左氧氟沙星基本信息MSDS用途與合成方法左氧氟沙星價(jià)格(試劑級(jí))上下游產(chǎn)品信息專題中文名稱:左氧氟沙星中文同義詞:(-)9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶駢[1,2,3-DE]-[1,4]苯駢噁嗪-6-羧酸;洛氟沙星(獸用);洛氟沙星,左旋氧氟沙星;S-(-)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶[1,2,3-DE]-1,4-苯并噁嗪-6-羧酸半水合物;利復(fù)星;左氟沙星;左旋氧氟沙星;左氧氟沙星(CAS號(hào):100986-85-4)英文名稱:Levofloxacinhydrochloride英文同義詞:(s)-ofloxacin;7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-,(S)-;Cravit;HR355;Levaquin;RWJ25213-097;Tavanic;(-)-(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacidCAS號(hào):100986-85-4分子式:C18H20FN3O4分子量:361.37EINECS號(hào):600-146-0相關(guān)類別:手性配體、手性催化劑;喹諾酮類;中間體;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;抗生素;原料藥;抗病源性微生物藥;喹諾酮類藥物;藥物;抗菌消炎;抗病毒抗感染類;醫(yī)藥原料藥;抗生素類;試劑和補(bǔ)充物;喹諾酮類抗菌藥;泌尿生殖系統(tǒng)感染;醫(yī)用原料;Pharmaceuticalmaterialandintermeidates;ActivePharmaceuticalIngredients;Anti-Infective;AntibioticsforResearchandExperimentalUse;Biochemistry;Quinolones(AntibioticsforResearchandExperimentalUse);PeptideSynthesis/Antibiotics;Pharmaceuticalintermediate;Antimicrobial;API;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;醫(yī)藥化工類;化學(xué)試劑;對(duì)照品;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;醫(yī)用原料;化工原料;獸藥原料Mol文件:100986-85-4.mol左氧氟沙星性質(zhì)熔點(diǎn)218°C沸點(diǎn)572℃密度1.48±0.1g/cm3(Predicted)閃點(diǎn)>110°(230°F)儲(chǔ)存條件Storeat0-5°C溶解度chloroform:soluble10mg/mL酸度系數(shù)(pKa)5.19±0.40(Predicted)形態(tài)powder顏色whitetofaintyellow旋光性(opticalactivity)[α]20/D-104±4°inchloroform水溶解性Slightlysolubleinwaterormethanol.Solubleinglacialaceticacidordichloromethane敏感性LightSensitiveMerck14,6771BRN7327015InChIKeyGSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)100986-85-4(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-,(3S)-(100986-85-4)左氧氟沙星用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)左氧氟沙星為氧氟沙星的左旋體，為半水合物。其在水中的溶解度為后者的10倍。從乙醇-乙醚中得到針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385，0.5mol/L氫氧化鈉溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1881，1803，1478，1507口服。用途左氧氟沙星具有卓越的體外活性，比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的藥代動(dòng)力學(xué)性質(zhì)?？蓮V泛應(yīng)用于呼吸道感染、婦科疾病感染、皮膚和軟組織感染、外科感染、膽道感染、性傳播疾病以及耳鼻口腔科感染等多種細(xì)菌感染的一種口服或腸胃外用的廣譜氟喹諾酮抗菌藥物。用途主要用于制造各類左旋氧氟沙星膠囊、片劑等抗菌藥制劑用途為全合成抗菌素，用于治療呼吸道、泌尿道和皮膚組織感染等用途為全合成抗菌素，治療各種細(xì)菌感染。生產(chǎn)方法左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入，其制備方法大致可以分為以下幾種：方法1：由外消旋的氧氟沙星經(jīng)填充特殊固定相的高效液相色譜柱直接拆分得左旋體；或?qū)⒀醴承且粤蛩崃u胺處理后，用鹽酸酸化得鹽酸鹽經(jīng)堿性離子交換柱處理，得到的兩性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其與(-)-異構(gòu)體成鹽后形成結(jié)晶，可通過離子交換樹脂，再經(jīng)還原脫氨基得產(chǎn)品。方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸為原料，通過常用的方法制得2-(乙氧亞甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再與(S)-2-氨基丙醇反應(yīng)引入不對(duì)稱碳原子，然后閉環(huán)、水解、引入甲基哌嗪而得產(chǎn)品。方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚為原料，與R構(gòu)型的對(duì)甲苯磺酸縮水甘油酯在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應(yīng)生成光學(xué)活性化合物，然后經(jīng)還原并與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)縮合，再經(jīng)Mitsunobu試劑處理，閉環(huán)，再閉環(huán)，水解，引入哌嗪基得產(chǎn)品。方法4：以三氟硝基苯為原料，通過多種方法合成出光學(xué)活性的苯并嘿唑中間體后，再通過常用的方法合成出產(chǎn)品。其中一種方法是以氧氟沙星制備中的消旋中間體化合物(I)為原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室溫下加入(S)-N-對(duì)甲苯磺?；滨Ｂ萚由61.9g(S)-N-對(duì)甲苯磺?；彼岷?0ml氯化亞砜在350ml苯中反應(yīng)而得]，再攪拌2h。反應(yīng)液依次用10%鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，無水硫酸鎂干燥。濃縮得一油狀物，用乙酸乙酯-己烷結(jié)晶，得(-)-體，廢棄。母液濃縮后成為一油狀物，用硅膠層析，苯-乙酸乙酯(25：1，體積比)洗脫。洗脫液濃縮后，再用乙醇-乙醚結(jié)晶，得33.4g無色結(jié)晶的(+)-構(gòu)型的化合物(Ⅱ)，收率86%。將32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500mllmol/L氫氧化鈉溶液，回流2h。濃縮后溶于苯，用飽和鹽水洗，無水硫酸鈉干燥。濃縮后用硅膠層析，用苯洗脫，得12.2g無色油狀的(-)-化合物(I)，收率88%。