5-溴吲哚-3-羧酸甲酯可用作有機(jī)合成中間體,可由5-溴-1H-吲哚為反應(yīng)原料通過兩步制備得到,也可由5-溴-1H-吲哚-3-羧酸通過一步酯化得到。制備在0℃下,將吡啶(0.30mL,3.54mmol)添加到5-溴-1H-吲哚(2.72mmol)在無水THF(6mL)中的懸浮液中,在1小時(shí)內(nèi)經(jīng)由加料漏斗滴加三氯乙酰氯(0.40mL,3.54mmol)的THF(6mL)溶液,然后將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝?,攪拌過夜。將反應(yīng)混合物在1MHCl中淬滅,經(jīng)Na2SO4干燥,并在真空下濃縮。然后將所得固體溶解在MeOH(54mL)中,并添加KOH,將反應(yīng)混合物加熱至回流5小時(shí),然后在環(huán)境溫度下攪拌1小時(shí),然后在真空下濃縮。固體通過色譜法純化(SiO2,25%EtOAc/己烷)得到5-溴吲哚-3-羧酸甲酯,白色固體。
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