111721-75-6
中文名稱
2-溴-3-氟苯胺
英文名稱
2-Bromo-3-fluoroaniline
CAS
111721-75-6
分子式
C6H5BrFN
MDL 編號(hào)
MFCD07369915
分子量
190.01
MOL 文件
111721-75-6.mol
更新日期
2024/12/17 09:24:47
111721-75-6 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)32-34 °C
沸點(diǎn)229.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.670
閃點(diǎn)94°(201°F)
折射率1.5830
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.52±0.10(Predicted)
形態(tài)Crystalline
顏色米白色
水溶解性Slightly soluble in water.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)111721-75-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H312-H315-H319-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼22-36-36/37/38-20/21/22
安全說(shuō)明9-26-36/37-60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
Hazard NoteHarmful/Irritant
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
海關(guān)編碼29214200
常見問(wèn)題列表
應(yīng)用
2-溴-3-氟苯胺主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)的中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)和藥物分子制備。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，2-溴-3-氟苯胺中的氨基基團(tuán)可以通過(guò)重氮化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為重氮鹽再進(jìn)行后續(xù)的鹵化，氫化還原。苯胺具有一定的親核性，能和碘甲烷反應(yīng)進(jìn)行相應(yīng)的甲基化反應(yīng)。此外，結(jié)構(gòu)中的溴原子可以通過(guò)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在苯環(huán)的2號(hào)位連接上一個(gè)芳基。制備
將鐵粉（3當(dāng)量）加入2-溴-1-氟-3-硝基苯（1當(dāng)量）在鹽酸和乙醇(鹽酸比乙醇體積比為1:7)的混合溶液里，將該混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)2小時(shí)（通過(guò)GC-MS監(jiān)測(cè)還原的進(jìn)度）。反應(yīng)結(jié)束后將混合物冷卻到室溫，然后在減壓下除去大部分乙醇。用乙酸乙酯和水稀釋殘留物，并用1M
氫氧化鈉水溶液小心地中和水溶液，繼續(xù)用乙酸乙酯（3 x 15
mL）萃取水溶液，分離出有機(jī)層并將合并的有機(jī)層在無(wú)水硫酸鈉上干燥，過(guò)濾除去硫酸鈉固體沉淀，得到的濾液在減壓下蒸發(fā)，通過(guò)硅膠柱色譜法提純殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-溴-3-氟苯胺。