冠醚是 一種雜環(huán)有機化合物，包含有多個醚基團。最常見的冠醚就是乙撐氧的低聚物，其中重復(fù)的單位是乙烯氧基（-CH2CH2O- 可看作是環(huán)氧乙烷斷裂碳氧鍵后的剩余基團）。這一系列中最重要的是四聚體、五聚體和六聚體。之所以用“冠”來命名，是因為就像皇冠可以戴在頭上一樣，冠醚 能夠和一個陽離子成鍵。在冠醚的命名法中，前面那個數(shù)字代表了環(huán)內(nèi)的原子數(shù)，第二個數(shù)字代表氧的個數(shù)。
制備方法 冠醚通常采用威廉遜合成法制取，即用醇鹽（常為二甘醇或三甘醇）與鹵代烷反應(yīng)生成。
歷史 1967年，杜邦公司的化學(xué)家C.J.Pedersen在試圖制備二價離子配體時發(fā)現(xiàn)了一種簡單方法用以合成冠醚。他的策略是試圖通過分子上的一個羥基， 連接兩個苯磷二酚基團。這樣就形成了一個多齒配體,可以部分的包裹陽離子。接下來再使酚羥基離子化并中和包裹的二價陽離子。他很驚訝的發(fā)現(xiàn)，此反應(yīng)的一個 副產(chǎn)物能夠牢牢的與鉀離子配位。在一份早期關(guān)于在16-冠-4中溶解鉀的報告中提到，彼得森發(fā)現(xiàn)環(huán)多醚實際上是一類全新的化合物，有著與堿金屬結(jié)合的能 力。接下來，他發(fā)表了一系列的論文報告了經(jīng)過系統(tǒng)研究的合成方法以及冠醚的成鍵性質(zhì)。之后美國化學(xué)家C.J.Cram和法國化學(xué)家J.M.Lehn從各個 角度對冠醚進行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴醚。為此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同獲得了諾貝 爾化學(xué)獎。 命名 命名時，把環(huán)上所含原子的總數(shù)標注在“冠”字之前，其中所含氧原子數(shù)標注在名稱之后。如18-冠(醚)-6、15-冠（醚）-5、二環(huán)己烷并-18-冠（醚）-6。
性質(zhì)與用途 冠醚的特點就是能與正離子，尤其是與堿金屬離子絡(luò)合，并且隨環(huán)的大小不同而與不同的金屬離子絡(luò)合。 例如，12-冠-4與鋰離子絡(luò)合而不與鈉、鉀離子絡(luò)合；18-冠-6不僅與鉀離子絡(luò)合，還可與重氮鹽絡(luò)合，但不與鋰或鈉離子絡(luò)合。(此處附注：其實18-冠-6是可以與鈉離子絡(luò)合的，只是其作用力不如鉀離子那么強。也不如15-冠-5與鈉離子作用力強。) 冠醚的這種性質(zhì)在合成上極為有用，使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng)甚至不發(fā)生的反應(yīng)能順利地進行。冠醚與試劑中正離子絡(luò)合，使該正離子可溶在有機溶劑中，而與 它相對應(yīng)的負離子也隨同進入有機溶劑內(nèi)，冠醚不與負離子絡(luò)合，使游離或裸露的負離子反應(yīng)活性很高，能迅速反應(yīng)。在此過程中，冠醚把試劑帶入有機溶劑中，稱 為相轉(zhuǎn)移劑或相轉(zhuǎn)移催化劑，這樣發(fā)生的反應(yīng)稱為相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。這類反應(yīng)速率快、條件簡單、操作方便、產(chǎn)率高。 例如，安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產(chǎn)率為78%的安息香；若上一反應(yīng)在苯（或乙腈）中進行。如果加入18－冠－6，產(chǎn)率可高達95%。冠醚通常采用威廉森合成法制取，即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)： 安全 冠醚有毒，尤其是對皮膚黏膜和眼睛有刺激作用，使用冠醚時，應(yīng)避免吸入其蒸氣、避免皮膚接觸。
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