊柱磁共振層析成像(MRT)的造影增強(qiáng)”。釓布醇是由釓(Ⅲ)和大環(huán)配 體10-(2，3-二羥基-1-(羥基甲基)丙基)-1，4，7，10-四氮雜環(huán)十二烷-1，4，7-三乙酸 (butrol)構(gòu)成的非離子絡(luò)合物。含釓對比劑已經(jīng)成為臨床上應(yīng)用最多的MRI對比劑，釓布醇為第6個獲得美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準(zhǔn)用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)共振成像的以釓為基礎(chǔ)的對比劑。
用途

釓布醇為醇類有機(jī)物，其可供磁共振成像（MRI）檢查作為顯影劑使用。

制備

釓布醇的合成路線

取5.0g輪環(huán)滕寧(Ⅰ)、1.85g氯化鋰于三口瓶中，加入30ml異丙醇，升溫至80-85℃ 回流24h，減壓濃縮至干。在濃縮液中加入30ml無水THF攪拌溶清，加入4，4-二甲基-3，5，8- 三氧雜二環(huán)[5.1.0]辛烷(Ⅱ)5.0g，升溫回流5小時，減壓濃縮至干，加入甲基叔丁基醚回流 析晶，過濾50℃真空干燥得中間體(Ⅳ)8.1g。

中間體(Ⅳ)8.0g加入8ml純化水?dāng)嚢枞芮?。另?.37g氯乙酸溶于8ml純化水中于- 5-5℃加入3.27g一水合氫氧化鋰，攪拌溶解，將氯乙酸鋰溶液室溫下滴加至中間體(Ⅳ)溶 液中，滴加結(jié)束升溫至65℃，3小時內(nèi)分批加入約2.8g一水合氫氧化鋰，控制反應(yīng)體系pH大 于9，繼續(xù)反應(yīng)2小時，反應(yīng)結(jié)束，降溫至室溫，用鹽酸調(diào)節(jié)pH為3.5，攪拌0.5h后加入160ml乙 醇，升溫至回流，攪拌析晶5小時，降溫至室溫，過濾，真空干燥得中間體(Ⅳ)8.3g。

8.2g中間體(Ⅳ)加入8ml純化水?dāng)嚢枞芙猓{(diào)節(jié)pH為3.5，加入3.02g氧化釓，升溫 至95℃，反應(yīng)4小時，冷卻至室溫，用氫氧化鋰調(diào)節(jié)至中性，滴加80ml乙醇，升溫回流，攪拌析 晶5小時，降溫至室溫，過濾，真空干燥得中間體(Ⅵ)即釓布醇粗品8.5g。

8.0g粗品加入8ml純化水，升溫70℃攪拌溶解，滴加80ml乙醇，1h內(nèi)加畢。滴加完畢 升溫至回流，攪拌析晶2小時降溫至室溫，過濾，真空干燥得釓布醇7.1g?？偸章蕿?0.4％， HPLC純度99.9％。

生物活性
Gadobutrol (Gadovist, Gadavist) 是一種非離子的大環(huán)的gadolinium-based contrast agent (GBCA，釓對比劑)，用于磁共振成像(MRI)中的組織造影增強(qiáng)。

安全數(shù)據(jù)

毒性LD50 i.v. in mice: 23 mmol/kg (Vogler)
"138071-82-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
64-02-8 6284-40-8 294-90-6