一、基本信息
中文名:肉桂基溴
英文名:Cinnamyl bromide
別名:1-溴代苯丙烯;肉桂酸溴;肉桂基溴;3-溴-1-苯基-2-丙烯;3-溴-1-苯基-1-丙烯
英文別名:3-Bromo-1-phenyl-2-propene;3-Phenylallyl bromide, Cinnamyl bromide;Cinnamyl bromide, predominantly trans;Cinnamyl bromide, predominantly trans;1-(3-Bromo-1-propenyl)benzene;3-Phenyl-2-propenyl bromide;Ciamyl bromide
別名:1-溴代苯丙烯、3-苯基烯丙基溴、肉桂酸溴、3-溴-1-苯基-1-丙烯
化學(xué)式:C9H9Br
分子量:197.07(或197.08,根據(jù)精確度不同有所差異)
CAS登錄號(hào):4392-24-9
EINECS登錄號(hào):224-511-5
二、物理性質(zhì)
外觀:常溫常壓下為白色至米黃色固體粉末。
熔點(diǎn):26~32℃,不同資料給出的熔點(diǎn)范圍略有差異。
沸點(diǎn):根據(jù)不同壓力和測(cè)量條件,沸點(diǎn)有所不同。例如,在1mmHg下沸點(diǎn)為8890℃,在22mmHg下沸點(diǎn)為103℃,在0.53kPa下沸點(diǎn)為106108℃,在760mmHg下沸點(diǎn)為212.8℃。
密度:約1.332g/mL(25℃時(shí)),也有資料給出密度為1.4±0.1g/cm3。
折射率:約為1.621(或1.611,根據(jù)測(cè)量條件不同有所差異)。
閃點(diǎn):87℃左右。
溶解性:不溶于水,但可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑,如甲醇等。
三、化學(xué)性質(zhì)
肉桂基溴是一種烯丙基溴類化合物,結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)不飽和雙鍵單元和一個(gè)烯丙位的溴原子,具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。
溴原子具有較好的離去能力,可在醇或者胺類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng),多用于肉桂基醚或者肉桂基胺類衍生物的制備。
可在過(guò)渡金屬鈀的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄┍Z活性絡(luò)合物,該鈀物種具有很強(qiáng)的親電性,容易在親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生烯丙基化反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在氧化劑的作用下發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)。
四、用途
醫(yī)藥中間體:肉桂基溴是合成一些藥物的前體化合物,如肉桂基醚和肉桂基胺類物質(zhì),這些物質(zhì)在醫(yī)藥領(lǐng)域具有特定的藥理作用。
農(nóng)藥領(lǐng)域:可用于合成一些殺蟲劑和除草劑的原料,有效控制害蟲和雜草的生長(zhǎng),保護(hù)農(nóng)作物的生長(zhǎng)和產(chǎn)量。
染料和香料領(lǐng)域:可用于合成某些染料和香料,為產(chǎn)品提供獨(dú)特的色彩和香味。
有機(jī)合成:可與多種化合物發(fā)生取代、加成等反應(yīng),生成新的有機(jī)化合物,為合成復(fù)雜有機(jī)分子提供了有力的工具。
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