13726-69-7
中文名稱
Boc-L-羥脯氨酸
英文名稱
Boc-L-Hydroxyproline
CAS
13726-69-7
分子式
C10H17NO5
MDL 編號
MFCD00053370
分子量
231.25
MOL 文件
13726-69-7.mol
更新日期
2024/12/20 08:10:31
13726-69-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-L-羥基脯氨酸叔丁氧羰酰基羥脯氨酸
BOC-L-羥脯氨酸
N-叔丁氧羰基-4-羥基-L-脯氨酸
N-BOC-反式-4-羥基-L-脯氨酸,97%
英文別名
(2S,4R)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDBOC-(2S,4R)-(-)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-HYDROXYPROLINE
BOC-HYP-OH
BOC-L-4-HYDROXYPROLINE
BOC-L-HYDROXYPROLINE
BOC-L-HYP-OH
BOC-L-T-4-HYDROXYPROLINE
BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
BOC-TRANS-HYP-OH
N-ALPHA-T-BOC-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-4-HYDROXYPROLINE
N-BOC-4-HYDROXY-L-PROLINE
N-BOC-L-4-HYDROXYPROLINE
N-BOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色固體。
熔點(diǎn)123-127 °C(lit.)
比旋光度-78 º (in H2O)
沸點(diǎn)390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-68 ° (C=1, MeOH)
儲存條件−20°C
酸度系數(shù)(pKa)3.80±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 53.5±2°, c = 1% in DMF
水溶解性very faint turbidity
BRN4295484
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-RQJHMYQMSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫13726-69-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息(2S,4R)-1-tert-Butyl 4-hydroxy-1,2-pyrrolidinecarboxylate (13726-69-7)
常見問題列表
背景
脯氨酸是合成人體蛋白質(zhì)的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥物的主要中間體，已被廣泛應(yīng)用于食品與醫(yī)藥等工業(yè)。可用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補(bǔ)液等；可用于生化研究，醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等；可用于營養(yǎng)增補(bǔ)齊U，風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)，按我國GB2760-86規(guī)定可用作香料；可用于氨基酸類藥，為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一，用于營養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴(yán)重腸胃道疾患，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充；可用于醫(yī)藥原料及食品添加劑。應(yīng)用
Boc-L-脯氨酸主要應(yīng)用于多肽合成，主要應(yīng)用于多種藥物以及生物技術(shù)的應(yīng)用。制備
1.將18.1g L-脯氨酸，10ml水加于反應(yīng)瓶中，攪拌。加入16g氫氧化鈉配置的0.1mol/L堿液調(diào)至堿性。再加入8g的(Boc)2O反應(yīng)I小時,再加入8g的(Boc)2O反應(yīng)I小時，最后加入9g的(Boc)2O反應(yīng)3小時。
2.用石油醚1ml/次，萃取雜質(zhì)三次。3mol/L鹽酸調(diào)節(jié)PH=3后，再用乙酸乙酯0.5L/次，萃取產(chǎn)品三次。合并酯層，用鹽水洗到中性。加入15克無水硫酸鈉干燥6小時。
3.過濾，濾液減壓濃縮干，加入50ml石油醚攪拌結(jié)晶。離心出產(chǎn)品，烘干。得到產(chǎn)品 26.3g。產(chǎn)率 93.57%。