結(jié)構(gòu)式 + CAS: 611-72-3 分子式: C8H8O3 分子量: 152.14 中文名稱: 扁桃酸 DL-扁桃酸 英文名稱: dl-Amygdalic acid (+/-)-Amygdalic acid 性質(zhì)描述: 扁桃酸為白色斜方片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。有旋光異構(gòu)體,有微臭,見光分解變色。天然品為左旋扁桃酸,熔點130℃。消旋扁桃酸熔點為120-122℃,相對密度1.300。旋光度-158º(H2O)。K=4.3×10-4。易溶于熱水、乙醚和異丙醇。6.3ml水或乙醇可溶解1g消旋扁桃酸。 R型熔點為133℃,[α]-159.73°(乙醇),于160℃ 逐漸外消旋化。S型 熔點為133.8℃ ,[α]+156.57°(水)。
實驗室制備: RNCl+ NaOH= RNOH+ NaCl 水相 水相 油相 水相
RNOH+ CHCl=RNCCl=CCl + RNCl 油相 油相 油相 油相 水相
用途: 1、在醫(yī)藥工業(yè)可用于苯甲酰甲酸甲酯、頭孢羥唑、血管擴張藥環(huán)扁桃酯、滴眼藥羥芐唑、匹莫林等的中間體,也可作防腐劑??勺鳛闄z測鋯和酮的分析試劑,也用于有機合成。用作農(nóng)藥原料及中間體、染料中間體等。 2、扁桃酸及其衍生物是一種有著廣泛用途的藥物中間體和精細化工產(chǎn)品,在醫(yī)藥生產(chǎn)、不對稱合成、光學(xué)拆分等多個領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。它可以合成血管擴張劑—環(huán)扁桃酯、尿路消毒劑—扁桃酸烏洛托品、鎮(zhèn)痙劑—扁桃酸芐酯、眼科藥物羥芐唑及中樞神經(jīng)興奮藥匹莫林等多種藥物,還可合成紅古豆醇酯、乙?;馓阴B群涂嘈尤仕嵋掖及返?。 扁桃酸還是生產(chǎn)除草劑苯嗪草酮。苯嗪凈的重要中間體——苯乙酮酸的優(yōu)選原料。國內(nèi)有關(guān)科研機構(gòu)還采用扁桃酸生產(chǎn)苯駢呋喃酮分散猩紅染料,用于滌綸超細合成纖維的染色。 3、光學(xué)活性的扁桃酸具有很好的生物分解性,是目前最受矚目的酸性光學(xué)拆分劑,可使多數(shù)外消旋體胺類和氨基酸類經(jīng)非對映體異構(gòu)鹽形成法進行光學(xué)拆分,且它本身又可作為一些藥品中間體。
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