117106-20-4
中文名稱(chēng)
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸
英文名稱(chēng)
N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine
CAS
117106-20-4
分子式
C24H29NO5
MDL 編號(hào)
MFCD02094431
分子量
411.49
MOL 文件
117106-20-4.mol
更新日期
2025/01/10 13:02:09
117106-20-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-FMOC-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸N-芴甲氧羰基-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸
英文別名
FMOC-L-METHR(TBU)-OHFMOC-METHR(TBU)-OH
FMOC-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
FMOC-N-ME-THREONINE(TBU)-OH
FMOC-N-ME-THR(TBU)-OH
FMOC-N-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-TERT-BUTYL-L-THREONINE
FMOC-N-ME-THR(BUT)-OH
N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine
所屬類(lèi)別
生物化工：蘇氨酸類(lèi)衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)220-225°C
沸點(diǎn)562.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-15°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)3.43±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Off-white to light yellow
旋光性 (optical activity)[α]22/D +16.0°, c = 0.5% in methanol
InChIKeyVIUVLZHFMIFLHU-FXMQYSIJSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)117106-20-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P280-P302+P352
WGK Germany3
海關(guān)編碼2924 29 70
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
常見(jiàn)問(wèn)題列表
性質(zhì)
英文名稱(chēng)：Fmoc-Nalpha-methyl-O-t-butyl-L-threonine，CAS：117106-20-4，分子式：C24H29NO5，分子量：411.4910，密度：1.185g/cm3，沸點(diǎn)：562.4oC at 760 mmHg，儲(chǔ)存條件：-15oC。N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸，是一種蘇氨酸衍生物，已用于制備抗真菌環(huán)二肽哌替林。
制備
O-叔丁基-L-蘇氨酸懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與芴甲氧羰基疊氮進(jìn)行?；磻?yīng)得N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸[1]。反應(yīng)式如下圖：
圖1 N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸反應(yīng)式
?。蹋K氨酸放入圓底燒瓶中，加入無(wú)水乙醇和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶，將圓底燒瓶放入硅油加熱爐中加熱至８０℃，待液體變均勻時(shí)，加入氫氧化鉀到圓底燒瓶中，反應(yīng)１小時(shí)液體由渾濁變?yōu)橥该?，加入叔丁基鋰，液體變?yōu)橥该鞯S色。繼續(xù)反應(yīng)２小時(shí)，液體顏色不變，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待Ｌ－蘇氨酸反應(yīng)完全后停止反應(yīng)。冷卻至室溫后過(guò)濾，得到淡黃色粉末。在圓底燒瓶中，加入無(wú)水二氧六環(huán)和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶，將O-叔丁基-L-蘇氨酸懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與芴甲氧羰基疊氮進(jìn)行?；磻?yīng)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待O-叔丁基-L-蘇氨酸反應(yīng)完全后停止反應(yīng)，得粗品N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸，在pH為9-10的條件下用乙酸乙酯抽提，再經(jīng)重結(jié)晶精制而得。