120210-48-2
120210-48-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
替尼達(dá)普化合物 T17036
5-氯-2,3-二氫-2-氧代-3-(2-噻吩羰基)-1H-吲哚-1-甲酰胺
英文別名
TENIDAPAKOS 91367
TENIDAP USP/EP/BP
CP66248,CP-66248-2
5-Chloro-2，3-dihydro-2-oxo-3-(2-thenoyl)-1H-indole-1-carboxamide
(Z)-5-Chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxy-2-thienylMethylene)-2-oxo-1H- indole-1-carboxaMide
(3Z)-5-Chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxy-2-thienylMethylene)-2-oxo-1H-indole-1-carboxaMide
1H-Indole-1-carboxamide, 5-chloro-2,3-dihydro-3-(hydroxy-2-thienylmethylene)-2-oxo-, (3Z)-
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 非甾體消炎藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙酸得蓬松而黃色的結(jié)晶，熔點230℃(分解)。
替尼達(dá)普鈉(Tenidap Sodium)：C14H8C1N2NaO3S。[119784-94-0]。從甲醇-異丙醇結(jié)晶，熔點237～238℃。
替尼達(dá)普鈉(Tenidap Sodium)：C14H8C1N2NaO3S。[119784-94-0]。從甲醇-異丙醇結(jié)晶，熔點237～238℃。
熔點230° (dec)
沸點538.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.648±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at +4°C
溶解度DMSO：可溶1mg/mL，澄清（加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.50±1.00(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色至深黃色
制備方法
方法1
水合氯醛、水、無水硫酸鈉和對氯苯胺混合，溶于3mol/L。鹽酸及20%鹽酸羥胺溶液，逐漸加熱至沸。冷至室溫，濾集固體，無水乙醇重結(jié)晶，得化合物(I)，收率95.5%。在50℃，化合物(I)緩慢溶于濃硫酸，保持溫度為60～70℃。升至80℃保溫。冷至30℃，傾入水中水解。濾集固體，冷水洗至中性，100℃烘干，得化合物(Ⅱ)，收率93.6%。
化合物(Ⅱ)、氫氧化鉀、聚乙二醇400和80%水合肼混合，緩慢升至110℃，并保溫。蒸盡水，升至180℃，保溫至無氮氣放出。冷至室溫，用10%鹽酸調(diào)至Ph值1，用乙醚提取。提取液干燥，過濾，濃縮，空氣中干燥得化合物(Ⅲ)，收率63.8%。
化合物(Ⅲ)、甲苯和吡啶混合，在室溫下滴加氯甲酸甲酯。加畢，攪拌。通氮氣趕出剩余的氯甲酸甲酯，減壓回收甲苯。殘物水洗，過濾得固體。加入甲醇，通氨氣，在30～38℃反應(yīng)。減壓蒸出甲醇，加乙醇重結(jié)晶，得白色晶體的化合物(Ⅳ)，收率79.8%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺和N-甲基嗎啉混合，緩慢滴加噻吩甲酰氯的二甲基甲酰胺溶液。加畢，攪拌。濃縮，殘物水洗，再5%碳酸氫鈉溶液洗。過濾，用丙酮重結(jié)晶，得白色結(jié)晶的替尼達(dá)普，收率85％，熔點223～224℃(分解)。
常見問題列表
消炎鎮(zhèn)痛藥
?替尼達(dá)普(tanidap)是由輝瑞公司(pfizer)開發(fā)的解熱鎮(zhèn)痛新藥，并于1996年上市。替尼達(dá)普具有和布洛芬不同的作用機制。它對脂合酶和雙氧合酶有雙重抑制作用，對白細(xì)胞介素-1(IL-1)具有拮抗作用，既能緩解疼痛，又對軟骨有保護作用。該藥物的化合物專利注冊于1984年，按照中美知識產(chǎn)權(quán)協(xié)議，已不能在中國申請專利。生物活性
替尼達(dá)普是一種非甾體類抗炎藥物，是選擇性的COX-1 的抑制劑，其對COX-1 和COX-2 的 IC50 值分別為0.03 μM 和1.2 μM。Tenidap 具有抗炎和抗風(fēng)濕作用。替尼達(dá)普也是一種特異性的 SLC26A3 抑制劑。靶點
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COX-1 0.03 μM (IC 50 ) |
COX-2 1.2 μM (IC 50 ) |