冠醚是 一種雜環(huán)有機(jī)化合物，包含有多個(gè)醚基團(tuán)。最常見(jiàn)的冠醚就是乙撐氧的低聚物，其中重復(fù)的單位是乙烯氧基（-CH2CH2O- 可看作是環(huán)氧乙烷斷裂碳氧鍵后的剩余基團(tuán)）。這一系列中最重要的是四聚體、五聚體和六聚體。之所以用“冠”來(lái)命名，是因?yàn)榫拖窕使诳梢源髟陬^上一樣，冠醚 能夠和一個(gè)陽(yáng)離子成鍵。在冠醚的命名法中，前面那個(gè)數(shù)字代表了環(huán)內(nèi)的原子數(shù)，第二個(gè)數(shù)字代表氧的個(gè)數(shù)。
制備方法 冠醚通常采用威廉遜合成法制取，即用醇鹽（常為二甘醇或三甘醇）與鹵代烷反應(yīng)生成。
歷史 1967年，杜邦公司的化學(xué)家C.J.Pedersen在試圖制備二價(jià)離子配體時(shí)發(fā)現(xiàn)了一種簡(jiǎn)單方法用以合成冠醚。他的策略是試圖通過(guò)分子上的一個(gè)羥基， 連接兩個(gè)苯磷二酚基團(tuán)。這樣就形成了一個(gè)多齒配體,可以部分的包裹陽(yáng)離子。接下來(lái)再使酚羥基離子化并中和包裹的二價(jià)陽(yáng)離子。他很驚訝的發(fā)現(xiàn)，此反應(yīng)的一個(gè) 副產(chǎn)物能夠牢牢的與鉀離子配位。在一份早期關(guān)于在16-冠-4中溶解鉀的報(bào)告中提到，彼得森發(fā)現(xiàn)環(huán)多醚實(shí)際上是一類(lèi)全新的化合物，有著與堿金屬結(jié)合的能 力。接下來(lái)，他發(fā)表了一系列的論文報(bào)告了經(jīng)過(guò)系統(tǒng)研究的合成方法以及冠醚的成鍵性質(zhì)。之后美國(guó)化學(xué)家C.J.Cram和法國(guó)化學(xué)家J.M.Lehn從各個(gè) 角度對(duì)冠醚進(jìn)行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴醚。為此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同獲得了諾貝 爾化學(xué)獎(jiǎng)。 命名 命名時(shí)，把環(huán)上所含原子的總數(shù)標(biāo)注在“冠”字之前，其中所含氧原子數(shù)標(biāo)注在名稱(chēng)之后。如18-冠(醚)-6、15-冠（醚）-5、二環(huán)己烷并-18-冠（醚）-6。
性質(zhì)與用途 冠醚的特點(diǎn)就是能與正離子，尤其是與堿金屬離子絡(luò)合，并且隨環(huán)的大小不同而與不同的金屬離子絡(luò)合。 例如，12-冠-4與鋰離子絡(luò)合而不與鈉、鉀離子絡(luò)合；18-冠-6不僅與鉀離子絡(luò)合，還可與重氮鹽絡(luò)合，但不與鋰或鈉離子絡(luò)合。(此處附注：其實(shí)18-冠-6是可以與鈉離子絡(luò)合的，只是其作用力不如鉀離子那么強(qiáng)。也不如15-冠-5與鈉離子作用力強(qiáng)。) 冠醚的這種性質(zhì)在合成上極為有用，使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng)甚至不發(fā)生的反應(yīng)能順利地進(jìn)行。冠醚與試劑中正離子絡(luò)合，使該正離子可溶在有機(jī)溶劑中，而與 它相對(duì)應(yīng)的負(fù)離子也隨同進(jìn)入有機(jī)溶劑內(nèi)，冠醚不與負(fù)離子絡(luò)合，使游離或裸露的負(fù)離子反應(yīng)活性很高，能迅速反應(yīng)。在此過(guò)程中，冠醚把試劑帶入有機(jī)溶劑中，稱(chēng) 為相轉(zhuǎn)移劑或相轉(zhuǎn)移催化劑，這樣發(fā)生的反應(yīng)稱(chēng)為相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。這類(lèi)反應(yīng)速率快、條件簡(jiǎn)單、操作方便、產(chǎn)率高。 例如，安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產(chǎn)率為78%的安息香；若上一反應(yīng)在苯（或乙腈）中進(jìn)行。如果加入18－冠－6，產(chǎn)率可高達(dá)95%。冠醚通常采用威廉森合成法制取，即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)： 安全 冠醚有毒，尤其是對(duì)皮膚黏膜和眼睛有刺激作用，使用冠醚時(shí)，應(yīng)避免吸入其蒸氣、避免皮膚接觸。
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