普拉洛芬概述基本性質(zhì)制備方法藥效學(xué)藥動(dòng)學(xué)相互作用應(yīng)用不良反應(yīng)注意事項(xiàng)專題中文名稱:普拉洛芬中文同義詞:普拉洛芬;泊米布洛芬;2-(5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-7-基)丙酸;PRANOPROFEN普拉洛芬標(biāo)準(zhǔn)品;普拉洛芬(標(biāo)準(zhǔn)品);PRANOPROFEN普拉洛芬;普拉洛芬(泊米布洛芬)英文名稱:Pranoprofen英文同義詞:PRANOPROFEN;(RS)-Pranoprofen;5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-aceticacid,a-methyl-(9CI);a-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-ylaceticacid;dl-Pranoprofen;Niflan;Y8004;pyranoprofenCAS號(hào):52549-17-4分子式:C15H13NO3分子量:255.27EINECS號(hào):682-035-7相關(guān)類別:神經(jīng)系統(tǒng)用藥;原料藥;醫(yī)藥原料藥;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥中間體;植物提取物;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;非甾體抗炎;NIFLAN;>97%,BR;小分子抑制劑;醫(yī)藥眼部用藥，干眼癥、炎癥;醫(yī)藥化工類Mol文件:52549-17-4.mol普拉洛芬性質(zhì)熔點(diǎn)182-183°沸點(diǎn)398.5°C(roughestimate)密度1.1654(roughestimate)折射率1.5500(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C酸度系數(shù)(pKa)4.27±0.10(Predicted)形態(tài)powder顏色whitetobeigeCAS數(shù)據(jù)庫(kù)52549-17-4(CASDataBaseReference)普拉洛芬用途與合成方法概述普拉洛芬（Pranoprofen，7），化學(xué)名為α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸，是welfide公司（原吉福制藥株式會(huì)社，現(xiàn)三菱制藥）開(kāi)發(fā)的非甾體消炎鎮(zhèn)痛藥物；千壽制藥株式會(huì)社將其開(kāi)發(fā)為滴眼劑，1981年以商品名Niflan在日本上市；其中，片劑和膠囊用于很多疾病的消炎和鎮(zhèn)痛，如慢性類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨性關(guān)節(jié)炎、腰痛癥、肩關(guān)節(jié)周圍炎、頸肩腕綜合征、牙周炎、痛風(fēng)等，也用于手術(shù)、外傷及拔牙后的鎮(zhèn)痛和消炎，以及急性上呼吸道感染的解熱和鎮(zhèn)痛；滴眼液可用于外眼及眼前部的對(duì)癥治療（眼瞼炎、結(jié)膜炎、角膜炎、鞏膜炎、淺層鞏膜炎、虹膜睫狀體炎、術(shù)后炎癥），同時(shí)也用于白內(nèi)障、激光虹膜切除術(shù)、準(zhǔn)分子激光上皮下角膜磨鑲術(shù)等手術(shù)術(shù)后的治療，以及干眼癥的治療。基本性質(zhì)名稱：普拉洛芬別名：尼呋喃、吡喃洛芬;Niflan;泊來(lái)布洛芬;普南撲靈化學(xué)名稱：α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸化學(xué)式：C15H13ON3，分子量：255.27。圖1為普拉洛芬的結(jié)構(gòu)式制備方法以2-氯煙酸為原料，在強(qiáng)堿環(huán)境下與苯酚縮合，然后通過(guò)多聚磷酸脫水，硼氫化鉀還原，再經(jīng)過(guò)酸性水解，最后與氯乙酰氯進(jìn)行?；磻?yīng)后，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，經(jīng)磺酰氯?；?，最終通過(guò)重排得到普拉洛芬。藥效學(xué)有抑制前列腺素生物合成的作用，對(duì)溶酶體酶有穩(wěn)定化作用及抑制溶酶體酶分泌的作用。1.鎮(zhèn)痛作用：本品對(duì)硝酸銀關(guān)節(jié)炎(大鼠)RandallSeliffo法(大鼠)、刀豆球蛋白A關(guān)節(jié)炎(大鼠)的疼痛反應(yīng)，苯基苯醌法(小鼠)所致炎癥性疼痛、以及卵白蛋白誘發(fā)的變應(yīng)性關(guān)節(jié)炎(豚鼠)的持續(xù)疼痛，顯示比消炎痛，布洛芬、阿司匹林更強(qiáng)的抑制作用。2.消炎作用：（1）對(duì)急性炎癥的作用：對(duì)角叉菜膠，白陶土所致的足浮腫(大鼠、小鼠)，顯示比布洛芬、阿司匹林強(qiáng)而與消炎痛相等的抑制作用;對(duì)伊文斯藍(lán)-角叉萊膠胸膜炎(大鼠)的滲出性反應(yīng)，顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強(qiáng)的抑制作用;對(duì)紫外線紅斑(豚鼠)顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強(qiáng)的抑制作用。（2）對(duì)慢性炎癥的作用：對(duì)棉球法(小鼠、大鼠)形成的肉芽腫顯示比布洛芬、阿司匹林強(qiáng)而與消炎痛同等的抑制作用。3.解熱作用：對(duì)TTG(來(lái)自綠膿桿菌的復(fù)合多糖體)所致發(fā)熱(兔)顯示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更強(qiáng)的抑制作用，對(duì)正常體溫幾無(wú)影響。4.對(duì)炎癥部位前列腺素的影響：變形性膝關(guān)節(jié)病變患者每天口服225mg共2周，發(fā)現(xiàn)膝關(guān)節(jié)液中的前列腺素E濃度低下。藥動(dòng)學(xué)口服后，自消化道迅速吸收、血中濃度于1h后達(dá)峰值、半衰期為1.5h。慢性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎患者口服本品75mg，關(guān)節(jié)液中濃度于3h后達(dá)峰值，半衰期為3.5h。服藥后7h內(nèi)血中濃度的藥有54%向關(guān)節(jié)液中移行。原型藥物及葡萄糖醛酸結(jié)合物在24h內(nèi)自人尿排泄45%～100%。相互作用1.為防止感染，應(yīng)合用適量的抗菌藥。2.可增強(qiáng)香豆素類抗凝藥(華法林)的作用，合用時(shí)應(yīng)注意減量。3.避免與其他消炎鎮(zhèn)痛藥合用。4.與口服降糖藥合用時(shí)，可增強(qiáng)效應(yīng)，有降低血糖危險(xiǎn)。5.與利尿藥物(速尿、氫氯噻嗪等)合用時(shí)，抗利尿作用消失。速尿可拮抗本品所致的水鈉潴留作用。應(yīng)用1.片劑和膠囊用于下列疾病的消炎和鎮(zhèn)痛：慢性類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨性關(guān)節(jié)炎、腰痛癥、肩關(guān)節(jié)周圍炎、頸肩腕綜合征、牙周炎、痛風(fēng)等；手術(shù)、外傷及拔牙后的鎮(zhèn)痛和消炎;急性上呼吸道感染的解熱和鎮(zhèn)痛。2.滴眼液用于外眼部及眼前節(jié)炎癥的對(duì)癥治療(如眼瞼炎、結(jié)膜炎、角膜炎、鞏膜炎、淺層鞏膜炎、虹膜睫狀體炎、眼前段色素層炎等)。3.滴眼液用于白內(nèi)障術(shù)后的治療。4.滴眼液用于干眼癥的治療。5.滴眼液用于激光虹膜切除術(shù)術(shù)后的治療。6.滴眼液用于準(zhǔn)分子激光上皮下角膜磨鑲術(shù)術(shù)后的治療。不良反應(yīng)1..消化系統(tǒng)：罕見(jiàn)消化性潰瘍，胃腸出血等，此時(shí)應(yīng)停藥。偶見(jiàn)食欲不振、惡心、嘔吐、胃痛、腹痛、胃腹部不適感，便秘、腹瀉、口炎等。2.過(guò)敏：偶見(jiàn)皮疹及瘙癢等應(yīng)停藥。3.肝臟：罕見(jiàn)SGOT、SGPT及堿性磷酸酯酶上升。4.精神、神經(jīng)系統(tǒng)：偶見(jiàn)頭痛、步態(tài)不穩(wěn)、嗜睡、倦怠感、耳鳴，罕見(jiàn)失眠、頭暈等。5.腎臟：偶見(jiàn)浮腫、罕見(jiàn)血尿素氮上升。注意事項(xiàng)1.禁用于消化性潰瘍患者、有嚴(yán)重血液異常的患者。嚴(yán)重肝臟病、腎臟病患者，對(duì)本品過(guò)敏者及有阿司匹林哮喘史者。2.慎用于有消化性潰瘍史、有過(guò)敏史者，支氣管哮喘患者。3.孕婦、授乳婦女、早產(chǎn)兒、新生兒、嬰兒、小兒用藥的安全性尚未確立。妊娠末期的大鼠用藥可引起胎兒動(dòng)脈收縮。。4..長(zhǎng)期服用要定期檢查尿、血及肝功能，異常時(shí)應(yīng)減量、停藥。為防止掩蓋感染，應(yīng)并用適當(dāng)?shù)目咕?，并仔?xì)觀察。老年人及兒童限用必需的最小劑量。5.本品可增強(qiáng)香豆素類抗凝藥如華法林等作用，合用時(shí)應(yīng)減量慎用，本品不應(yīng)與其他消炎鎮(zhèn)痛藥合并使用。有關(guān)普拉洛芬的概述，基本性質(zhì)，制備方法，藥效學(xué)，相互作用，應(yīng)用，不良反應(yīng)，注意事項(xiàng)是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。