基本信息

• 中文名稱：α- 甲基肉桂酸，又名 2 - 甲基 - 3 - 苯基丙烯酸。

• 英文名稱：α-Methylcinnamic acid 或者 2-Methyl-3-phenylacrylic acid。

• 別稱：2-甲基-3-苯丙烯酸、α-甲基桂皮酸、A-甲基肉桂酸、3-苯基-2-甲基-2-丙烯酸
  

• CAS 編號(hào)：1199-77-5。

• 分子式：C10H10O2。

• 分子量：162.19。

理化性質(zhì)

• 外觀：通常為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末。

• 熔點(diǎn)：162-164℃。

• 沸點(diǎn)：285.8℃ at 760 mmHg。

• 閃點(diǎn)：199.5℃。

• 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。

• 穩(wěn)定性：在常溫常壓下穩(wěn)定，但在高溫、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等條件下可能會(huì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

• α- 甲基肉桂酸分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基以及與雙鍵相連的甲基。苯環(huán)具有共軛體系，使分子具有一定的穩(wěn)定性和特殊的電子云分布；碳碳雙鍵具有不飽和性，能發(fā)生加成、氧化、聚合等多種化學(xué)反應(yīng)；羧基具有酸性，可發(fā)生酸堿中和、酯化等反應(yīng)；而甲基則會(huì)對(duì)分子的空間結(jié)構(gòu)和電子云密度產(chǎn)生一定的影響，例如通過(guò)誘導(dǎo)效應(yīng)使雙鍵和羧基的電子云密度發(fā)生變化，進(jìn)而影響分子的反應(yīng)活性和物理化學(xué)性質(zhì)。

合成方法

• Perkin 反應(yīng)：以苯甲醛和丙二酸為原料，在堿性催化劑（如碳酸鉀、醋酸鉀等）的作用下，于吡啶等有機(jī)溶劑中加熱發(fā)生縮合反應(yīng)，生成 α- 甲基肉桂酸。反應(yīng)過(guò)程中，丙二酸在堿性條件下形成碳負(fù)離子，與苯甲醛的羰基發(fā)生親核加成，然后經(jīng)過(guò)脫水等步驟得到產(chǎn)物。

• Knoevenagel 反應(yīng)：利用苯甲醛與乙酰乙酸乙酯在弱堿性催化劑（如哌啶、吡啶等）的存在下進(jìn)行 Knoevenagel 縮合反應(yīng)，生成相應(yīng)的亞甲基化合物，再經(jīng)水解、脫羧等步驟得到 α- 甲基肉桂酸。

• Wittig 反應(yīng)：以苯甲醛和磷葉立德為原料，通過(guò) Wittig 反應(yīng)合成 α- 甲基肉桂酸。磷葉立德與苯甲醛發(fā)生親核加成反應(yīng)，形成中間體，然后經(jīng)過(guò)消除反應(yīng)生成碳碳雙鍵，得到目標(biāo)產(chǎn)物。

應(yīng)用領(lǐng)域

• 醫(yī)藥領(lǐng)域：是合成多種藥物的重要中間體，可用于制備具有抗菌、抗炎、抗病毒等生物活性的藥物。

• 香料領(lǐng)域：α- 甲基肉桂酸及其酯類(lèi)衍生物具有特殊的香氣，可用于調(diào)配食用香料、日用香料等，為產(chǎn)品增添獨(dú)特的香味。

• 材料科學(xué)領(lǐng)域：可作為單體用于合成某些高分子材料，如聚酯、聚酰胺等，改善材料的性能。還可用于制備具有特殊光學(xué)、電學(xué)性能的功能材料。

• 農(nóng)業(yè)領(lǐng)域：在農(nóng)業(yè)化學(xué)品的合成中也有應(yīng)用，可用于制備一些植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺菌劑等農(nóng)藥產(chǎn)品，有助于提高農(nóng)作物的產(chǎn)量和質(zhì)量。

產(chǎn)品可能會(huì)受季節(jié)和原料市場(chǎng)的影響，價(jià)格會(huì)有小幅度的波動(dòng)

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