134-32-7
中文名稱
1-萘胺
英文名稱
1-Naphthylamine
CAS
134-32-7
EINECS 編號
205-138-7
分子式
C10H9N
MDL 編號
MFCD00004016
分子量
143.19
MOL 文件
134-32-7.mol
更新日期
2025/01/09 08:38:09
134-32-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-萘胺α-氨基萘
α-萘胺
1-氨基萘
A-氨基萘
A-萘胺
甲萘胺
1-胺基萘
萘基胺
1-萘胺(甲萘胺,ALPHA-萘胺)
胺萘
Α-萘胺
1-氨基/A-萘胺
1-萘胺(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
1-AMINONAPHTHALENE1-NAPHTHYLAMINE
AKOS BBS-00003569
ALPHA-AMINONAPHTHALENE
ALPHA-NAPHTHYLAMINE
ALPHA NAPTHYLAMINE
α-Aminonaphthalene
A-NAPHTHYLAMINE
azoic diazo component 114
Fast garnet B base
naphthalidam
Naphthalidine
α-Naphthylamine
NITRATE REAGENT A
1-Aminonaftalen
1-aminonaftalen(czech)
1-Naftilamina
1-Naftylamin
1-Naftylamine
1-Naphthalamine
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 氨基甲酸酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為無色結(jié)晶或塊狀，有惡臭，易升華。
外觀性狀白色針晶。具有難聞的氣味。 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚。
熔點(diǎn)47-50 °C(lit.)
沸點(diǎn)301 °C(lit.)
密度1.114 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓0.003 hPa (20 °C)
折射率1.6703
閃點(diǎn)>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度1.7g/l
酸度系數(shù)(pKa)3.92(at 25℃)
形態(tài)flakes
顏色light tan to purple
PH值7.1 (1g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)氨氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍Non& uorescence (3.4) to blue & uorescence (4.8)
水溶解性Insoluble. 0.1698 g/100 mL
Merck6398
BRN386133
Henry's Law Constant6.13 x 10-10 atm?m3/mol at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
暴露限值TLV-TWA not assigned; carcinogenicity:
Human Carcinogen (skin) (MSHA and
OSHA).
主要應(yīng)用color filter, photoresists, recording media, light-emitting device, disk, display device, oil products, construction materials, leather, textile, chalk, explosives
CAS 數(shù)據(jù)庫134-32-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 4, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1-Naphthalenamine(134-32-7)
存儲注意事項(xiàng)光敏感;空氣敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Naphthalenamine (134-32-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H314
危險品標(biāo)志C,N,Xn
危險類別碼R34-R51/53-R22
危險品運(yùn)輸編號UN 2790 8/PG 3
WGK Germany2
RTECS號QM1400000
F8-23
自燃溫度460 °C
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29214500
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)134-32-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作分析試劑、熒光指示劑及氣相色譜固定液，也用于有機(jī)合成用途二
是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中間體，也是橡膠防老劑、農(nóng)藥的原料用途三
由1-萘胺生產(chǎn)的1-萘酚是農(nóng)藥甲萘威的重要中間體，1-萘胺也是殺鼠劑安妥的中間體，還是重要的染料中間體，可以生產(chǎn)很多染料。用途四
該品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產(chǎn)品的中間體，也是多種橡膠防老劑的主要原料，由1-萘胺生產(chǎn)的1-萘酚是農(nóng)藥西維因的重要中間體。1-萘胺可經(jīng)皮膚吸收，生成高鐵血紅蛋白，造成備液中毒，引起泌尿系統(tǒng)疾病；慢性中毒可引起膀胱癌?？諝庵凶畲笕茉S濃度為0.001mg/L。用途五
熒光指示劑。檢定鋨、銣、釩、鉻、銅、汞、鉈和臭氧。亞硝酸試劑。釕、鋨、鈀的催化測定。氣相色譜固定液(最高使用溫度85℃，溶劑為丙酮)，選擇性保留芳香族化合物，能分離環(huán)烷和鏈烷、對位和鄰位二甲苯，但不能分離對二甲苯和乙苯。有機(jī)合成。制備方法
方法一
1-萘胺是由1-硝基萘還原而得。將等摩爾的硫化鈉和硫磺加入90℃水中配制成濃度為370～380g/L的二硫化鈉溶液。
在反應(yīng)鍋中先加入硝基萘，升溫至100℃，在6h內(nèi)均勻加入上述二硫化鈉溶液，保持沸騰4.5h。靜置，分去硫代硫酸鈉(下層)，將上層產(chǎn)物用55～65℃熱水洗滌2次，減壓至8.0kPa左右蒸餾，收集凝固點(diǎn)高于45.4℃餾分即為1-萘胺。
方法二
由1-硝基萘（見C10H7NO2，[86-57-7]）還原而得。原料消耗（kg/t）精萘 1116硝酸（96%） 561硫酸（92.5%） 312硫化堿（60%） 703硫磺（99%） 211134-32-7(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、強(qiáng)酸分開存放毒性分級
高毒急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 96 毫克/公斤可燃性危險特性
明火、高溫可燃, 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、泡沫、砂土。常見問題列表
概述
芳香胺是一類重要的含氮化合物，在炸藥、染料及醫(yī)藥行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。其合成方法大體上是利用公知反應(yīng)。簡單的芳香胺可通過硝基化合物的還原制得，或通過鹵代芳烴的氨基取代反應(yīng)制得。此外，還有一些其它的特殊制備方法。
近年來，α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有機(jī)合成方面，尤其在軸手性催化劑的合成方面獲得了很好的應(yīng)用。應(yīng)用
α?萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產(chǎn)品的中間體，也是多種橡膠防老劑的主要原料，由α?萘胺生產(chǎn)的α?萘酚是農(nóng)藥西維因的重要中間體。毒性
α?萘胺可經(jīng)皮膚吸收生成高鐵血紅蛋白，造成血液中毒，引起泌尿系統(tǒng)疾病、慢性中毒，可引起膀胱癌。其生產(chǎn)過程中排放的廢水有機(jī)物含量高，對微生物有毒性，對人體有致畸和致癌作用，在環(huán)境中難以降解，必須進(jìn)行充分的處理才能達(dá)標(biāo)排放。制備
具體方法：
1、中間產(chǎn)物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制備
將1-萘乙酮(200g，1.18mol)，鹽酸羥胺(83g，1.2mol)和醋酸鈉(98g，1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中，在50℃加熱反應(yīng)20分鐘后，冷卻至室溫，過濾，用水洗滌后干燥得白色固體215g，產(chǎn)率99％。熔點(diǎn)：150～152℃。
2、中間產(chǎn)物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制備
將500mL多聚磷酸倒入2000mL燒杯中，機(jī)械攪拌下將1-萘乙酮肟(185g，1mol)分批加入反應(yīng)液中，1-萘乙酮肟加完后將反應(yīng)溫度升至70℃。在此溫度下反應(yīng)2小時后，將該混合物倒入3000mL水中得白色沉淀，該沉淀過濾后用1000mL水洗滌，干燥后得白色固體185g，產(chǎn)率100％。
3、目標(biāo)產(chǎn)物α-萘胺(1-萘胺)的制備
將1-乙酰萘胺(185g，1mol)溶于200mL乙醇和80mL濃鹽酸中，加熱回流反應(yīng)1小時后，冷卻至室溫。該溶液用6M的NaOH調(diào)至堿性(pH＞7)得白色沉淀，該沉淀過濾后用1000mL水洗滌，干燥后得粉紅色固體143g，產(chǎn)率100％。該粉紅色固體用200mL甲苯-石油醚混合溶劑(1∶1)重結(jié)晶后得α-萘胺白色固體，136g，產(chǎn)率95％。