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111406-87-2

中文名稱 齊留通
英文名稱 Zileuton
CAS 111406-87-2
分子式 C11H12N2O2S
MDL 編號(hào) MFCD00866097
分子量 236.29
MOL 文件 111406-87-2.mol
更新日期 2024/10/30 09:11:38
111406-87-2 結(jié)構(gòu)式 111406-87-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-羥基-N-(1-苯并噻吩-2-基-乙基)脲
齊留通
N-(1-苯并[B]噻吩-2-基乙基)-N-羥基尿
齊羅噻尿
英文別名
yfl
ZYFLO
Leutml
ABT-077
Leutrol
ZILEUTON
A-64077
CGS-23622
AKOS 91253
Griluto-CR
Abbott 64077
ZYFLO (zileuton)
Zileuton (150 mg)
Zileuton and its intermediates
N-(1-Benzolb]thien-2-ylethyl)。N-hydroxyurea
1-(1-benzothiophen-2-ylethyl)-1-hydroxy-urea
N-(1-bezo[b]thien-2-yl-ethyl)-N-hydroxy-urea
1-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)ethyl]-1-hydroxyurea
1-(1-(BENZO[B]THIOPHEN-2-YL)ETHYL)-1-HYDROXYUREA
1-Hydroxy-1-[1-(benzo[b]thiophene-2-yl)ethyl]urea
1-[(1S)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl]-1-hydroxyurea
Zileuton 1-(1-Benzothiophen-2-ylethyl)-1-hydroxy-urea
所屬類別
藥物: 呼吸系統(tǒng)用藥: 平喘藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀結(jié)晶,熔點(diǎn)157~158℃。
熔點(diǎn)157-158°C
沸點(diǎn)449.4±47.0 °C(Predicted)
密度1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件room temp
溶解度在~60°C時(shí)在DMSO中的溶解度≥20mg/mL(升溫至60°C保持5分鐘)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 10.3(H2O t undefined I undefined) (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性可在-20°C下的DMSO溶液保存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)111406-87-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H361d
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-36
安全說明26
WGK Germany1
海關(guān)編碼2934990002

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
能選擇性地抑制5-脂氧合酶的生物合成,用于哮喘。
用途二
治療哮喘病用藥。

制備方法

方法一
2-乙?;讲b]噻吩(Ⅰ)溶于吡啶-乙醇(1:1)溶液,加入鹽酸羥胺在室溫反應(yīng)。然后往生成的肟(Ⅱ)的乙醇溶液中加入甲硼烷-吡啶絡(luò)合物,再滴加20%氯化氫的乙醇溶液,還原得到羥胺(Ⅲ)。(Ⅲ)在二氧六環(huán)中加入三甲基硅烷基異氰酸酯,加熱得到產(chǎn)物;(Ⅲ)或者和氰酸鉀及鹽酸水溶液反應(yīng),也得產(chǎn)物。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

抗哮喘病藥物
哮喘是一常見慢性疾病, 在發(fā)達(dá)國(guó)家其患病率約占10%, 且在全球其發(fā)病率和致殘率呈增加趨勢(shì)。哮喘已引起了世界的普遍關(guān)注。80年代后期, 哮喘被認(rèn)為是一種以氣道高反應(yīng)性及可逆性氣道阻塞為特點(diǎn)的慢性炎癥疾病。隨著對(duì)哮喘氣道炎癥機(jī)制研究的深入, 抗炎治療包括特異性介質(zhì)拮抗劑的研制已成為當(dāng)前哮喘防治管理中的熱點(diǎn)。在目前抗哮喘藥中,β2激動(dòng)劑雖能迅速抑制癥狀, 但臨床應(yīng)用發(fā)現(xiàn)激動(dòng)劑與哮喘死亡率增加相關(guān), 且停藥后出現(xiàn)反跳現(xiàn)象及有加重哮喘病情的可能。茶堿類制劑治療窗窄, 毒副作用較大。皮質(zhì)類固醇激素療效確切, 但抗炎作用呈非特異性, 不良反應(yīng)多。哮喘治療仍需開發(fā)新型高效安全的藥物, 致力于哮喘脂類介質(zhì)拮抗劑和抑制劑的研究是哮喘治療的新途徑。
哮喘發(fā)作的病變基礎(chǔ)是氣道的炎癥反應(yīng), 而白三烯是引起氣道變應(yīng)性炎癥的重要介質(zhì), 因此白三烯拮抗劑的研究成功是近年來哮喘治療的重大突破。
齊留通(Zileuton)是一種新型的選擇性5-脂氧合酶抑制劑,通過抑制脂氧酶而拮抗白三烯合成。白三烯是四烯酸經(jīng)脂氧酶途徑合成的高活性炎性物質(zhì),在哮喘發(fā)病過程中起重要作用。它的作用機(jī)理是通過抑制白三烯的合成來有效控制哮喘炎癥發(fā)展過程,作為抗哮喘病的全新類別藥物,齊留通具有一定的氣管保護(hù)、氣管擴(kuò)張和抗炎作用。在美國(guó),由于該藥療效肯定,副作用小,已被美國(guó)正式收入國(guó)家哮喘教育和預(yù)防綱要,作為長(zhǎng)期控制哮喘的治療用藥(目前被收入的品種有扎魯司特和齊留通)。
齊留通的化學(xué)名為N-羥基-N-[1-(2-苯并噻吩)乙基] 脲,由美國(guó)Abbott公司開發(fā),并于1997年被FDA批準(zhǔn)在美國(guó)上市,用于預(yù)防和治療12歲以上的慢性哮喘。
用途
適用于哮喘,尤其是抗原、阿司匹林等引起的氣管、支氣管痙攣性收縮,從而改善肺功能。
合成路線
以2-乙?;讲⑧绶詾槠鹗荚? 經(jīng)肟化、還原及縮合3步反應(yīng)合成了目標(biāo)化合物齊留通。
齊留通的合成路線
圖1為齊留通的合成路線
不良反應(yīng)
本品耐受性良好,無嚴(yán)重不良反應(yīng),偶見血清肝酶升高,停藥后可恢復(fù)。
注意事項(xiàng)
使用本品前,先檢查肝功能,開始用藥后每月查1次,3個(gè)月后每2~3個(gè)月查 1次,1年后定期檢查。另外,可見消化不良。給予雌性小鼠4倍成人劑量的齊留通,用藥2 年,發(fā)現(xiàn)其肝、腎和脈管腫瘤發(fā)病率上升。
本品經(jīng)細(xì)胞色素P450 1A2、2C9和3A4 等異構(gòu)酶代謝。與以下藥物同用時(shí),可減少茶堿的消除,顯著增加其血清濃度,也能使華法林(香豆素等)、心得安、特非那定的血藥濃度明顯升高。
有關(guān)齊留通的抗哮喘病藥物、用途、合成路線、不良反應(yīng)、注意事項(xiàng)是由Chemicalbook的王增增編輯整理。(2016-01-30)
齊留通價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/1946330齊留通
Zileuton
111406-87-21g381元
2024/08/1946330齊留通
Zileuton
111406-87-25g751元
2024/08/1946330齊留通
Zileuton
111406-87-225g2805元
"111406-87-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
99-96-7 123-08-0 1914-99-4 95-15-8 3380-34-5 120-93-4 614-75-5 2809-21-4 91-68-9 132-65-0 150-76-5 99-76-3 148665-49-0 30516-87-1 141056-63-5 51627-14-6 321-97-1 127-07-1