136466-94-9
中文名稱
2,6-二氟吡啶-3-硼酸
英文名稱
2,6-Difluoropyridine-3-boronic acid
CAS
136466-94-9
分子式
C5H4BF2NO2
MDL 編號
MFCD03788245
分子量
158.9
MOL 文件
136466-94-9.mol
更新日期
2024/08/25 21:09:41
136466-94-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二氟-3-吡啶硼酸2,6-二氟吡啶-3-硼酸
2,6-二氟嘧啶-3-硼 酸
2,6-二氟吡啶-3-硼酸,95%
英文別名
(2,6-DIFLUORO-3-PYRIDINYL)-BORONIC ACID2,6-DIFLUORO-3-PYRIDYL BORONIC ACID
(2,6-DIFLUOROPYRIDIN-3-YL)BORONIC ACID
2,6-DIFLUOROPYRIDINE-3-BORONIC ACID
Boronic acid, (2,6-difluoro-3-pyridinyl)- (9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氟吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
沸點314.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store Cold
水溶解性Soluble in water
酸度系數(shù)(pKa)6.77±0.58(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
InChIKeyLCCZTROJRJFXNV-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫136466-94-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
2,6-二氟吡啶-3-硼酸是含氟的取代吡啶硼酸衍生物，由于氟原子和氫原子的原子半徑相當(dāng)接近，所以當(dāng)分子中的氫原子被氟原子取代后，并不會引起該分子立體構(gòu)型的顯著變化。但是由于氟原子具有很強的吸電子能力，往往會使原來分子的電子性質(zhì)發(fā)生很大的變化，從而使含氟吡啶硼酸具有良好的穩(wěn)定性和大的介電各向異性，因此近年來含氟吡啶硼酸在醫(yī)藥尤其是抗癌新藥的合成及材料學(xué)都有非常重要的作用。
用途
2,6-二氟吡啶-3-硼酸是一種含氟吡啶硼酸，其可用作重要的醫(yī)藥中間體，可作為甾族化合物、磺胺類、抗阻胺類及螺環(huán)酰胺類等藥物的合成原料。根據(jù)Suzuki芳基偶聯(lián)反應(yīng)的機制，利用吡啶硼酸類化合物可以在溫和條件下實現(xiàn)吡啶環(huán)和其他芳雜環(huán)的對接。制備方法
氮氣保護下，將7.5mL1.6M的二異丙胺鋰THF溶液緩慢滴加至?78℃含0.91mL10mmol的2，6?二氟吡啶和40mL乙醚的混合液中，保持?78℃溫度攪拌反應(yīng)1小時。向反應(yīng)體系中加入1.40mL12.5mmol硼酸三甲酯后，自然升溫至室溫，繼續(xù)攪拌反應(yīng)1小時。然后向反應(yīng)混合液中緩慢加入20mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5％的NaOH水溶液終止反應(yīng)，攪拌10分鐘后，逐滴加入適量濃度為3M的HCl水溶液調(diào)pH值至中性。乙酸乙酯多次萃取，合并有機相，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑后得白色固體物1.43g，收率為90％。產(chǎn)物的氫譜數(shù)據(jù)如下：1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ8.45(d，1H)，6.94(d，1H)，5.33(s，2H)
2,6-二氟吡啶-3-硼酸價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | XW0213646694905 | 2,6-二氟吡啶-3-硼酸 | 136466-94-9 | 100G | 2269元 |
| 2024/11/08 | D4006 | 2,6-二氟-3-吡啶硼酸(含數(shù)量不等的酸酐) 2,6-Difluoro-3-pyridineboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 136466-94-9 | 1G | 190元 |
| 2024/11/08 | XW0213646694903 | 2,6-二氟吡啶-3-硼酸 | 136466-94-9 | 10G | 236元 |