13265-84-4
中文名稱
D-葡萄烯糖
英文名稱
D-Glucal
CAS
13265-84-4
EINECS 編號
236-259-3
分子式
C6H10O4
MDL 編號
MFCD00067186
分子量
146.14
MOL 文件
13265-84-4.mol
更新日期
2024/11/02 11:43:54
13265-84-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-葡萄烯糖D-葡萄糖烯
葡萄糖烯
葡萄烯糖
英文別名
1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-ARABINO-HEX-1-ENITOLD-GLUCAL
P-GLUCAL
1,5-anhydro-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enito
(2R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol
(2R)-3β,4α-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-methanol
1,2-Didehydro-1,2-dideoxy-D-glucopyranose
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexa-1-enitol
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點62 °C
沸點325.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-10 ° (C=2, H2O)
儲存條件Refrigerator
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)12.79±0.60(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O
敏感性濕氣敏感
CAS 數(shù)據(jù)庫13265-84-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯，是一種醫(yī)藥中間體，可由五乙酰葡萄糖為原料通過三步反應(yīng)制備得到。D-葡萄烯糖可用于制備氟代糖基修飾的紫杉醇類化合物。制備
2,3,4,6-四-乙?；?1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制備：
將化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于無水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴條件下，向其中緩慢加入溴化氫醋酸(33％，質(zhì)量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 溫反應(yīng)6小時。檢測反應(yīng)完成后，向反應(yīng)體系加入飽和碳酸氫鈉的冰溶液猝滅反應(yīng)，用二氯 甲烷和水兩相萃取，得到油狀的化合物9(10.1g，收率96％，質(zhì)量百分?jǐn)?shù))Rf0.6(PE/EA2/1)， 直接用于下一步。
3,4,6-三-乙?；?葡萄糖烯(10)的制備：
化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解，在室溫下加入鋅粉(7.63g,9.6equiv.)和飽和 NaH2PO4溶液(30mL)。室溫下反應(yīng)12小時。之后，過濾，用二氯甲烷和飽和的NaHCO3溶液萃取，無水Na2SO4干燥，旋蒸濃縮，得到油狀化合物10(3.1g,收率94％，質(zhì)量百分?jǐn)?shù))， Rf0.3(PE/EA5/1)，直接用于下一步。
D-葡萄糖烯(11)的制備：
室溫下，向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.)，反應(yīng)1.5小時，反應(yīng)完成后用H+離子交換樹脂調(diào)節(jié)pH至7.0，過濾，旋 蒸濃縮，即可得到油狀化合物11(1g,收率93％，質(zhì)量百分?jǐn)?shù))。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
13265-84-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-葡萄烯糖D-Glucal,>95.0%(GC)(13265-84-4)