132883-44-4
中文名稱
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
英文名稱
(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE
CAS
132883-44-4
分子式
C6H14N2
MDL 編號
MFCD00191348
分子量
114.19
MOL 文件
132883-44-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
132883-44-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷,97%
英文別名
(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE(3S)-3-DIMETHYLAMINOPYRROLIDINE
(3S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE
(3S)-N,N-DIMETHYL-3-PYRROLIDINAMINE
DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE (S)
(S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE
(S)-3-(DIMETHYLAMINO) PYRROLIDINE
(S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE
(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE 96+%
(S)-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)160 °C760 mm Hg(lit.)
密度0.899 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.4650(lit.)
閃點(diǎn)125 °F
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.93±0.10(Predicted)
形態(tài)透明液體
比重0.90
顏色無色至淡黃色
旋光性 (optical activity)[α]/D 14±2°, c = 1 in ethanol
CAS 數(shù)據(jù)庫132883-44-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H302-H315-H318-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R10-R22-R37/38-R41-R38-R37
安全說明S26-S39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1993 3/PG 3
WGK Germany2
危險(xiǎn)等級3
包裝類別III
海關(guān)編碼2933998090
常見問題列表
理化性質(zhì)
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷外觀呈無色至淡黃色澄清液體，與強(qiáng)氧化劑不相容，這種化學(xué)物質(zhì)以液體和蒸氣的形式易燃，吞咽有害，會引起皮膚刺激，引起嚴(yán)重的眼睛刺激，還可能引起呼吸道刺激。
用途
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷可用作醫(yī)藥中間體，用于化工研究中。應(yīng)用
巴氟替尼化學(xué)名為N-[3-(4,5-聯(lián)吡啶-2-氨基)-4-苯甲基]-4-[(3S-(二甲胺基)吡咯烷-1-甲基]-3-(三氟甲烷)苯甲酰胺，是一種有效的特異性雙AbL-Lyn抑制劑，在治療慢性粒細(xì)胞白血病中發(fā)現(xiàn)比伊馬替尼更有效，其抑制作用延伸至幾乎所有測試的Bcr-ABL點(diǎn)突變體，巴氟替尼分子主要由嘧啶環(huán)、苯環(huán)和末端的(R)-3-二甲氨基吡咯烷構(gòu)成，末端二甲氨基的氮原子與ILe-360的羰基氧原子相互作用和HIS-361通過氫鍵結(jié)合，對抗增殖活性具有顯著影響，在吡咯烷的合成中中間體(R)-3-二甲氨基吡咯烷(2)的手性建構(gòu)、中間體(S)-1-芐基吡咯烷(6)的合成是合成的關(guān)鍵。制備
關(guān)于(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷的合成目前主要以L-蘋果酸為原料，經(jīng)環(huán)化、還原、過磺酰化及脫保護(hù)等反應(yīng)合成，總收率31.45％，其結(jié)構(gòu)經(jīng)甲胺基是利用3原有的羥基直接引入，避免了二甲胺基手性中心的構(gòu)建，還對中間體6(S)-1-芐基吡咯烷的合成進(jìn)行工藝優(yōu)化，收率達(dá)90％，通過取代和還原以87％的收率合成(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷，對該中間體的合成具有重要的借鑒意義。其合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷合成反應(yīng)式
該合成路線具有操作簡單、原料便宜易得、產(chǎn)物易于分離等優(yōu)點(diǎn)，有利于該化合物的應(yīng)用和生產(chǎn)。