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127-22-0

中文名稱 蒲公英萜醇
英文名稱 taraxerol
CAS 127-22-0
分子式 C30H50O
分子量 426.72
MOL 文件 127-22-0.mol
更新日期 2024/12/25 17:21:35
127-22-0 結(jié)構(gòu)式 127-22-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
蒲公英萜醇
蒲公英賽烷醇
3Β-塔羅沙酚
蒲公英賽醇(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
Alnulin
araxerol
Tiliadin
Skimmiol
taraxeol
Taraxero
β-Taraxerol
3β-Taraxerol
D-Friedoolean-14-en-3β-ol
(3β)-D-Friedoolean-14-en-3-ol
所屬類別
天然產(chǎn)物:萜類

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑,來源于紫菀、淡竹葉、蒲公英。
熔點282-285°
沸點490.7±44.0 °C(Predicted)
密度1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件4°C, protect from light
溶解度≥ 40 mg/mL in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)15.19±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
水溶解性不溶于水
LogP11.060 (est)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
蒲公英賽醇具有抗菌,抗腫瘤,保肝膽,抗?jié)兊淖饔谩?/span>

安全數(shù)據(jù)

WGK Germany3

常見問題列表

概述
國內(nèi)外很多學(xué)者對蒲公英的化學(xué)成分及藥理作用進(jìn)行研究,發(fā)現(xiàn)蒲公英根中的主要三萜類化學(xué)成分蒲公英萜醇和蒲公英甾醇有顯著的抗腫瘤作用,通過蒲公英水提取物對艾氏腹水癌和MM46癌細(xì)胞有明顯抑制作用,認(rèn)為其主要抗癌成分為蒲公英甾醇和蒲公英賽醇。綜上所述,蒲公英抗腫瘤藥理活性明顯,同時蒲公英具有藥用和保健作用,且已有上千年的藥用歷史,資源儲蓄量大,分布較廣、產(chǎn)量受環(huán)境響小,用來研究開發(fā)抗腫瘤藥物具有廣泛的應(yīng)用前景。
應(yīng)用
蒲公英賽醇可用于制備一種治療胃癌的藥物組合物,所述治療胃癌的藥物組合物是由以下重量份的成分組成:冬菇多糖、半邊蓮堿、牡丹酚、槲皮素酮、麥角甾醇、美登新、南山藤屬甙Ap1、毛冬瓜根提取物、尖槐藤提取物、婆羅子提取物、喜樹堿、番杏素、蒲公英賽醇、β-豆甾醇、維生素A;本發(fā)明將西藥和多種中藥有效成分相結(jié)合,具有抑制癌細(xì)胞生長,使癌細(xì)胞壞死程度增加、和胃止痛、清熱利濕、活血消腫的作用,并且能夠提高人體免疫力,緩解患者食欲不振,副作用小,療效顯著,可延長胃癌患者的生存時間并提高生活質(zhì)量。
制備
采用高效的提取方法對蒲公英根中的蒲公英賽醇進(jìn)行提取分離,包括以下步驟: (1)回流法將蒲公英根以30%~95%乙醇溶液提取1~3次,每次1~3小時,提取條件優(yōu)選為75%的乙醇溶液提取3次,每次1小時; (2)合并提取液,減壓濃縮至無醇味,加乙醇沉淀多糖、多肽等大分子雜質(zhì); (3)再用等體積乙酸乙酯或正丁醇萃取三次,萃取液濃縮的到得浸膏; (4)浸膏通過硅膠柱色譜、反相柱色譜等方法進(jìn)行純化。硅膠柱層析:一般以石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇-水混合溶劑系統(tǒng)梯度洗脫,反相硅膠柱層析:常用的有C8或C18,以梯度甲醇和水梯度洗脫得到化合物蒲公英賽醇。
生物活性
Taraxerol 是從蒲公英中分離出來的,具有抗炎和抗癌作用。Taraxerol 通過抑制 NF-κB 信號通路來減輕急性炎癥。Taraxerol 誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡 (apoptosis)。
靶點

IC50: apoptosis

體外研究

Taraxerol (0-100 μM; 24 or 48 hours)significantly reduces cell viability to 95% (20 μM), 89.8% (40 μM), 82.6 % (60 μM), 72.9 % (80 μM), and 63.6% (100 μM).And this compound has cell viability of 90.7% at a concentration of 20 μM and 53.6% at the 100 μM concentration at 48 hours in Hela cells. Taraxerol (80 μM; 24 or 48 hours) induces Hela cells apoptosis and cell death in a dose-dependent manner.Taraxerol can induce a significant apoptosis of cells by annexin V/ PI double staining, significant increase in both the early (24.2%) and late (16.2%) stages of apoptotic cells compared with the control group at the early (6.5%) and late (0.5%) stages.

體內(nèi)研究

Taraxerol (5 and 10mg/kg; i.p.) attenuates carrageenan induced paw edema 2h onward. The effect of?taraxerol?at the dose of 5mg/kg is found to be significant (p<0.05) only after 4h of carrageenan treatment.

"127-22-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
77228-71-8 179464-23-4 6426-43-3 193605-07-1 33286-30-5 6812-81-3 1059-14-9 514-07-8 137551-38-3 18449-41-7 34540-22-2 630-64-8 29070-92-6 2189-80-2 84775-55-3